Ослабление обороноспособности России, вызванное Ливонской войной и опричниной, неурожайными годами и эпидемией чумы, воодушевляло крымских татар на новые набеги. Возрастание крымской угрозы заставило правительство заняться укреплением и совершенствованием сторожевой пограничной службы. По поручению царя эту работу возглавил Михаил Воротынский. Соответствующий указ был обнародован 1 января 1571 года. Князь отнесся к новому делу очень ответственно. Из всех пограничных городов в Москву были вызваны ветераны сторожевой службы; на места для сбора необходимых сведений отправились воеводы и дьяки Разрядного приказа. Собранный опыт лег в основу принятого 16 февраля 1571 года "Боярского приговора о станичной и сторожевой службе". Это был своего рода устав пограничной службы. Он точно определял задачи сторож (постоянных застав) и станиц (разъездов), устанавливал строгие наказания за халатное исполнение дозорными своих обязанностей. Нормы, принятые в этом документе, действовали до конца XVII века. Их неуклонное выполнение обеспечивало своевременное оповещение воевод и населения приграничной полосы о приближении крымцев.
Как бы в насмешку над усилиями московского правительства, крымский хан Девлет-Гирей весной 1571 года предпринял большой поход в русские земли. Основные силы царской армии были в этот момент заняты в Ливонии. В городах по Оке стояли не более шести тысяч воинов. Сам Иван IV со своей опричной гвардией находился в Серпухове. С ним был и Воротынский.
В мае 1571 года, обойдя стороной хорошо укрепленный район Серпухова, татары прорвались возле Калуги в глубь русских земель. Они дошли до самой Москвы, оставленной Иваном IV на произвол судьбы. Царь уехал в Ростов, предоставив земским воеводам самим управляться с крымцами. Опричная гвардия в первых же стычках с татарами показала свою ненадежность. Намереваясь затаиться в крепости, воеводы оттянули силы от "берега" к Москве. Однако страшный пожар, зажженный стоявшими у стен татарами и распространившийся повсюду из-за сильного ветра, испепелил почти весь город. Такого бедствия Москва не знала со времен нашествия Тохтамыша в 1382 году.
Татары быстро покинули пепелище и стали отходить к Оке. Не имея сил для сражения со всей ордой, Воротынский со своим полком шел следом за ней, нападая на арьергарды и отбивая пленных.
В следующем году крымцы вновь решили напасть на Москву. Хан самонадеянно заявлял о намерении покорить Русь, повторить Батыево нашествие. На этот раз, имея подавляющее численное превосходство-до 100 тысяч татар против 20 тысяч русских воинов,- крымцы двинулись прямо "в лоб" русской обороне - на Серпухов. Князь Воротынский, командовавший "береговыми" войсками, находился в Коломне.
Перейдя Оку в районе Сенькина брода, выше Серпухова, Девлет-Гирей стремительно направился к Москве по наезженной серпуховской дороге. Узнав об этом, Воротынский принял смелое и единственно правильное в тех обстоятельствах решение: собрав своих "береговых" воевод, идти вслед за крымцами и, атакуя их с тыла и флангов, вызвать хана на генеральное сражение.
Возле села Молоди, в 45 верстах к югу от Москвы, русские сумели остановить татар. Замысел Воротынского осуществился: хан не решился напасть на Москву, имея в тылу "береговые" полки. 30 июля 1572 года ханское войско обрушилось на русскую рать. Началось сражение, известное в истории как битва при Молодях.
Крымский хан имел большое превосходство в силах. Бороться с ним в открытом, полевом сражении было бы безумием. Все свои надежды Воротынский возлагал на "гуляй-город". Так называли своего рода крепость из толстых деревянных щитов и бревен. Нехитрые элементы ее конструкции перевозили на телегах с места на место и при необходимости собирали в виде длинной двойной стены. В совершенстве владея техникой деревянного строительства, русские воины собирали "гуляй-город" с необычайной быстротой. Продуманная до мелочей конструкция делала все сооружение очень устойчивым и удобным для обороны. В стенах имелись многочисленные бойницы для стрельбы из пушек и пищалей.
