В XVI веке Сапеги стали магнатами, воеводами, каштелянами, польными и великими гетманами, подканцлерами и канцлерами, дворными и великими маршалками, послами, старостами воеводств. В своих многочисленных землях они строили замки, крепости, имели собственные войска, их поддерживала многочисленная шляхта. В 1700 году император Леопольд I присвоил членам черейско-ружанской линии Сапегов титул князей Священной Римской империи. Княжеский титул Сапегов был подтвержден в Королевстве Польском, Австрии, России. Архивы и библиотеки Сапегов содержали уникальный материал, документы и фолианты, их коллекции произведений искусства были известны по всей Европе.
Основатель черейско-ружанской линии Богдан Семенович Сапега, его сын Иван (1480–1546) занимали главные посты в Княжестве, неоднократно ездили послами в Москву и другие страны. Старший сын Ивана Богдановича – Иван, подстароста оршанский и староста дрогичинский женился на княжне Богдане Друцкой-Соколинской. 4 апреля 1557 года в имении Островне на Витебщине у них родился сын Лев.
В семилетнем возрасте Лев был отправлен на учебу в знаменитую Несвижскую школу Николая Радзивилла Черного, где обучался с его сыновьями. За шесть лет учебы Лев овладел основными европейскими языками, занимался изучением богословия, философии, литературы.
В 1570 году Лев со своими товарищами по учебе Юрием и Станиславом Радзивиллами поехал учиться в Лейпцигский университет – одно из лучших учебных заведений в тогдашней Европе. Три года юный Сапега изучал философию и право, историю и литературу.
В 1573 году шестнадцатилетний Лев Сапега вернулся домой. В речи Посполитой умер король Сигизмунд II Август, последний из Ягеллонов. Через три года новым королем стал Стефан Баторий, при дворе которого и был принят Лев Сапега – по рекомендации князя Николая Радзивилла Рыжего. Эрудиция и знание юриспруденции молодого Льва обратили на него внимание короля Стефана Батория.
В возобновившейся Ливонской войне Речи Посполитой и Московского царства Лев участвовал во главе собственной хоругви, проявив себя во время осады Великих Лук и Пскова. В феврале 1580 года он получил должность королевского и великокняжеского секретаря, через год стал великим писарем Государственной канцелярии Великого княжества Литовского. Его начальниками и учителями стали подканцлер Криштоф Радзивилл и знаменитый канцлер Великого княжества Литовского Астафий Волович.
Вместе с ними Лев Сапега занялся разработкой документов, регламентирующих работу Высшего апелляционного хозяйственного суда – Главного Трибунала великого княжества Литовского. Судьями выбирались представители шляхетского сословия, а не назначались королем и великим князем. Трибунал стал авторитетным судебным органом, пользующимся уважением у шляхты.
Осенью 1583 года на Речь Посполитую, воевавшую с Московским царством, напали турецкие войска с татарской конницей. В начале 1584 года посольство во главе с Сапегой было отправлено в Москву – Короне очень был нужен мир. 27-летний Л. Сапега двигался во главе двухсот пятидесяти членов посольства и тридцати купцов, с обозом из ста возов. Посольство остановили в Можайске – в марте 1584 года в Москве умер царь Иван IV. Посольство сопроводили до Москвы и закрыли на дипломатическом подворье.
12 апреля 1584 года посла Льва Сапегу принял новый московский царь Федор Иванович. Переговоры вели бояре Трубецкой, Годунов, дьяки Щелкаловы. Было необходимо переписать посольские грамоты на имя нового царя. Гонцы поскакали к королю Стефану Баторию. Новые грамоты привезли, перемирие и затем мир на 10 лет был подписан. Лев Сапега забирал с собой 900 своих пленных, взятых ранее в ходе боевых действий.
Вернулся домой Лев Сапега известным и удачливым дипломатом. В феврале 1585 года он получил должность подканцлера Великого княжества Литовского, а в июле 1586 года стал пожизненным старостой Слонимского воеводства. В Слониме была создана и главная резиденция Льва Сапеги.
В сентябре 1586 года он женился на дочери люблинского каштеляна Андрея Фирлея Дороте. Тогда же в Гродно он участвовал в переговорах с московским посольством о проекте унии Речи Посполитой и Московского царства. В Москву также было направлено посольство Речи Посполитой. Договориться об унии с московскими боярами не удалось – «это дело к доброму делу не приведет».