Весной 1894 года Макс Волошин знакомится с преподавателем феодосийской женской гимназии Александрой Михайловной Петровой, у родителей которой вместе с Пешковским снимает комнату. Александра Михайловна была знатоком истории и культуры Крыма, прекрасно разбиралась в народном прикладном искусстве, в частности татарском кустарном производстве, питала большой интерес к оккультным учениям, впоследствии стала членом Антропософского общества. Разумеется, всё это стимулировало привязанность, если не сказать влечение, к ней молодого поэта, всегда искавшего дружбы с личностями яркими, одарёнными. «Она оказалась моим очень верным спутником во всевозможных путях и перепутьях моих духовных исканий», — писал Волошин много лет спустя. Все эти годы, вплоть до смерти А. М. Петровой, он посылал ей свои произведения, письма (в архиве поэта хранится более ста семидесяти писем к Петровой и свыше ста пятидесяти её ответных посланий), очень дорожил её мнением и советами. «Каждый раз, как я получаю Ваши письма, я испытываю очень глубокое впечатление, — пишет Волошин Петровой 12 февраля 1901 года. — Ведь действительно: существуют во всём мире только два человека, которые присутствовали при первых слабых побегах моего духовного мира, — Вы и Пешковский, и вы оба можете понять каждый шаг, каждую новую ступень, в то время как для всякого другого, сделайся он наиближайшим моим другом, я буду только величиной со многими неизвестными. Когда я получаю Ваши или его письма, меня каждый раз озаряет мысль, что об „этом“ или „так“ говорить я могу только с Вами и больше никогда ни с кем». Александре Михайловне Петровой Максимилиан Волошин посвятил свой цикл стихов «Звезда Полынь», стихотворение «Святая Русь». Прямо скажем, программные произведения.
Между тем в пределах гимназии Макс Волошин превращается в знаменитость, его стихи имеют успех и, как отмечает сам поэт, он получает здесь «первую прививку литературной „славы“, оказавшейся впоследствии полезной во всех отношениях: возникает требовательность к себе». 18 сентября 1894 года умер директор гимназии В. К. Виноградов. На похоронах этого человека, который был не только умелым организатором, но и талантливым педагогом, помимо других, выступил и учащийся VI класса Максимилиан Волошин. Он прочитал своё стихотворение «Над могилой В. К. Виноградова», которое в следующем году было опубликовано Ю. А. Галабутским в сборнике «Памяти Василия Ксенофонтовича Виноградова».
Печальное, лирическое, забавное… Все это сведено в одно русло жизни Макса Волошина-гимназиста. Юноша должен влюбляться, «крутить романы». А если их, по большому счёту, нет? Значит, надо инсценировать — какой же ты артист, с «чувством эстрады»? А тут ещё мама постоянно твердит: «Какой же ты поэт, если ни разу не был влюблён?» Кто знает? Послушаем ещё раз Волошина: «Вкуса к любви безнадёжной и неразделённой у меня не было. Поэтому, когда я узнавал, что кто-нибудь из моих сверстниц мною интересуется, то торопился ответить им равносильным чувством». Правда, как его выразить — не знал. Вот и получалась незадача: «Нас познакомили, но она так конфузилась меня, а я её, что из нашего знакомства ничего не вышло. Тем более что я и не знал, что собственно мне нужно от неё добиваться». Отметим это признание. Оно припомнится, когда Макс Волошин вступит в интимно-драматическую фазу своей жизни, которая худо-бедно прокомментируется всякими-разными критиками, тугоухими на стихи, но имеющими интерес к личной жизни поэта.
К счастью, среди товарищей Макса попадались и достойные, талантливые личности. К таковым можно отнести будущего писателя и переводчика Михаила Алексеевича Дьяконова, который в своих воспоминаниях запечатлел образ девятнадцатилетнего гимназиста Волошина. Он выделялся среди своих сверстников уже тем, что был «очень полный, но невысокий, с курчавыми волосами, более длинными, чем это разрешалось по гимназическим правилам». Но главным образом выделялся своей творческой одарённостью. Не случайно с ним считались «все учителя и даже сам директор, грозный и великолепный чех, Василий Фёдорович Гролих. И товарищи талантливого гимназиста, и учителя в один голос твердили, что это будущий стихотворец, поэт „Божией милостью“».
