Иван IV (Грозный) занялся Кавказом более основательно, женился на черкесской княжне Марии и заложил на реке Терек крепость. Здесь несли службу 500 стрельцов, к которым прибилось множество беглых крестьян, и бойко шла приграничная торговля.
Став одной ногой в южных пределах, Россия собиралась с силами, чтобы пойти дальше.
На Дону и Тереке росли казачьи общины. «А по Терке реке и по иным речкам живут вольные многие казаки»,— сообщает летопись.
Привыкшие к вольности, казаки доставляли московским правителям немало хлопот. Но в конце концов, после восстаний и бунтов, казачий край сделался приграничной провинцией государства. А создание новых казачьих войск и поселение их на военных линиях, постепенно продвигавшихся вглубь Кавказа, стали одним из инструментов царской политики на Кавказе.
Кавказские владетели, погрязшие в междоусобицах, били челом в Москве, ища защиты и покровительства. Первым пронял царя Федора Иоанновича грузинский царь Александр, жалуясь на набеги горцев, хотя и сам был не чужд подобным затеям.
Весной 1594 года войско во главе с боярином А. Хворостининым захватило Тарки — резиденцию крупного дагестанского владетеля шамхала Тарковского на берегу Каспия. Но восставшие горцы отогнали воеводу за Терек. Та же участь постигла и воеводу И. Бутурлина, которого послал Борис Годунов.
После этого на Кавказе с новой силой разгорелось соперничество Персии и Турции, которое не утихало более трех веков. Войны сопровождались крайними жестокостями, свирепыми казнями непокорных, массовыми угонами в неволю и грабежами.
Набиравшее мощь Русское государство все чаще вспоминало о Кавказских горах, за которыми изнемогали под иноземным игом единоверные Грузия и Армения.
Вмешаться в спор за Кавказ решил Петр I. Прорубив окно в Европу, он решил распахнуть и ворота в Азию. Это были знаменитые Железные ворота древнего Дербента.
Дагестан и Дербент описал в своем дневнике тверской купец Афанасий Никитин, присоединившийся в 1466 году к посольству, отправлявшемуся в Шемаху. Позже, по пути в Персию, навестил Дербент и Стенька Разин. Но если атаман ходил «за зипунами», за поживой, то Петр шел за новыми землями. Он решил продвинуть свои границы далеко на юг и овладеть Каспием, который считал «морем без хозяина».
К тому времени Персия была ослаблена противоборством с Османской империей, вторжениями афганцев и частыми восстаниями в Северном Азербайджане и Дагестане. Объединенные силы повстанцев действовали успешно и даже взяли Шемаху. При этом пострадали и русские купцы, лишившиеся своих товаров. Это и стало формальным поводом для похода Петра на Кавказ. Просьбы руководителей повстанцев принять их в российское подданство не возымели действия. Тогда они обратились за покровительством к Высокой Порте, которая ответила на это весьма благосклонно и начала военную подготовку к своему утверждению на Кавказе.
Но Петр решил опередить турок. Летом 1722 года император отправился в Каспийский (Персидский) поход. Его войско насчитывало около 100 тысяч человек. Флот под командованием адмирала Апраксина состоял из трехсот кораблей.
В Дагестане Петра встречали по-разному. Одни вступали в сражения и подвергались уничтожению вместе со своими селами. Другие, напротив, принимали русского императора с почетом. Шамхал Тарковский, понимая бессмысленность сопротивления и в надежде на обретение сильного союзника, одарил Петра подарками, за что и сам был осыпан почестями. Это, однако, не помешало ему обратить свое войско против императора, когда шамхал оказался ущемлен территориальным переделом, учиненным Петром. Кончилась эта затея печально для шамхала — поражением и ссылкой на Кольский полуостров. Тогда же Петр заложил «Стан Петра», ставший позже городом Порт-Петровском (ныне — Махачкала), и первую русскую крепость на реке Сулак — «Святой крест».
23 августа Петр уже стоял у Дербента. Шахский правитель города бежал, а жители вышли к царю с серебряными ключами от крепостных ворот.
Осенние штормы разбили часть флотилии, а болезни и недостаток провианта вынудили Петра вернуться в столицу. Оставшийся командовать Михаил Матюшкин взял Баку и двинулся дальше.