Театр военных действий смещался к югу. Карл XII выбрал другое стратегическое направление. В Польше шведам удалось взять Варшаву и Краков, добиться от сейма лишения Августа II польской короны. На престол был посажен сторонник шведского короля Станислав Лещинский. В связи с этими событиями Петр I собрал военный совет в Жолкве (Галиция), на котором обсуждалась возможность генерального сражения со шведами не в Польше, а на территории России. Для этого надо было измотать силы противника. Уже в начале 1707 г. русскому командованию стало известно, что удар главных сил противника будет направлен через Белоруссию и Смоленск на Москву. Карл XII хотел расчленить Российское государство. Северные его территории должны были отойти Швеции, в Москве король собирался посадить своего ставленника. Украину, Смоленщину и другие западные территории он обещал Польше.
Несвоевременное генеральное сражение Петр I рассматривал как «зело опасное дело» и готов был дать его только после тщательной подготовки. Выигрывая время, русские войска наносили отдельные удары по противнику, задерживая его на водных рубежах.
Вступив 8 июля 1708 г. в Могилев, Карл XII ожидал подхода шестнадцатитысячного корпуса Левен-гаупта, который с большим обозом следовал из Риги на соединение с основными силами. Не дождавшись подкрепления и испытывая острую нужду в продовольствии и фураже, шведы перешли на левый берег Днепра и двинулись на Смоленск. В бою у села Доброе их авангард численностью свыше пяти тысяч человек был разбит. Карл XII отказался от похода через Смоленск и повернул на Украину, воспользовавшись приглашением гетмана Мазепы.
68-летний Мазепа был опытным и ловким дипломатом и политиком. Он исполнял особого рода поручения при польском короле, гетманах Дорошенко и Самойловиче, вошел в доверие к временщику Василию Голицыну и в 1687 г. получил гетманскую булаву. Петр I, жестоко расправлявшийся со ставленниками Голицына, не тронул украинского гетмана. Более того, Мазепе удалось расположить к себе грозного царя. Во время Северной войны Петр продолжал полностью доверять гетману и позволил ему занять Правобережную Украину, когда шведы вторглись в Польшу. Таким образом, под властью Мазепы оказались оба берега Днепра.
Иван Степанович еще в первые годы Северной войны вел тайные переговоры с Карлом, а затем и со Станиславом Лещинским. Он обещал при вторжении шведов обеспечить им зимние квартиры, продовольствие и пятидесятитысячное казацкое войско. Вероятнее всего, Мазепа хотел усиления собственной власти, объединения под своей булавой значительных территорий и определенной независимости в управлении от шведов и поляков. Впрочем, переговоры велись крайне осторожно: Мазепа выжидал, на чьей стороне окажется преимущество. Но когда шведский король повернул на юг, ему пришлось уже открыто перейти на сторону противников России. 24 октября 1708 г. всего с пятитысячным (по другим данным – двухтысячным) отрядом и частью верной старшины Мазепа переправился через Десну и пошел на соединение с Карлом, надеясь на поддержку всего казачества и мотивируя свой переход восстанием против московского гнета.
Когда в сентябре Карл вторгся в пределы Украины, основные силы русской армии под командованием Б. П. Шереметева также повернули на юг, а Петр I и А. Д. Меншиков, сформировав легкий двенадцатитысячный подвижный отряд, двинулись навстречу корпусу Левенгаупта. 28 сентября русские войска вынудили Левенгаупта принять бой в труднопроходимой лесисто-болотистой местности у деревни Лесной. Шведы потеряли 8700 человек убитыми, 45 офицеров и более 700 солдат попали в плен. Весь обоз с большим количеством боеприпасов и продовольствия, 17 орудий, 44 знамени достались русским. Петр I называл победу у Лесной «матерью Полтавской баталии».
На переход Мазепы на сторону противника быстро отреагировал Меншиков, находившийся возле украинских границ. Он перекрыл переправу через Десну и выпустил 28 октября манифест к украинскому народу, в котором заклеймил гетмана как изменника родины и веры, который хотел отдать православную веру униатам. 2 ноября Меншиков вошел в Батурин и устроил там погром, уничтожив значительную часть населения, а через четыре дня в Глухове на место низложенного Мазепы гетманом избрали И. Скоропадского. Впрочем, и без репрессивных мер российского командования украинское население не спешило переходить на шведскую сторону.
