Князь Гродненский Витовт не получил наследство своего отца-героя, даже Троки были отданы Скиргайло. На Гродно, Брест и Луцк Ягайло не дал ему жалованных грамот и мог отобрать их в любой момент. Он попытался восстать, неудачно, за ним был установлен «крепкий надзор».
В январе 1390 года Витовт, оставив Тевтонскому ордену в заложники двух сыновей, жену, брата и сестру, заключил с ними союз, и поднял мятеж в Литве. Во главе рыцарского войска Витовт осадил Вильно. В ответ Ягелло с верными ему князьями взял Брест. Два войска встали друг против друга у Гродненского замка. Войска Ягелло смогли взять и Гродно. Военные действия возобновились осенью 1390 года. Позиции Витовта значительно усилил брак его дочери Софьи с великим московским князем Василием, сыном Дмитрия Донского – осенью того же года. Через год Витовт отбил Гродно. Литва бурлила, недовольная присутствием польских войск, пришедших с Ягелло. Начались мирные переговоры Ордена, Витовта и Ягелло, пообещавшего сыну Кейстута титул великого князя Литовского. Число сторонников Витовта в Литве быстро увеличивалось. Долгая гражданская война закончилась летом 1392 года. 3 августа в Острове Витовт и Ягелло подписали договор, определивший их дальнейшие взаимоотношения. Витовт стал великим князем Литовским в союзе с Польской Короной и под верховной властью польского коля. Сын Кейстута поклялся убийце своих родителей «навсегда оставаться в союзе с Польским королевством и Короной Польской». Ягелло титуловал себя верховным князем Литвы. Витовт, получивший земли отца, был вынужден отказаться от Киева и Волыни, которые отошли к Польше. Тевтонский орден получил Добржинскую землю. 3 августа состоялась большая победа теперь уже великого князя Литовского Витовта – Витольда – Александра.
За нарушение договора с Орденом крестоносцы отравили заложников – двух сыновей Витовта. Великий князь Литовский знал, что это произойдет, но решение о новом союзе с Ягайло не изменил. Больше у него детей не было. Жену и других родственников, находившихся в другом орденском замке, удалось спасти.
Ольгердовичи не приняли нового великого князя Литовского. Удельные князья не подчинились Витовту. При Лиде он разбил отряды Дмитрия Корибута. Через три года Витовт отбил Киев у Владимира Ольгердовича, а до этого вернул в великое княжение Подолию и Волынь. Согнанные князья Ольгердовичи получили другие уделы, менее значительные. В 1395 году неожиданно умер основной соперник Витовта – Скиргайло. Позднее, готовясь к битве с татарами, Витовт вызвал из Венгрии Свидригайло Ольгердовича и поставил его управлять Подолией – великий князь боялся удара в спину, а у Свидригайло были тесные контакты с Тевтонским орденом.
За пять лет Витовт, которому постоянно помогал Ягайло, фактически уничтожил удельную систему в Великом княжестве Литовском. Подобно Ольгерду Гедиминовичу он пытался ввести в орбиту своего влияния Новгород и Псков. В 1395 году, используя междоусобицу смоленских князей, Витовт занял Смоленск, со всеми его уделами. Великий князь Московский и зять Витовта Василий Дмитриевич посетил великого князя Литовского в его новом городе Смоленске. Он не протестовал.
В 1398 году, используя тяжелое положение Новгорода Великого и угрожая ему войной, великий князь Витовт даже добился у боярской республики признания своей власти над древним городом, однако поражение от татар в 1399 году на Ворскле остановило его движение на восток.
Королева Ядвига потребовала у Витовта заплатить давний «долг за королеву в пользу Вильгельма» – двести тысяч дукатов. Витовт собрал совет князей, который заявил: «Мы не рабы Польши; предки наши никому не платили дани; мы люди свободные и добыли нашей кровью нашу землю». Витовт сделался неограниченным господином в Княжестве. Летописец-современник Я. Длугош писал, что «когда однажды князь Витовт приказал двум преступникам собственноручно лишить себя жизни через повешение, и один из них не мог подвергнуть себя самоубийству, то другой, затягивая петлю, сказал товарищу: «скорее, не видишь, что князь сердится». Таковы были мужество и железный характер Витовта – «однажды Витовт, в присутствии княгини, пожертвовал сто гривен одному из своих придворных; на замечание, что подарок слишком щедр, князь захохотал – и в ответ добавил еще сто гривен, заставив княгиню замолчать тогда, когда подарок возрос до восьмисот гривен». Самым большим удовольствием для Витовта была игра в шахматы.
