Древнейший белорусско-литовский род Ходкевичей герба «Гриф с мечем» известен с XV века – первым представителем рода стал боярин Ходар-Федор Юрьевич, чья подпись уже стоит под государственными документами. Его сын Иван (1430–1484) служил государственным маршалком, наместником витебским, старостой луцким. Воевода киевский Иван Федорович в сражении с крымскими татарами в 1482 году был взят в плен и умер в Крыму. Его сын Александр Иванович (1457–1549) также служил государственным маршалком, воеводой новогрудским, старостой брестским. Один из его сыновей, Героним, стал основателем средней линии рода и дедом выдающегося полководца Яна Кароля Ходкевича. Второй сын Александра Ивановича, знаменитый Григорий Александрович (1510–1572) стал выдающимся государственным и военным деятелем Великого княжества Литовского.
Героним Александрович Хоткевич в середине второй половины XV века занимал должности подчашия Великого княжества Литовского, генерального старосты жамойтского, каштеляна виленского, старосты ошмянского. Дед Яна Кароля значительно укрепил положение рода Ходкевичей в Великом княжестве Литовском.
Сын Геронима Александровича Ян (1537–1579) получил звание стольника Княжества, служил генеральным старостой жамойтским, виленским каштеляном, администратором Инфлянтов, старостой ковенским. Он участвовал в Ливонской войне, отличился в битве у реки Улы. Закончивший Краковский и Лейпцигский университеты, знавший европейские языки, изучавший историю и философию, Ян Геронимович в 1569 году получил графский титул у германского императора Фердинанда I. Противник Люблинской унии 1569 года, князь Ян выступал и против кандидатуры московского царя Ивана IV, прозванного в Великом княжестве Литовском «Ужасным», а не «Грозным», как претендента на королевский трон Речи Посполитой.
Ян Ходкевич был женат на дочери польского магната Зборовского Кристине. В 1560 году у них родился сын Ян Кароль. Сначала его учили дома, а в 1573 году отправили учиться в Вильно, где он успешно окончил иезуитскую коллегию и академию. С 1586 по 1589 год он изучал юриспруденцию и философию в иезуитской академии в Ингольштадте. Затем Ян Кароль слушал лекции в Падуанском университете, побывал у мальтийских рыцарей, где изучал военное дело – огнестрельное оружие, артиллерию, фортификацию и приемы осады крепостей. Везде, где бы он ни был, Ян Кароль изучал теорию и практику военного дела.
В 1590 году он вернулся домой и через два года женился на дочери воеводы подольского Софии Мялецкой.
В 1594 году на Украине началось восстание казаков во главе с Северином Наливайко. Казацкие отряды дошли до Полесья. Ян Кароль стал военным – навсегда. Через год он командовал конной ротой, участвовал в боях – под Киевом, Лубнами. В 1596 году он получил звание подчашия великого княжества Литовского, в 1599 году стал старостой жамойтским. В 1600 году Ян Кароль ходил в поход в Молдавию – во главе собственной конной роты, участвовал в сражении под Плоешти. В этом же году Ян Кароль Ходкевич стал польным гетманом.
В 1600 году началась война Речи Посполитой со Швецией, продолжавшаяся тридцать лет. Король Речи Посполитой Сигизмунд Ваза, бывший и шведским королем, потерял вторую корону – война шла за гегемонию в Балтии. Гетман польный Ян Ходкевич в войске великого гетмана Литовского Криштофа Радзивилла двинулся в Инфлянты. В 1601 году Ходкевич отличился в сражении под Кокенгаузеном, который был взят поляками. Отряды Яна Кароля брали Венден, защищали Ригу, штурмовали Вольмар, Везенберг, Феллин, Дерпт. Польный гетман в 1604 году отличился при штурме крепости Белый Камень. В 1602 году командование войсками в Прибалтике перешло к Яну Ходкевичу, через год он стал администратором Инфлянтов – при штурме и осаде Дерпта его войска захватили восемьдесят шведских пушек.
В 1604 году королем Швеции стал герцог Карл Судерманландский, бывший королевский регент. Начался новый этап боевых действий. Весной 1605 года две армии встретились у Риги. Пятнадцатитысячной шведской армии во главе с Карлом IX противостояла втрое меньшая армия гетмана Яна Ходкевича.
