Поставив "гуляй-город" на холме, над речкой Рожай, Воротынский разместил в нем большой полк. Крепость была спереди защищена рвами, мешавшими татарам приблизиться к ее стенам. С флангов и с тыла подходы к ней были перекрыты полками правой и левой руки. Особо выделенный отряд стрельцов, численность которого составляла около 3 тысяч человек, был поставлен впереди у подножия холма. Лавина татарской конницы обрушилась на центр русской позиции, смяла и уничтожила стрельцов, однако, утратив боевой порыв, остановилась у стен "гуляй-города". Засевшие там воины вели меткий огонь из пушек и пищалей. Неся потери, татары отхлынули назад. Весь день они предпринимали новые и новые атаки, но каждый раз русские прогоняли их от крепости.
После неудачи 30 июля Девлет-Гирей на два дня прекратил атаки и основательно подготовился к новому штурму, состоявшемуся 2 августа. Все силы крымцев были брошены на "гуляй-город". Во главе отрядов были поставлены ханские сыновья. Нападавшие лезли на стены крепости, пытались поджечь ее - но все было напрасно.
Обе стороны понесли тяжелые потери. Несколько знатных крымских воевод было убито или взято в плен. Русское войско не имело запасов продовольствия и фуража. Людям и лошадям грозил голод. В этих условиях Воротынский предпринял решительный шаг. Он вывел часть своих войск из "гуляй-города" и скрытно, пользуясь рельефом местности, провел этот отряд в тыл ханских полков. Командование воинами, оставшимися в крепости, Воротынский поручил князю Дмитрию Хворостинину - отважному и предприимчивому воеводе, возглавлявшему весной 1572 года передовой полк "береговой" рати. Узнав о переправе татар у Сенькина брода, Хворостинин пытался задержать их, но был отброшен из-за многократного превосходства сил неприятеля. Именно Хворостинин, преследуя орду, разгромил шедшие в арьергарде отряды ханских сыновей и этим заставил Девлет-Гирея остановить орду, и, развернув силы, дать русским бой при Молодях.
Подав условный сигнал оставшемуся в "гуляй-городе" Хворостинину, Воротынский внезапно для татар ударил им в тыл. Одновременно осажденные начали палить разом из всех пушек и сделали вылазку, ударив крымцев в лоб. Не выдержав двойного натиска и приняв отряд Воротынского за подоспевшую к русским подмогу, татары обратились в бегство. Русские воины долго преследовали их, захватывая пленных и добычу.
Победа при Молодях надолго отбила у татар охоту вторгаться в русские земли. Вместе с тем она показала необходимость скорейшей ликвидации опричнины и объединения земского и опричного войска. Среди длинной череды неудач, преследовавших Россию в 70-е годы XVI века, победа при Молодях была, пожалуй, единственным отрадным событием. Имя князя Воротынского стало символом воинской славы. Историки по-разному оценивают его личные заслуги в исходе битвы. Однако для современников он был ее главным героем. Этого-то и не смог стерпеть Иван IV. Участь Воротынского была предрешена. Впрочем, царь не решился расправиться с ним сразу же после битвы. В 1572 году он послал князя на ливонский фронт, весной 1573 года вновь отправил в Серпухов для обороны южной границы. А вскоре вместе с двумя другими руководителями береговой армии, воеводами Н. Р. Слоевским и М. Я. Морозовым, Воротынский был взят под стражу...
В своей "Истории о великом князе Московском", написанной на чужбине, князь Курбский, лично знавший Воротынского, перечислив его заслуги, подробно рассказывает и о последних днях полководца. "Чем же воздал царь ему за эту службу? Прошу, внимательно выслушай эту горькую и грустную, когда слышишь, трагедию. Спустя примерно год велел он схватить, связать, привести и поставить перед собой этого победоносца и защитника своего и всей земли русской. Найдя какого-то раба его, обокравшего своего господина - я же думаю, что был тот подучен им: ведь тогда еще князья эти сидели на своих уделах и имели под собой большие вотчины, а с них, почитай, по несколько тысяч воинов было их слугами, а он им, князьям, завидовал и потому их губил,- царь сказал князю: "Вот, свидетельствует против тебя твой слуга, что хотел ты меня околдовать и искал дли этого баб-ворожеек". Но тот, как князь чистый от молодости своей, отвечал: "Не привык я, царь, и не научился от предков своих колдовать и верить в бесовство, лишь хвалить бога единого, в Троице славимого, и тебе, царю и государю моему, служить верой. Этот клеветник - раб мой, он убежал, от него свидетельства как от злодея и предателя, ложно на меня клевещущего". Но он тотчас повелел блистательнейшего родом, разумом и делами мужа, положив связанным на дерево, жечь между двух огней. Говорят, что и сам он явился как главный палач к палачам, терзающим победоносца, и подгребал под святое тело горящие угли своим проклятым жезлом.
