С XIII и особенно в XIV в. начинается эпоха расцвета японских городов, а также ремесла и торговли. Этому способствовало несколько факторов. Во-первых, увеличение количества ставок крупных аристократов, при дворах которых жило большое количество самураев и челяди, обслуживавших их лиц, включая ремесленников. Во-вторых, увеличение количества буддийских сект и соответственно различных монастырей, неподалеку от которых часто селился обслуживавший нужды монастыря и паломников персонал, опять-таки включая многочисленных ремесленников и торговцев. В-третьих, появилось и некоторое количество автономно существовавших больших городов, прежде всего портовых, тоже становившихся центрами ремесла, торговли и городской культуры.
На первых порах расцвету портовых городов содействовали японские пираты, возникшие как заметная самостоятельная сила именно в XI–XII вв. Позже, однако, главную роль в их процветании стала играть регулярная торговля с Китаем, Кореей и странами Юго-Восточной Азии. В городах возникли профессиональные корпорации ремесленников и торговцев (дза), а некоторые из них, правда, очень немногие, как, например, Сакаи, Хаката, имели даже определенную автономию и самоуправление. Но самым главным результатом появления городов (в XIV в. их было 40, в XV – 85, а в XVI – уже 269) был заметный рост товарно-денежных отношений, что сыграло немаловажную роль в последующей эволюции структуры японского общества.
Речь идет в первую очередь о самураях. Сословие это с его высокими запросами и весьма в целом невысоким уровнем дохода (его можно сравнить с русским дворянством, скажем, XVII–XVIII вв.) уже в XIII–XIV вв. оказалось в состоянии кризиса. Чтобы поддержать воинскую честь и достойный уровень существования, самурай нередко залезал в долги, а то и вынужден был продавать свой лен. Это вело к разорению его и его потомков, что было весьма невыгодно для его патрона, а также и для государства (не следует забывать, что большинство самураев было на службе сёгуна, т.е. государства). Следовали один за другим указы, предписывавшие выкупать, а то и просто возвращать самураям их земли. Но процесс шел своим чередом, так что указы мало помогали. Нужны были иные меры, и самураев начали переводить на положение воинов-рыцарей, дружинников, живущих при дворе хозяина и получающих за это жилье, снаряжение и натуральный паек от господина или государства. Соответственно в очередной раз стали меняться и аграрные отношения: все большее количество земли начало концентрироваться в руках крупных феодальных домов, князей-даймё, которые также стали контролировать значительную часть японских городов с их ремеслом и торговлей. Возвышение князей сыграло свою роль в падении сёгунов из дома Минамото и их фактических правителей из дома Ходзё: в результате длительных усобиц верх взял бывший вассал Ходзё Асикага, который в 1335 г. провозгласил себя сёгуном и потомки которого управляли Японией до 1573 г.
Сёгунат Асикага не был периодом мира и процветания. Напротив, усилились феодальные междоусобицы, особенно с начала XV в. Против Асикага восставали то один, то другой из влиятельных домов, а в 1467–1477 гг. разгорелась в стране настоящая война (война годов Онин), в ходе которой укрепили свое положение некоторые даймё, занявшие ключевые позиции в Японии (всего таких домов до начала войны годов Онин насчитывалось 260; многие из них в ходе усобиц погибли). Власть сёгунов практически стала номинальной, а Япония на рубеже XV–XVI вв. практически распалась на несколько частей. В этих условиях почти постоянных войн и сопровождавшей их разрухи усилился экономический кризис. Резко возросло количество крестьянских восстаний, причем к крестьянам теперь нередко примыкали разорившиеся самураи (их низшая прослойка – кокудзин) или странствующие рыцари, самураи-ронины (не имевшие господина), а порой и городская беднота. Все это привело к тому, что в середине XVI в. в Японии, практически не было центрального правительства, ни сёгунского, ни императорского. В этих-то сложных условиях вновь встал нелегкий вопрос об объединении страны.