Однако его попытка превратиться из номинального в фактического великого князя владимирского закончилась полнейшей неудачей. Сторонники и союзники Дмитрия Московского не только не проявили какого-либо колебания, но дружно выступили против Михаила. Его и его ордынского попечителя просто не пустили на Русь: «переимали его по заставамъ и многыми пути ганялися за нимъ»[308]. В итоге Михаил, так ничего и не добившись, вынужден был снова вернуться к Ольгерду.
Тот решил еще раз устрашить москвичей. Собрав полки вассальных литовских князей, присоединив к ним войска своих союзников Святослава Смоленского и Михаила Тверского, Ольгерд 26 ноября 1370 г. начал военные действия. На сей раз он решил напасть на Москву с запада. Видимо, прежний, южный вариант похода теперь не проходил, поскольку князья приокских княжеств держали сторону Дмитрия. Первый удар «другой Литовщины» пришелся на Волок Ламский. Ольгерд осаждал его два дня, выжег всю округу, но города взять так и не сумел. 6 декабря, на Николин день осенний, литовское войско подошло к Москве. Великий князь Дмитрий Иванович возглавил оборону города, а его двоюродный брат Владимир Андреевич расположился в Перемышле, одной из своих удельных волостей, лежавшей близ современного г. Подольска[309], «събрався силою… оплъчився»[310]. Отсюда можно было в один переход достигнуть Москвы или перехватить Ольгерда при его отступлении. Литовский великий князь в течение 8 дней упорно пытался взять Москву, сжег загородив и часть посада, повоевал и пожег волости, захватил людей, но главного так и не добился: Москва осталась для него неприступной. Узнав, что в Перемышль к Владимиру Андреевичу подоспела помощь в лице князя Владимира Пронского с рязанской силой, Ольгерд предложил сидевшему в осаде Дмитрию вечный мир. Но Дмитрий согласился пока на временное перемирие до середины 1371 г. Такое перемирие было заключено, и Ольгерд, удовлетворившись лишь частичным военным успехом, но ничем более существенным, увел войска. Как сообщает летописец, он возвращался в свою землю «съ многымъ опасениемъ, озираяся и бояся за собою погони»[311].
Скромные результаты второго похода на Москву побудили Михаила Тверского вновь обратиться за помощью к Мамаю. И снова помощь ему была оказана. 10 апреля 1371 г. Михаил Александрович с ордынским послом Сарыхожей и с новым ярлыком на великое княжение пришли в Тверь и оттуда направились было во Владимир. Однако Дмитрий Московский взял с бояр и горожан, вероятно, всего великого княжества клятвенное обещание в том, что они не будут признавать Михаила Тверского и не пустят его на владимирский стол. Сам Дмитрий Иванович вместе с Владимиром Андреевичем собрали рать и стали с нею в Переяславле, закрыв Михаилу дорогу на Владимир. И хотя посол потребовал от Дмитрия подчиниться ханскому решению, тот ответил твердо: «къ ярлыку не еду, а въ землю на княжение на великое не пущаю, а тебѣ послу путь чистъ»[312]. Правда, открытая борьба с Мамаем не входила в то время в расчеты московского правительства, и решительный отказ от подчинения распоряжению Орды был смягчен любезным приглашением самого посла в Москву. Тому ничего не оставалось, как сделать хорошую мину при плохой игре и, отдав ярлык формальному великому князю, отправиться к действительному. В Москве Сарыхожа был щедро одарен и с этими подарками убыл в Орду. Но для московского правительства стало ясно, что необходимо предпринимать решительные дипломатические действия, чтобы пресечь идущую извне помощь Михаилу Тверскому и парализовать его попытки занять владимирский великокняжеский стол. К тому же Михаил, видимо, при содействии ордынского посла сумел укрепиться в тех районах великого княжества, которые непосредственно примыкали к тверской территории или были расположены в сравнительной близости от нее. Его наместники были посажены в Бежецком Верхе и Торжке[313]; возможно, под контроль Михаила перешли некоторые углицкие и моложские волости. Во всяком случае в 1371 г. Михаил повоевал Углич и взял Мологу[314].
29 июня 1371 г. кончался срок перемирия с Ольгердом. В Москву должны были приехать его представители «покрепить мир». Но, не дожидаясь прибытия литовских послов, Дмитрий в начале второй декады июня отправился в Орду. Более 10 лет не ездил Дмитрий к ханам, но теперь обстоятельства вынуждали его к такой поездке. До р. Оки великого князя провожал митрополит Алексей, который, вероятно, и задумал эту важную дипломатическую миссию
