Отношения между Англией и Францией могли бы и дальше развиваться в том же духе, если бы не два фактора. Английское правительство враждебно относилось к франко-шотландскому союзу (с 1295 г.) и пришло в ярость после того, как французы предоставили убежище шотландскому королю Давиду II (1334), когда Эдуард III вторгся в Шотландию. Еще более спорными были последствия приближавшегося вымирания старшей мужской линии французской королевской династии Капетингов. Смерть четырех французских королей, одного за другим, в 1314-1328 гг. каждый раз требовала принесения нового оммажа за Гасконь, что само по себе раздражало, но кончина последнего Капетинга в 1328 г. поставила вопрос о наследовании французского престола. В тот момент новый английский король Эдуард III (1327-1377) не был в состоянии предъявить претензии на престол в силу прав матери-француженки, Изабеллы, но в 1337 г., когда ситуация в Гаскони еще больше ухудшилась, он сделал именно это. Его действия, возможно, поначалу носили тактический характер и должны были рассердить нового короля Филиппа VI Валуа, однако нельзя отрицать и того, что, если бы английский король стал королем Франции, это одним махом решило бы сложный гасконский вопрос: Гаскони была бы гарантирована политическая стабильность и экономическое процветание. Поэтому, когда в 1337 г. французский флот был замечен у побережья Нормандии, по пути (как полагали англичане) в Шотландию, началась война, затянувшаяся более чем на столетие.
Цели Англии в этой войне не оставались постоянными, и ее политика не была последовательной. Английская военная дипломатия, особенно в XIV в., определялась преимущественно сиюминутными проблемами: как поддерживать независимое управление в Гаскони, как предотвратить атаки шотландцев на северной границе, предпринимаемые в поддержку французов. Даже после того, как в 1337 г. Эдуард III предъявил права на французскую корону, он был готов отпустить за выкуп французского короля Иоанна II, взятого в плен в сражении при Пуатье (1356), а также забыть о своих претензиях, вытекающих из договора, заключенного в Бретиньи (1360) в обмен на практические уступки. Тем не менее династические связи, коммерческие и стратегические интересы, даже разное отношение к папам, пребывавшим в 1308-1378 гг. в Авиньоне, соединились, чтобы распространить англо-французский конфликт на Нидерланды, Кастилию и Португалию, а также на Шотландию, Ирландию и даже Уэльс. Поначалу, в 1338-1340 гг., войны (ведь это была несвязанная серия конфликтов, а не одна война) состояли из осад городов Северной Франции; затем, в 1341-1347 гг., на смену им пришли более энергичные кампании, быстрые продвижения по французским провинциям Бретань, Гасконь и Нормандия (результатом стали победа англичан при Креси и взятие Кале). В 1355-1356 гг. последовали дерзкие марши, или chevauchees (набеги), старшего сына Эдуарда III, Эдуарда Черного Принца, из Гаскони (кульминацией которых стала победа при Пуатье), а также набег самого короля на Реймс – традиционное место коронации французских королей – в 1359 г. Возобновление войны в Кастилии в 1367 г. знаменует начало периода более скромных и осторожных кампаний в Португалии, во Фландрии и в самой Франции, а обе стороны постепенно истощали свои силы.
Изначально преимущество в войне было на стороне Англии, единого и лучше организованного королевства. Ее богатство, основанное прежде всего на производстве шерсти, а также опыт военных действий в Уэльсе и Шотландии позволили осуществлять крупномасштабные операции в континентальной Европе. Английская стратегия использовала фактор наличия полунезависимых французских провинций. Кампании Эдуарда III в Нидерландах в 1338-1340 гг. опирались на поддержку производивших шерсть городов Фландрии, которые, хотя и были подданными французского короля, имели жизненно важные коммерческие связи с Англией. В 40-х годах XIV в. спор о наследовании в Бретани позволил английским войскам вмешаться и даже разместить гарнизоны в ряде замков; тогда как Гасконь, хотя и располагавшаяся далеко на юге, обеспечивала прямой доступ в Центральную Францию.
