В 1363 году объединенные войска Великого княжества Литовского во главе с Ольгердом полностью разгромили большое войско Золотой Орды на Синих Водах, левом притоке Южного Буга – татары были отброшены в Крым и за Дон. Именно с этого момента в состав государства Ольгерда и Кейстута вошли Киевская, Черниговская, Подольская, Волынская земли, а Ольгерд стал носить титул – Великий князь Литовский и Русский.
Современники и хронисты называли Ольгерда «основателем и распространителем какой-то новой политической силы, нового государства, вступавшего на историческую сцену, искусным, осторожным политиком, неутомимым ратным вождем, умным организатором и ловким дипломатом, непосредственным продолжателем дела Гедимина, собирателем Западной Руси под литовской династией, раздвинувшим пределы Литовско-Русского государства от Балтийского моря до Черного и от Западного Буга до верхней Оки».
Витовт и Ягайло до Грюнвальдской битвы
Восьмидесятилетний Великий князь Литовский Ольгерд Гедиминович умер в Вильно в 1377 году. От двух его жен – Марии Витебской и Ульянии Тверской у него осталось много детей, соперничавших между собой.
Созданное Гедимином, Ольгердом и Кейстутом Великое княжество Литовское могло бы уже в конце XIV века превратиться в мировую державу, включавшую в свой состав все земли Древнерусского государства – Киевской Руси. Могла быть создана и федерация двух главных государств на восточных славянских землях – Московского государства и Великого княжества Литовского. Не зря же почти весь XVI и начало XVII века велись переговоры между ними о едином государстве. Однако этого не произошло.
Ольгерд оставил вместо себя на великом княжестве сына от Ульяны Тверской. Великий князь Кейстут Гедиминович согласился признать Ягайло Ольгердовича великим князем Литовским с резиденцией в Вильне. Три года они совместно правили княжеством. Все изменилось в 1380 году. В начале этого года Ягайло втайне от Кейстута заключил мирный договор с крестоносцами, направленный против его дяди – соправителя. Подписанию договора предшествовало письмо великого командора Ливонского ордена Ягайло, в котором «бешеной собаке Кейстуту» приписывалось желание лишить нового великого князя Литовского престола. Властолюбивый Ягайло начал готовить захват и убийство Кейстута. На охоте в Довидишках он тайно встретился с послами Ордена и подписал с ними договор, по которому «мир не распространяется на Кейстута, а если Орден вторгнется во владения трокского князя, то Ягайло не должен вступать в бой с крестоносцами».
Ягайло, собрав десятитысячное войско, принял решение участвовать в походе великого эмира татарского Мамая на Московское государство. Он не участвовал 8 сентября 1380 года в Куликовской битве, боялся, что воины не поддержат его в неправедной войне, да и слишком мало у него было сил. Кто-то из руководителей тевтонцев предупредил Кейстута о тайном договоре Ягайло – если бы дядя и племянник начали междоусобную борьбу, то Орден легко бы захватил земли Великого княжества Литовского. Кейстут в октябре 1380 года налетом взял Вильну и у возвратившегося с Дона Ягайло нашел его договор с Орденом. Он не стал карать племянника, дал ему стол в Витебске и Крево. Сам Кейстут стал великим князем Литовским. Ягайло отправился в свой удел, присягнув дяде, «что никогда против него не выступит и всегда в его воле будет».
Кейстут Гедиминович помирился с великим московским князем Дмитрием Донским. Он мобилизовал воинов-ополченцев и в начале 1380 года начал поход на крестоносцев. Он нанес им один из самых тяжелых ударов за всю стопятидесятилетнюю борьбу Великого княжества Литовского с Орденом. Рушились Тевтонские замки, разбитые отряды крестоносцев уходили на запад, пленных рыцарей вели на восток. Летом 1380 года Кейстут отправился усмирять восставшего, по наущению тевтонцев, Новгород-Северского князя Корибута. В это же время заговорщики во главе с Ягайло ворвались в полупустой Виленский замок, вырезав всех оставшихся соратников Кейстута. Ягайло с помощью крестоносцев, подкупавших членов княжеской династии Гедиминовичей, объявил себя великим князем Литовским. В стране началась междоусобная резня. Два войска Кейстута и Ягайло встали друг против друга. Ягайло пригласил Кейстута и его сына Витовта на переговоры, поклявшись в их неприкосновенности. Как только они появились в лагере Ягайло, их взяли под стражу. Кейстута и Витовта тайком отправили в Вильно, их войску объявили, что там пройдут мирные переговоры. Войско разошлось по домам.