Едва отпраздновав 18-летие, Саня женился на своей сверстнице. Денег молодоженам катастрофически не хватало. Студент Московского института инженеров транспорта Волошин снимал комнату в коммуналке. Институтские кореша Сани вспоминают, как он однажды сокрушался, по ошибке опустив в разменный автомат в метро полтинник вместо двадцати копеек. А, как известно, беспросветная нищета делает людей циничными и толкает на такие поступки, о которых интеллигентный человек (а Волошин воспитывался в приличной московской семье, его мама Инна Львовна считалась одним из самых сильных в столице преподавателей английского языка, работала в Дипакадемии) и помыслить не может.
Волошин числился, но ни дня не работал помощником машиниста тепловоза. Был секретарем ВЛКСМ станции «Москва-Сортировочная», начальником лаборатории научной организации труда на Московской железной дороге.
Окончив курсы Всесоюзной академии внешней торговли, с 1986 по 1992 год Александр Стальевич устроился на работу (помогли связи мамы) во Всесоюзный научно-исследовательский конъюнктурный институт (ВНИКИ) при Министерстве внешней торговли СССР. Старший научный сотрудник, заведующий сектором, заместитель заведующего отделом исследований текущей конъюнктуры (подготовка издания бюллетеня иностранной коммерческой информации). Скорее всего, Волошин, как и все молодые внешторговцы, мечтал попасть в длительную загранкомандировку, но его так никуда и не послали. Хорошего блата не было, да и происхождением не вышел. Безденежье продолжало душить все сильнее.
И в начале 90-х Волошин от теории решил перейти к практике. Он и до этого подхалтуривал тем, что помогал друзьям регистрировать кооперативы, оформлял им нужные финансовые и юридические документы. Разбогатевшие друзья-кооператоры потом посмеивались над Саней и в долю не брали. Кстати, Волошин за гроши оказывал различным организациям информационное содействие и в экспорте «Жигулей», сошелся с безвестным тогда Березовским, который тогда тоже налаживал научную организацию труда на ВАЗе. Дружба укрепилась после нашумевшей аферы с реэкспортом автомобилей, системным разработчиком которой вряд ли мог быть Березовский, не имевший внешнеторгового опыта. Знакомство с БАБом определило всю дальнейшую карьеру Александра Стальевича.
И вот в феврале 1993 года (в период повальной ваучерной приватизации) Волошин совместно со своим партнером А. Черноиваном возглавил одновременно четыре инвестиционные фирмы, три из которых – «Олимп», «Престиж» и «Элит» – представляли собой чековые инвестиционные фонды (это те, которые по дешевке скупали у населения чубайсовские ваучеры и выкупали на них целые сектора реальной постсоветской экономики), а четвертая – «Авто-инвест» – фирму по проведению операций на финансовом рынке. Примечательно, что все четыре структуры были зарегистрированы в один день и являлись «дочками» «ЛогоВАЗа» Березовского.
В июле 1993 года Волошин возглавил финансово-кредитную организацию АОЗТ «Эста-корп». А весной 94-го стали активно рассыпаться инвестиционные компании, функционировавшие на принципе отъема денег у населения под липовые обещания всяческих благ: бешеных процентов, дармовых машин и прочее. Среди пошатнувшихся структур бесспорным лидером был банк «Чара». И одним из главных специалистов по инвестициям «Чары» в этот период был не кто иной, как Александр Волошин, который, умудряясь сидеть на двух стульях, являлся одновременно и «личным брокером» Бориса Березовского. Надо было спасать ситуацию, и ее «спасителем» стал нынешний глава Администрации президента Александр Волошин. Александр Стальевич начал активно помогать своему «патрону» Березовскому вытаскивать деньги из «Чары», меняя их на никому уже не нужные акции березовского концерна «AVVA». Всего за 1994 год «Чара» купила у «AVVA» акций на сумму более чем в 5,5 миллиона долларов США. Посредником в сделках выступала фирма «Эста корп.». Таким образом, оказались целы и овцы (деньги «Чары» благополучно ушли со счетов, минуя вкладчиков) и волки (БАБ обменял «фантики» своего альянса на полноценные доллары вкладчиков «Чары»).
