После войны Шухевич, в отличие от своих соратников не возлагавший надежд на войну США и Англии против СССР, разработал, в целях дальнейшей борьбы, схемы «Дажбог» (сбережение кадров и глубокая конспирация), «Орлик» (создание позиций на Восточной Украине) и «Олег» (подготовка молодежного резерва подполья).
В советских органах госбезопасности ему присвоили псевдоним «Волк». Его поисками занялось созданное в январе 1947 года Управление «2-н» МГБ УССР, 1-й отдел которого вел розыск вожаков ОУН. Около 700–800 оперативников охотились на Шухевича. Для разработки Шухевича были завербованы его знакомый адвокат Горбовой и один из его связных, футболист львовского «Динамо».
Семья Шухевича подвергалась преследованиям. Были сосланы его родители и сестра, расстрелян брат, арестована жена, дочка и сын отправлены в специальный детдом.
27 июня 1945 года его жена Наталия Шухевич-Березинськая вместе с матерью, сыном Юрком и дочкой Марией в селе Беличи Старосамборського района была арестована чекистами, а затем «отбита» у них спецгруппой НКВД, действовавшей под видом бойцов УПА. Наталию повели по легендированным бункерам, но никаких сведений о муже она не сообщила, и снова была «отбита», уже у «повстанцев». В 1947 году была осуждена к 10 годам тюрьмы.
Женщины-активистки ОУН, уже упоминавшаяся Галина Дидык и Ольга Илькив («Роксолана»), вдова погибшего в 1947 году стрыйского районного проводника ОУН, скрывали Шухевича в разных местах, например, в бункере под печью в доме на улице Сулимирского, 4, во Львове, в Рогатинских лесах, на конспиративной квартире в селе Княгиничи Букачевського района на Станиславщине. Шухевич, заработавший в подполье миокардит, гипертонию и ревматизм, по фальшивым документами лечился в львовских клиниках. Обеспечивала его медикаментами Любовь Микитюк — невеста члена центрального провода ОУН Петра Федуна, сотрудница Львовского мединститута. Вместе с Галиной Дидык в июне 1948 года и июле 1949 года Шухевич дважды лечился на Лермонтовском курорте в Одессе, по курсовкам на имя учителя Ярослава Полевого и Анны Хомяк (на процедуры они брали с собой яд и по очереди прятали пистолет).
Всего за 6 лет, с 1944-го по 1950 год, Шухевич сменил не менее 15 штаб-квартир. С осени 1944-го по весну 1945-го жил в селе Августовка Бережанского района Тернопольской области, затем до августа того же года скрывался в селе Рай в том же районе в хате Антонины Гладчук. В конце августа чекисты вышли на след главкома УПА, но в селе Рай им удалось захватить только адъютанта Шухевича «Артема» («Назара»), который неудачно пытался застрелиться. Находившаяся с ним вместе в хате проводница округа Легета отравилась. Шухевич же скрылся в селе Пуков Рогатинского района Станислолавской области, и перезимовал там у местной учительницы зиму 1945/1946 гг. С октября 1946-го по сентябрь 1947 года Шухевич скрывался в селе Княгиничи того же района, откуда перебрался в село Гримное, около местечка Комарно на Львовщине, но уже через 10 дней уехал во Львов, где прожил зиму в особняке на улице Кривой у уже упоминавшейся Галины Дидык. Во Львове же с января по март 1948 года он жил на Мариупольской улице у подпольщика Григория Голяша. На эту квартиру чекисты тоже пришли с опозданием, 27 апреля, когда Шухевич уже жил в селе Белгороща. Голяш был арестован, покончил самоубийством уже в тюрьме Львовского управления МГБ, выбросившись из окна. Шухевич же поселился в Белгороще в доме незамужней учительницы Нюси Конюшик вместе с Галиной Дидык и двумя охранниками-связными.[52]
В марте 1950 года во Львове была арестована связная Шухевича Дарья Гусяк (ранее в селе Дегови была арестована ее мать), пользовавшаяся его доверием (она выезжала в Москву для установления связи с посольством США, в Киев для организации планировавшегося взрыва памятника Ленину, и в Полтаву с той же целью в отношении памятника Петру I). Она стойко держалась на допросах, но доверилась соседке по камере «со следами насилия на лице», которая сидела по «пустяковому делу» и подлежала скорому освобождению. Девушка назвала ей последние псевдонимы Шухевича — «Батько» и «Старый», передала ей записку для Наталии Хробак (сестры учительницы Конюшик) из села Белгорощи Брюховицкого района Львовской области и рассказала, как ее найти. «Соседка» была агентом МГБ «Розой» (она же «Астра»), а «следы насилия» — гримом.
