Весной Петр I отправил отряд Яковлева на подавление возможного выступления сечевиков. Царские войска ворвались в Сечь и после короткого боя заставили запорожцев капитулировать. В плен сдалось 300 человек. Яковлев велел отправить знатных пленников к царю, а остальных казнил на месте как изменников. По царскому приказу Запорожская Сечь была разрушена и сожжена.
Взятие русскими Батурина было вторым серьезным ударом для шведов после Лесной. Карл XII рассчитывал пополнить в гетманской резиденции запасы продовольствия, пороха, ядер, взять находившуюся там артиллерию.
Продвижение шведской армии по Украине проходило не без проблем. Упорное сопротивление Карлу оказали Ромны, Гадяч, Чернухи, Пирятин, Зеньков и другие города. Тревожили шведов и многочисленные мелкие отряды казаков и местных жителей, действовавшие в тылу продвигавшейся армии.
Шведские войска начали вторжение на Слобожанщину. И здесь их не встречали с рапростертыми объятиями. Упорно оборонялись Котельва, Краснокутск, Коломак. Против шведов успешно действовали небольшие русские отряды и казацкий полк Галагана. Шведские войска вынуждены были отойти в междуречье Ворсклы и Псла. В это время русские войска и казаки осуществляли стратегическое окружение неприятеля на Левобережной Украине. Казацкие полки контролировали переправы через Днепр. Петр I неоднократно предлагал Карлу XII заключить мир, но тот заявлял, что закончит войну, войдя в Москву.
Для улучшения снабжения своих войск шведский монарх решил занять Полтаву. Это помогло бы ему также получить удобные пути для связи с Турцией и Крымским ханством, использовать переправу через Днепр у Переволочной для пополнения армии отрядом генерала Крассоу и польской шляхтой. Полтава находилась на правом, высоком берегу Ворсклы. Ее укрепления, как казалось шведским генералам, не могли быть серьезным препятствием. Армия Карла XII имела опыт осады и более мощных крепостей в Прибалтике, Польше, Саксонии.
Учитывая важное стратегическое положение города, русское командование направило в Полтаву шесть батальонов пехоты под командованием полковника А. С. Келина. Гарнизон Полтавы состоял из 4181 солдата и офицера, 91 пушкаря и 2600 вооруженных местных жителей, в городе имелось 28 пушек.
3 апреля 1709 г. полуторатысячный шведский отряд появился перед укреплениями и начал их штурмовать. Нападение было отбито. В последующие дни проходили вылазки с обеих сторон. 5 апреля шведы потеряли убитыми 427 человек, гарнизон Полтавы – 62. Вылазки защитников города не давали шведам возможности возводить шанцы около крепостных валов. В ответ на подкопы, куда закладывались мины, Келин приказал вырыть траншеи из города. Полтавчане получили возможность изымать закладываемый порох. Захлебнулись штурмы 29 и 30 апреля.
14 мая Меншиков подвел свои войска к левому берегу Ворсклы напротив города. На рассвете 15 мая около 1200 переодетых в шведскую форму солдат под командованием Алексея Головина перешли Ворсклу. У самой крепости они ворвались во вражеские окопы и перебили 200 солдат, затем отряду удалось пробиться в город.
Карл XII понимал, что у Полтавы сосредотачиваются крупные силы русских, но уходить категорически отказывался, ожидая поддержки от Лещинского и Крассоу. Овладение Полтавой стало для него вопросом престижа. 23 мая, заложив под валы мины, три тысячи шведов бросились в атаку. Осажденным удалось разрядить мины, а атака отряда Карла была отбита.
Вечером 1 июня Полтава была обстреляна зажигательными бомбами. Пока в городе тушили пожар, шведы ворвались на крепостной вал, но снова были опрокинуты и отброшены.
2 июня фельмаршал Реншильд предъявил коменданту Келину ультиматум о сдаче на почетных условиях. В противном случае он угрожал полным истреблением гарнизона и жителей города. Келин, не раздумывая, отклонил требования, заявив, что у него уже семь таких писем.
4 июня под Полтаву, в село Крутой Берег, прибыл Петр I. Об этом было сообщено защитникам города в письме, вложенном в разряженное ядро. 16 июня военный совет русских пришел к выводу, что единственным способом предупредить падение Полтавы является генеральное сражение. Подготовка к нему предусматривала переход главных сил русской армии на правый берег Ворсклы. Одновременно казакам было приказано занять все пути отхода шведских войск через Псел и далее в Польшу.
