Джулиано Медичи (1453–1478) был младшим сыном Пьеро, рожденным от Лукреции Торнабуони. Являясь соправителем своего старшего брата Лоренцо, Джулиано прожил короткую жизнь, которая не оставила какого-либо заметного отпечатка в истории Флоренции. В 1478 г. Джулиано был убит заговорщиками во время пасхального богослужения в соборе Санта-Мария дель Фьоре. Заговор и трагическая смерть брата повлияли в значительной степени на Лоренцо Медичи, чудом избежавшего смерти. Тем не менее трагическая смерть Джулиано Медичи во время заговора Пацци еще больше укрепила положение Медичи во Флоренции, а незаконнорожденный сын Джулиано станет первым папой римским под именем Климента VII.
Старший брат Джулиано Лоренцо Медичи (1442–1492) стал самым ярким и талантливым представителем семейства, получив при жизни прозвище «Великолепного». Лоренцо Великолепный является ключевой фигурой семейства Медичи, и в книге ему будет посвящена отдельная глава. Лоренцо Великолепный был отмечен множеством талантов: став единовластным правителем Флоренции, Лоренцо Великолепный сумел соединить в одной личности талантливого поэта, щедрого мецената, блистательного дипломата.
Сын Лоренцо Великолепного — Пьеро ди Лоренцо де Медичи (1472–1503) — не был удостоен природой ни одной из многочисленных способностей своего отца. Более того, он получил красноречивое прозвище — Пьеро Глупый, несмотря на то, что его уже с раннего детства готовили стать правителем Флоренции. Лоренцо Великолепный постарался дать своему сыну блестящее образование. На роль его воспитателя и наставника был не случайно выбран известный поэт и гуманист Анджело Полициано. Однако все усилия развить в мальчике незаурядную личность и открыть в нем уже с детства талант политика и дипломата не увенчались успехом.
После смерти отца Пьеро возглавил флорентийскую республику. Но лишь на несколько месяцев сумел он удержать хрупкое мирное равновесие между итальянскими городами, ценой огромных усилий созданное его отцом. Вступление в управление Флоренцией по времени совпало с бурными политическими событиями, происходившими за стенами республики. Французский король Карл VIII, намереваясь силой вступить в наследственные права над землями Неаполя, с армией продвигался в глубь Апеннинского полуострова. Для этой цели ему следовало со своей армией неминуемо пройти по земле Тосканы и, оставив здесь надежные тылы, двигаться дальше. В сложившейся ситуации Пьеро Медичи, обладая нерешительным характером и не видя разумного выхода из сложившейся ситуации, придерживался во внешней политике Флоренции позиции нейтралитета, что не могло удовлетворить амбициозные планы Карла VIII. Карл готовил вторжение в город, а Пьеро не предпринимал, в свою очередь, никаких решительных шагов, чтобы организовать защиту Флоренции от вторжения иностранной армии.
Внутренняя ситуация, сложившаяся во Флоренции, также не способствовала политической консолидации власти Медичи. Доминиканский монах Савонарола своими проповедями достаточно быстро настроил флорентийцев против Медичи, приведя их власть на грань политического банкротства. Видя, что горожане настроены против него, Пьеро пытался спасти город от Карла, приняв выдвинутые требования французов. Однако это уже не смогло спасти его самого от расправы толпы. Сын Лоренцо Великолепного Пьеро ди Лоренцо объявляется изменником родины за уступку Карлу VIII некоторой незначительной части флорентийских владений. Как изменник он был изгнан из города, а имущество Медичи было разграблено беснующейся толпой. Несчастный Пьеро ди Лоренцо бежал в Венецию, где вплоть до самой смерти вынашивал планы своего возвращения. Ради этого он даже пошел на заключение союза с Карлом VIII. Несмотря на поддержку герцога Миланского, кардиналов Асканио Сфорца и Мариано Дженнацио, Пьеро Медичи не сумел вернуться на родину, чтобы восстановить власть. В 1503 г. он утонул во время бегства после поражения французов, на стороне которых воевал, в битве при реке Гарильяно.
Несмотря на образ глупого и слабовольного человека, который создала история вокруг Пьеро ди Лоренцо, сделанные в 2007 г. археологические открытия позволяют поставить под сомнение подлинность этой характеристики. В 2007 г. были вскрыты захоронения наставника Пьеро Медичи Анджело Полициано и известного мыслителя эпохи Возрождения Пико делла Мирандолы. Упомянутые захоронения объединяли общий, 1449-й, год смерти погребенных и место захоронения — монастырь святого Марка.
