Рыцари, не давая достаточных войск для победы над Ягайло, потребовали от Витовта очень многого. Полки Витовта выступили против крестоносцев через две недели после подписания нового договора – в июле 1384 года литовско-жемайтские отряды взяли штурмом орденские замки Юрбург, Баденбург и Мариенверден, разграбили их и ушли в Литву. Ягайло давно уже вел переговоры о союзе с поляками и победа над ним была почти невозможна – Витовт понимал бесперспективность этой борьбы.
В 1382 году умер Людовик Венгерский, двенадцать лет сидевший на польском престоле. Одна из его дочерей Мария была замужем за сыном императора Священной Римской империи маркграфом бранденбургским Сигизмундом. Именно Сигизмунд должен был стать наследником Людовика в Польше. Польские магнаты были против кандидата чужеземца и добились, чтобы вдова короля Людовика венгерского Елизавета отправила в Польшу другую дочь – Ядвигу. Осенью 1386 года она приехала в Краков. Теперь её было необходимо выдать замуж – среди кандидатов были жених Ядвиги, сын Леопольда Австрийского Вильгельм, польский князь Владислав Пяст, князь Земовит Мазовецкий. Однако женихом по призванию поляков стал Ягайло Ольгердович. Полякам нужен был король, который должен был отобрать у Ордена поморские земли. Магнаты надеялись, что недавний язычник Ягайло-литвин увеличит их права и привилегии. Ягайло было нужно ехать в Польшу, но для этого ему было необходимо помириться с Витовтом, который во время отсутствия Ягайло мог вернуть себе власть в Литве. Осенью 1384 года Ягайло отправил Витовту послов с предложением о мире.
Витовт со своими соратниками, которых было совсем не много, получил от Ягайло во владение часть бывшего удела своего отца. Уже осенью 1384 года он по поручению двоюродного брата и убийцы своих родителей напал на пограничные земли Ордена. В это же время, в сентябре 1384 года в Кракове была коронована двенадцатилетняя Ядвига, ставшая королевой Польши. Через три месяца, в январе 1385 года, в Краков прибыли послы Ягайло – он сватался к польской королеве. Польские магнаты выставили Ягайло многочисленные требования – принять христианство, подписать унию Польши и Великого княжества Литовского, заплатить двести тысяч флоринов как залог за выполнение обещаний, возвратить Польской Короне земли, которые она посчитает своими, освободить пленных поляков.
В начале лета 1385 года в Кревском замке собрались все знатные вельможи Великого княжества Литовского, встретившие польское и венгерское посольство. Условия объединения Польши и Великого княжества Литовского были следующие: в стране будет один общий государь – Ягайло, будут общие дипломатические и военные отношения с другими государствами; внутреннее управление обоих государств останется своим, отдельным, как и обе страны будут иметь свои финансовые системы и войска. Кревская уния рассматривалась как династически-персональная, два государства объединялись только через личность общего монарха и его наследников и потомков. Однако это была инкорпорация Великого княжества Литовского в Польскую Корону. Литовско-белорусская территория присоединялась к польским землям. Объединенное государство могло успешно противостоять Ордену, Золотой Орде и Московскому государству.
14 августа 1385 года Кревская уния была подписана. Со всех литовско-белорусско-русских князей была взята присяга на верность королю, королеве и самой Польше. Сам документ, который не дошел до нашего времени, подписали Ягайло, его брат Скиргайло и Витовт Кейстутьевич. В феврале 1386 года Ягайло во главе пышного посольства прибыл в Польшу – 12 февраля он въехал в Краков, 15-го крестился, 18 февраля произошло его венчание с королевой Ядвигой. 4 марта 1385 года Ягайло-Ягеллон был коронован польской королевой.
После коронации Ягелло-Ягайло остался в польской столице, не назначив в Великое княжество Литовское даже наместника. В Литве начались междоусобицы и Ягайло был вынужден вернуться в Вильно. В феврале 1387 года началось крещение языческой Литвы, на главном языческом капище был погашен священный огонь, разрушены жертвенники. Ягелло сам обратился к населению, убеждая народ. В течение лета 1387 года Ягелло с католическими священниками объехал почти все земли Великого княжества. Осенью он вернулся в Краков, оставив наместником в Вильно своего брата Скиргайло.