А поэт тем временем не забывал о своих эстрадно-театральных увлечениях. 2 февраля 1896 года в гимназической постановке «Ревизора» он исполняет роль Городничего. «Курьёзнее всего то, что по окончании спектакля со мной пожелал познакомиться феодосийский полицмейстер и горячо благодарил меня за то, что я так хорошо исполнил роль по его специальности». Этой актёрской работе сопутствовал несомненный успех, ведь и десятки лет спустя, по воспоминаниям Волошина, ему «доводилось встречать почтенных и апатичных феодосийцев — бывших любителей, когда-то пробовавших силы на сцене», которые упрекали его в том, что он не сделал театральные подмостки своим призванием.
Юноша-гимназист выступает и как режиссёр, в частности, поставивший «Разговоры дам» по произведениям Гоголя и инсценировавший «Бежин луг» Тургенева. «Он взялся за работу с большим рвением, — вспоминает тот же М. А. Дьяконов, — и я до сих пор помню, как мы часами декламировали и играли в полуосвещённом классе под руководством Максимилиана Александровича. Он изучал с нами каждое слово, каждую интонацию и положил немало труда, чтобы добиться успеха. И успех был! По словам зрителей… мы, мальчуганы, читали изумительно!.. Максимилиан Александрович всё время стоял за кулисами, подбадривая нас, пока мы были на сцене, и дирижировал группой восьмиклассников, изображавших собак…» Как видим, чувство юмора не изменяло Максу и в его сценической деятельности.
Первенствовал Волошин и на художническом поприще. Это было особенно знаменательно — ведь попечителем гимназии был не кто иной, как великий художник-маринист Иван Константинович Айвазовский, который одобрительно отзывался о рисунках талантливого юноши. А уж как Максу было приятно… С присущей ему «трепетной обстоятельностью» начинающий художник захлёбывается в словах: «Феодосия отмечена в летописях русского искусства как город Айвазовского… Здесь не было ни одного дома, в котором не висело бы одного или нескольких этюдов или картин Айвазовского… Авторитет искусства был утверждён Айвазовским в сердцах феодосийцев во всей славе его земного блеска». Макс славословит и хулиганит. Дело в том, что он предаётся рисованию не только в свободное от учёбы время. Оно, как и поэзия, нередко становилось реакцией на серые и скучные уроки, в частности Закона Божьего, когда Волошин делал наброски своих однокашников, учителей, сочинял экспромты.
В целом поэзия Волошина 1890-х годов представляет собой поток довольно-таки умелых импровизаций на мотивы русской классики XIX века. Вот «лермонтовское»:
Люблю вечернею порою.
Когда с болот встаёт туман,
Сидеть над спящею рекою,
Глядеть, как в небе надо мною
Несётся тучек караван.
Как, ярким пурпуром блистая,
В последних солнечных лучах
Несётся цепь их золотая,
На горизонте пропадая.
Кругом нисходит ночи мрак.
Замолкли птицы. Всё безмолвно.
Царит ночная тишина,
Какой-то неги будто полна.
Свои задумчивые волны
Струит заснувшая река.
Покрыто всё сребристой мглою.
Стоит в тумане тёмный лес.
Кричит вдали сова порою,
И над спокойною рекою
Сияет месяц средь небес.
Вот «некрасовское», проникнутое мыслью о притесняемом многострадальном народе:
Песня могучая, песня народная!
В чём твоя сила великая?
Сила поэзии, сила свободная,
Мощь необузданно-дикая?
Где ты находишь огонь вдохновения?
В битве ли с Божьими грозами?
В жизненной ль школе труда и терпения,
Вечно стоящих угрозами?
Или сама эта сила могучая
Входит в сердца неизвестных избранников
И выливается громом созвучия
И утешеньем несчастных изгнанников,
Нищих, скорбящих, терпящих насилия?
Что эта сила стихийно-свободная?
Ум пред тобой сознаётся в бессилии,
Песня могучая, песня народная.
Не слышится ли здесь, за некрасовскими интонациями, излюбленный мотив «изгнанников, скитальцев и поэтов», который зазвучит в поэзии Волошина конца 1900-х годов?.. В другом стихотворении — словно бы подслушанный призыв к потомкам поэтов некрасовской школы:
Выйди, писатель, на поприще жизни,
Сей просвещенье любви и добра.
Верь, ты послужишь на пользу отчизне,
Честно посеяв свои семена…
А вот юный, шестнадцатилетний Надсон в переложении младшего собрата Волошина, которому в момент написания стихотворения было примерно столько же: