Уже через год после вступления Павла I на престол Александр, не разделявший методов правления отца, начал задумываться о собственном видении власти. В упомянутом письме Лагарпу от 27 сентября 1797 г. он писал, что его планы отречься от престола и покинуть родину остались в прошлом, и он решил, когда придет его «черед царствовать», посвятить себя задаче «даровать стране свободу и тем не допустить ее сделаться в будущем игрушкою в руках каких-либо безумцев». Под свободой Александр имел в виду конституцию. Здесь же цесаревич признавался, что поделился своими мыслями «с людьми просвещенными, со своей стороны много думавшими об этом»: польским князем А. Чарторыйским, графом П. А. Строгановым и Н. Н. Новосильцевым.
С этими людьми, принадлежавшими к элите петербургского общества, Александр сблизился еще при Екатерине. С 1797 г. они стали регулярно собираться вместе, образовав так называемый кружок «молодых друзей». В 1798 г. к ним присоединился вернувшийся в Петербург из Константинополя В. П. Кочубей, также знакомый Александру ранее. Пятерка интеллектуалов вела либеральные беседы и мечтала о государственных реформах. Чарторыйский вспоминает, что по поручению великого князя он даже составил проект манифеста на случай его восшествия на престол, в котором говорилось о «неудобствах образа правления, существовавшего дотоле в России, и о всех выгодах другого, который Александр намеревался ей даровать».
Вероятно, Павлу I стало известно о настроениях старшего сына и проводимых им конспиративных заседаниях, так как вскоре почти все «молодые друзья» цесаревича под благовидным предлогом были удалены из столицы. Назначение Чарторыйского российским послом в Сардинском королевстве 18 мая 1799 г. совпало по времени с рождением у Александра и Елизаветы дочери Марии. При дворе давно уже ходили слухи о романе великой княгини с князем Адамом, разговоры же о внешнем сходстве с ним новорожденной девочки только усилили гнев Павла. К несчастью родителей, обладавший слабым здоровьем ребенок умер в возрасте 14 месяцев.
После разгрома оппозиционного кружка «молодых друзей» подозрительность Павла I и его недоверие к членам своей семьи усилились. Для характеристики отношений императора с цесаревичем чрезвычайно показательна история, получившая широкое хождение в обществе. Рассказывали, что однажды, войдя в спальню Александра, Павел увидел у него на столе трагедию Вольтера «Брут», кончавшуюся убийством Цезаря, после чего показал сыну указ Петра I о казни царевича Алексея.
Однако реальная опасность подстерегала императора не со стороны «молодых друзей» Александра. В 1798–1799 гг. группа оппозиционно настроенных офицеров и сановников, задумывавшихся о проведении дворцового переворота, стала формироваться вокруг графа Н. П. Панина, племянника бывшего воспитателя Павла Н. И. Панина. Среди них были адмирал О. М. де Рибас, английский посол лорд Ч. Уитворт, братья Валериан, Платон и Николай Зубовы, их сестра О. А. Жеребцова. В 1800 г. почти все они были высланы из Санкт-Петербурга, после чего за реализацию задуманного заговора взялся граф П. А. Пален, дальний родственник Панина.
На деньги, полученные из министерства иностранных дел Великобритании, Пален осуществлял подкуп лиц, приближенных к императору, которые смогли добиться возвращения из ссылки ряда опальных офицеров, в том числе генерала Л. Л. Беннигсена, братьев Зубовых и князя В. М. Яшвиля, ставших впоследствии активными участниками дворцового переворота. Вряд ли британский кабинет был инициатором заговора, но он оказывал ему финансовую поддержку, так как негативно оценивал внешнюю политику Павла I в Средиземноморье и на Мальте и особенно союз с Наполеоном Бонапартом от 2 января 1801 г., предусматривавший экспедицию Донского казачьего корпуса против британской армии в Индии.
Заговорщикам было необходимо заручиться согласием Александра, без чего все их планы превращались в ничто. С этой целью они распространяли при дворе слухи о «сумасшествии» Павла I, о его намерении «уничтожить династию» и провозгласить наследником престола 13-летнего племянника Марии Фёдоровны принца Евгения Вюртембергского. О планируемом дворцовом перевороте Александр впервые услышал от Панина в 1800 г., однако этот осторожный разговор закончился безрезультатно. Палену, вернувшемуся к данной теме, цесаревич также не дал определенного ответа. С одной стороны, Александр действительно считал отстранение Павла от власти государственной необходимостью, с другой – не хотел участвовать в этом лично и не желал отцу смерти. Столь молчаливая позиция цесаревича, охарактеризованная Паленом как «он знал – и не хотел знать», развязала руки заговорщикам, которые решили действовать его именем.