Жизнь Махно до 1906 года напоминает историю о сапожнике, который был по способностям самым выдающимся полководцем мира, но за всю жизнь так и не попал на войну. В стабильном обществе из него мог выйти диссидент–бунтарь, актер, предприниматель или организатор профсоюзного движения (в 1917 г. он некоторое время будет «профбоссом»). Махно не имел достаточной культурной «базы» для того, чтобы стать, скажем, парламентским политиком. К 1905 г. он был одним из сотен тысяч молодых людей низшего класса, мечтавших о том, чтобы вырваться из безысходной обыденности. Течение дальнейшей жизни каждого из них определила революционная эпоха.
Началась революция 1905 г. 22 февраля завод Кернера забастовал. Рабочие требовали улучшений условий труда, отмены штрафов и сверхурочных работ. Так Махно впервые окунулся в политическую жизнь.
5 сентября 1906 г. в Гуляйполе начала действовать террористическая «Крестьянская группа анархистов–коммунистов» (другое название — «Союз вольных хлеборобов»). Как потом выяснилась, во главе группы стоял Вольдемар Антони, связанный с екатеринославскими анархистами, и братья Семенюты — Александр и Прокопий.
Для тихого провинциального городка это была сенсация, а для молодого, жаждущего приключений Нестора — шанс вырваться из замкнутого круга обыденности. Он «вычислил» террористов быстрее полиции и заставил их принять себя в состав группы, а уже 14 октября участвовал в ограблении. Мальчишка был опьянен новой ролью, он обладал оружием, боролся за счастье людей (правда, террористы пока расходовали добытые средства на себя и покупку оружия, а не на «бедных»). Нестора «распирало» желание показать односельчанам свою новую силу. В конце 1906 г. он применил пистолет в бытовой ссоре, по счастью без жертв. Его тут же арестовали за хранение оружия, но потом по малолетству отпустили.
В течение года группа провела четыре бескровных ограбления. Молодые люди в черных масках (или вымазанные грязью) требовали денег «на голодающих» или просто так, представлялись анархистами и скрывались в неизвестном направлении. Их добычей стало около 1000 рублей. 104
27 августа Махно вступил в перестрелку со стражниками. Через некоторое время он был опознан и арестован. Но друзья не бросили Нестора в беде. Под давлением террористической группы опознавший Махно крестьянин забрал назад свои показания. Но молодому рабочему не повезло — 15 февраля 1908 г. задержанный после ограбления завода Кернера А. Ткаченко признался, что участвовал в перестрелке со стражниками вместе с Махно. Нестору угрожал военно–полевой суд, который в то время обычно заканчивался казнью. Но улики все еще были шаткими, Махно пользовался хорошей репутацией на заводе (вступив в группу, он не бросил работу), и заводское начальство внесло за него залог в 2000 рублей. 4 июля Махно вышел из тюрьмы и уехал в Екатеринослав. 105
Пока Махно сидел в тюрьме, 19 октября 1907 г. при нападении на почту террористы убили городового и почтальона. Это было первое убийство, совершенное террористами. Антони и ряд других членов группы были арестованы, но за недостаточностью улик высланы. Тем временем крестьянин Зуйченко рассказал сокамернику Брину о том, что он участвовал в нападении. Когда Зуйченко выпустили, Брин передал его слова полиции. Начались допросы и аресты. Между тем 10 апреля 1908 г. произошло новое успешное ограбление. После этого группу уже устойчиво преследуют неудачи — 13 мая не удалось нападение на дом купца Шидлера, была ранена его дочь, а 9 июля в селе Новоселовке при нападении на казенную винную лавку был убит сиделец. Грабители явно не ожидали такого исхода и бросились бежать. Оба убийства, совершенных бандой, были случайностью, а не запланированными актами «террора».
Интересно, что уже с 1907 г. банда гуляйпольских «робин–гудов» действовала под наблюдением полиции. Доблестные стражи порядка не спешили остановить молодых людей с пистолетами, давая им поглубже увязнуть в преступлениях — чтобы потом создать максимально громкое дело. «Роль Шерлока Холмса в раскрытии гуляйпольской группы выпала на долю проживающего в Гуляйполе пристава Караченцева. Для обнаружения ее участников сельский сыщик пустил в ход обычное российское орудие — провокацию. В группу были «влиты» агенты Караченцева, принимавшие участие в нападениях, они сообщили ему о работе группы», 106 — рассказывает советский исследователь Г. Новополин, изучавший материалы судебного дела. Полиция выявила 14 членов группы. Одного из агентов полиции — Кушнира — террористы вычислили и убили. Но Караченцев уже шел по следу распадающейся группы террористов. После убийства 28 июля урядника, Караченцев «накрыл» членов группы Хшиву, Левадного, Зуйченко и Альтгаузена, и заставил их говорить. В тот же день ядро группы было окружено в Гуляйполе, но после боя анархисты прорвались. После этого группа фактически распалась и вылавливалась по частям. Антони и А. Семенюта уехали за границу. 26 августа Махно снова оказался в тюрьме.
