Около 878 г. Олег, первоначально властитель Новгорода, захватил Киев и в конце концов установил свою власть в Южной Руси17. Скорее он, нежели его новгородский предшественник Рюрик, может считаться первым скандинавским князем, ставшим монархом всей Руси. Именно по этой причине личность Олега оставила более глубокий отпечаток на исторической памяти русского народа, нежели персона Рюрика. В русских летописях, равно как и в устной традиции, Олег известен как Вещий, Далекоглядящий, Мудрый, Святой. Этот эпитет кажется происходящим от игры со значением имени в скандинавском варианте: Хелги (первоначальная скандинавская форма имени Олег) означает «Святой»; русское прилагательное Вещий является таким образом не чем иным, как перевод от Хелги. По-норвежски Вещий Олег именуется Хелги18.
В русской традиции Олег прославляется как мудрый правитель и удачливый воин; он в особенности почитался за свой ум во взаимоотношениях с врагами. История доносит до нас, что после победоносной кампании против греков, которая привела его к вратам Константинополя, греки начали переговоры, послав ему изысканные яства и вина. Быстро сообразив что к чему, Олег отказался отведать угощение, подозревая, что пища и вино, возможно, отравлены. После этого греки оставили уловки и приняли условия мира.
Последнее сказание об Олеге, повествующее о его смерти, противоречит его репутации прозорливого человека. Согласно легенде, популяризированной А. С. Пушкиным в его великолепной поэме «Песнь о вещем Олеге», князь был предупрежден кудесником: он примет смерть от своего коня. Под впечатлением этого пророчества он постарался не ездить на нем. Позднее, когда ему показали скелет коня, он наступил на него, пренебрегая предсказанием: в ту же минуту из останков выползла змея, ее укус оказался смертельным для Олега.
Легенда с очевидностью назидательна, ее цель – доказать, что даже мудрейший человек беспомощен перед Судьбой. Та же идея нашла поэтическое выражение в двенадцатом столетии в знаменитом «Слове о полку Игореве»: "И сказал Боян, мудрый поэт: "Ни проницательный и удачливый человек, ни зеленый юнец не могут избежать Божьего суда"19.
Характерно, что русские легенды об Олеге, включая повествование о его смерти, имеют близкие параллели в скандинавской саге об Одде. В саге говорится, что Одд умер от укуса змеи в Норвегии, куда он возвратился после своих подвигов на Руси20.
Очевидно, что Киев не мог быть последней целью натиска Олега с севера. Он должен был послужить ему базой для дальнейшего движения на юг, нацеленного на открытие путей к Черному и Азовскому морям, с Транскавказом и Константинополем в качестве финального приза. Однако его непосредственной задачей было сделать саму базу достаточно сильной, а свой контроль над речными путями между Новгородом и Киевом абсолютным. Согласно «Повести временных лет», именно Рюрик начал строить сеть укреплений в землях словенов, кривичей и мери21, т. е. в районах Новгорода, Смоленска и Ростова. Отряды варягов были расквартированы во вновь построенных фортах, и три племени должны были выплачивать дань за их содержание. Итак, Олег хотел лишь следовать политике Рюрика по консолидации власти на севере.
Киевская база была расширена с покорением древлян – воинственного племени, обитавшего в это время в бассейне Припяти, на северо-западе от земли полян, т. е. собственно региона Киева. Олег установил для них дань в мехах (около 880 г.). Дальнейшему наступлению на юг и юго-восток, по рекам Днепр и Буг, противились мадьяры. Земли на восток от среднего и нижнего Днепра контролировались хазарами.
Хазарская проблема стала первостатейной по значимости для Олега. Подобно своим киевским предшественникам Аскольду и Диру, ему, должно быть, не терпелось установить связь с русским каганатом в регионах Азова и Тмутаракани. Приблизительно в первый или второй год своего правления в Киеве Олег частично преуспел в этом начинании. Его посланцы и, возможно, некоторые его подразделения, направленные для усиления армии русского кагана, могли использовать речные пути, протянувшиеся через степи от изгиба Днепра до Азовского моря.
