Началась трудная и длительная борьба с западным соседом, в которой обе стороны несли потери, поочерёдно громя друг друга. Но если Олег Иванович разорял русские же земли, оказавшиеся под Литвою, и до самой Литвы ни разу не добрался, то Витовт разорял рязанские волости и города. Так, в 1396 году на Пасху он ворвался, воспользовавшись отсутствием князя, в Рязанскую землю и с таким зверством расправлялся с побеждёнными, что летописец записал: «Витовт же проливал рязанскую кровь, аки воду».
В 1400 году князь Юрий Святославович опять пришёл со слёзной просьбой к тестю. Вопреки тяжёлому предчувствию, Олег Иванович просьбе зятя внял, собрал под свои знамёна полки удельных князей и во главе мощного соединения напал на Витовта. Ему удалось освободить от литовцев Смоленск, продвинуться впервые в собственно литовские пределы, взять огромную добычу. Мрачные предчувствия оставили его. На следующий год он продолжил наступление, но, плохо себя почувствовав, вернулся домой, а на Брянск послал сына Родослава. И тут удача отвернулась от рязанцев. Они потерпели поражение, Родослав попал в плен. Олег Иванович, получив это известие, только и смог вымолвить: «Ведь знал же, что тихоня!» — и слёг.
В первых числах июня великий князь Олег Иванович, самый яркий из семнадцати поколений рязанских князей, мудрый, многоликий, страстный, нетерпеливый и одновременно способный выжидать, безжалостный и щедрый, гордый и умеющий смирять свою гордыню, если это было нужно его родному любимому княжеству, всегда ставивший интересы родины во главу своей извилистой политики, почувствовал приближение смерти и принял схиму, взяв имя Иоакима. Он скончался от жестоких сердечных болей пятого июня 1402 года. Похоронили Олега Ивановича согласно его воле в основанном им и великой княгиней Ефросиньей Солотчинском монастыре.
Великим князем стал Фёдор Олегович. Больше столкновений между Москвой и Рязанью не было.
А в 1521 году Рязань вошла в состав Великого княжества Московского.
1337-1338
Примерная дата рождения Олега Ивановича Рязанского.
1350 год
Смерть Ивана Ивановича, отца Олега. Олег становится великим князем рязанским. Рождение Дмитрия, будущего великого князя московского.
1365 год
Ордынский князь Тагай нападает на Рязань, сжигает Переяславль Рязанский. В битве под Шишевским лесом Олег впервые одерживает победу над ордынцами.
1367 год
Дмитрий Московский строит каменный кремль.
1371 год, декабрь
Москва нападает на Рязанское княжество. Московские полки, возглавляемые князем Дмитрием Михайловичем Волынским, Боброком, в битве при Скорнищеве наносят жестокое поражение рязанцам. Олег уходит в мещёрские леса, Москва сажает на рязанский престол Владимира Пронского, до того бывшего удельным князем под рукой Олега.
1372 год
Олег прибегает к помощи татарского мурзы Салахмира, изгоняет Владимира Пронского, возвращает себе рязанский стол.
1372 год
Начало сближения Рязанского и Московского княжеств. Олег выступает в качестве третейского судьи в споре Москвы и Твери.
1377 год
Нашествие царевича Арапши (Араб-шаха) на Рязанскую землю. Олег попадает в плен, бежит.
1378 год, 11 августа
Битва на реке Вожа, в которой объединённые русские войска разгромили посланного мурзой Мамаем мурзу Бегича.
1380 год, лето
Олег договаривается с идущим на Москву мурзой Мамаем о том, чтобы тот в обмен на невмешательство Рязани не вводил войска в рязанские земли.
1380 год, конец лета
Олег предупреждает Дмитрия о движении войск Мамая на Москву.
1380 год, 8 сентября
Победа русских сил на Куликовом поле. Дмитрия Московского народ нарекает Донским.
1381 год
Дмитрий Московский и Олег Рязанский заключают договор о дружбе и взаимопомощи. По этому договору Олег признает Дмитрия «старшим братом», то есть его верховенство, и возвращает Москве спорные волости.
1382 год
Олег Рязанский нарушает договор с Москвой, оказывает помощь хану Золотой Орды Тохтамышу. Дмитрий Донской бежит из Москвы, оставляя её беззащитной.
Тохтамыш берёт обманом Москву, сжигает её. Возвращаясь в Орду, громит Рязанскую землю, берёт в качестве заложника младшего сына Олега — Родослава.
