Пятидесятилетний Бинг Кросби, мучимый угрызениями совести, пытающийся начать все с начала, вскоре обнаружил, что в Грейс его привлекает удивительное сочетание нежности и силы. Он уже начал присматривать себе новую супругу, и ему казалось, что Грейс прекрасно подходит на эту роль. Не выходя за рамки приличия, он исподволь начал ухаживать за ней, причем эти ухаживания производили довольно благопристойное впечатление, поскольку Кросби был вдовцом и католиком по вероисповеданию. «Он обычно брал нас с собой в воскресенье на мессу, — вспоминает сестра Грейс Лизанна, — а после этого мы отправлялись в бассейн».
Грейс ответила на его ухаживания. Если мужчина ей нравился и она ему доверяла, Грейс подчас откликалась с удивительной теплотой, что нередко вводило в заблуждение. На вечеринке, посвященной окончанию съемок «Деревенской девчонки», Грейс неожиданно бросилась на шею Якобсону. «Вот тот человек, который никогда не обижал меня!» — захихикала она, словно игривый котенок. Однако Алиса Якобсон не видела в этом ничего смешного. Временами, когда Грейс Келли сбрасывала с себя маску равнодушия, которую она изо всех сил старалась сохранить, несмотря на все соблазны, которые несла с собой слава, ее место снова занимала беззаботная и смешливая Грейс, что могла устроить шуточный сеанс спиритизма, если ей требовалось избавиться от навязчивого ухажера. Грейс благосклонно принимала знаки внимания, оказываемые ей Бингом Кросби, и вскоре парочка начала встречаться — по-старомодному чинно. Единственным осложнением в возникшей ситуации был тот факт, что на вторую мужскую роль в «Деревенской девчонке» — роль режиссера, чей спектакль оказался под угрозой из-за запоя Фрэнка Элджина, — был приглашен не кто иной, как бывший воздыхатель Грейс Уильям Холден. Будучи одним из ведущих актеров «Парамаунта», Холден обычно давал согласие исключительно на главные роли, однако, подобно Грейс и Бингу, он отличался хорошим чутьем, если дело касалось подлинной актерской игры. С его стороны стало широким жестом (причем это было для него характерно) согласиться на третью роль в «Деревенской девчонке», уступив первенство пока еще никому не известной Грейс. Когда же дело дошло романа, Холден и здесь проявил присущее ему благородство. Если верить биографу Холдена Бобу Томасу, однажды вечером, после съемок, Кросби первым поднял эту тему.
— А эта Келли! — сказал он. — Я от нее балдею.
— Это точно, — согласился Холден. — Никогда еще не встречал начинающей актрисы с таким опытом.
— Я говорю о ней как о человеке, — произнес Кросби в легком замешательстве. — Должен честно тебе признаться, Билл, я в нее по уши влюбился. Совершенно тронулся умом. И я хотел у тебя спросить, ты…
— Испытывал ли я то же самое? — отозвался Холден. — Какой же мужчина устоит перед ней? Но послушай, Билл, я вовсе не собираюсь становиться у тебя на пути.
Холден и без того искал повод, чтобы окончательно прекратить всякие отношения с Грейс, и теперь великодушно отступил перед пылкостью Кросби, которую тот вовсе даже не пытался скрывать.
«Бинг был от нее без ума, — вспоминает Лизанна. — Он совершенно потерял голову». Парочку все чаще стали вместе видеть в городе, например в «Скандии» — ресторанчике на бульваре Сансет, неподалеку от Свитцер-авеню. Кросби почему-то особенно любил назначать свидание Грейс в этом месте. А так как ни она, ни певец не были связаны узами брака, журналисты не замедлили раструбить в газетах об их отношениях и возможных перспективах развития событий. Голливудская пресса запестрела заголовками вроде такого: «Последний роман Голливуда».
Удивительно, но реакция Ма Келли была положительной. «Кросби, несомненно, представлял собой достойную партию, — заметила она как-то раз уже годы спустя тоном конезаводчика, характерным для нее в таком вопросе, как выбор жениха для Грейс. — Он был вдовцом, и, кроме Грейс, у него имелись и другие девушки». Ма Келли вылетела в Голливуд чтобы лично познакомиться с певцом, и решила, что он ей, пожалуй, понравился. Стараясь набрать себе дополнительные очки, Бинг пригласил Ма Келли и Грейс на ланч и на предварительный просмотр картины вместе с Холденом и его супругой. «Он был очень мил, — отзывается о Бинге Кросби Ма Келли, — и мы чудесно провели время».
