Устюг был многолюдным городом. В 1398 г. устюжские горожане выставили рать в две тысячи человек во время нападения новгородского войска, а в 1471 г. на Двине против новгородцев выступило уже около четырех тысяч устюжан. Учитывая, что местность вокруг Устюга была малозаселенной, мы с большим вероятием можем считать, что эти рати формировались главным образом за счет городского населения Устюга. Если даже они включали всех способных носить оружие, то получится, что для конца XIV в. население Устюга можно исчислять примерно в шесть — семь тысяч, а для 70-х гг. XV в. — в двенадцать — четырнадцать тысяч человек.
Устюг был и одним из значительных культурных центров русского средневековья. Там было свое летописание, а устюжские монастыри были центрами письменности. Известный церковный деятель XIV в. Стефан Пермский «научи же ся в граде Устюге всей грамотичнеи хитрости и книжности».
В верховьях р. Сухоны находилась Вологда, древнейшие сведения о существовании которой восходят к XII в. Источники редко и мало говорят о Вологде в XIV в., и лишь с конца этого столетия Вологда начинает чаще встречаться на страницах летописей и актов. К этому времени относится возрастание роли этого города в экономической жизни и политических событиях, что связано с обострением борьбы Москвы за проникновение в Двинский край. Еще в 1366 г. Димитрий Иванович Московский выслал в Вологду свою заставу, которая задержала там ехавшего с Двины новгородского боярина Василия Даниловича с сыном, а в 1393 г. великий князь Василий Димитриевич отвоевал Вологду у Новгородской феодальной республики. Овладение Вологдой имело большое значение для успеха борьбы московских князей за Двину.
О развитии и внутренней жизни Вологды в XIV–XV вв. мы располагаем немногими данными. Город имел обычные укрепления, остатки которых в виде валов сохранялись еще в конце XIX в… В 1335 г. Вологда была уничтожена пожаром, но в дальнейшем восстановилась и продолжала обстраиваться. Имеются сведения об усиленном строительстве церквей в Вологде во второй половине XIV в… Однако, по наблюдениям археолога А. В. Никитина, «до XV в. нельзя говорить о значительной величине города. Только с XVI в. он начал разрастаться… но даже и в это время он не представлял единого целого». Вологда была значительным торговым центром. О торговле в Вологде неоднократно упоминается в различных грамотах. Местные князья, очевидно, собирали немалые доходы от транзитной торговли через Вологду. В духовной грамоте князя Андрея Васильевича (1481 г.) особо упоминается о том, что этот князь «прибавил пошлин в городе в тамге».
Но в самой Вологде также образовалось купечество. О вологодских торговых людях, ходивших в Колмогоры, встречаем упоминания в Двинской уставной грамоте 1488 р.
О ремесленном производстве в Вологде XIV–XV вв. прямых указаний нет, но о существовании вологодского посада летопись прямо упоминает под 1492 г… Некоторый свет на внутреннюю жизнь города проливает жалованная грамота великого князя Василия Васильевича Кирилло-Белозерскому монастырю, данная в 1448–1469 гг… В этой грамоте упоминается более ранняя грамота Василия Васильевича, данная вологодским горожанам. По этой грамоте монастырский двор в Вологде должен был вместе с городом «тянути… во всякие проторы и в розметы и в все пошлины». Тем самым вологодские горожане добились важной уступки в свою пользу, и сама по себе выдача грамоты свидетельствует о борьбе вологодских горожан XV в. против феодального землевладения в городе. Однако цитируемая грамота восстанавливает иммунитет владений Кирилло-Белозерского монастыря в городе.
По-видимому, в период феодальной войны Вологда на какое-то время стала центром организации сил, поддерживавших великого князя. Это было тогда, когда Василий Васильевич, потерпев поражение, оказался владельцем Вологодского удела и к нему, как сказано в летописи под 1447 г., «стеклись князи и дети боярские, и кто ему служивал и кто не служивал». Возможно, что к этому времени относится попытка Василия Васильевича опереться на вологодских горожан, чем и была вызвана упомянутая уступка в их пользу. На то, что Вологда стала очагом концентрации сил, поддерживавших великого князя, косвенно указывают события 1448 г., когда после ухода Василия Васильевича из Вологды Шемяка напал на город и подверг его разгрому. Эти действия Шемяки могли быть своего рода карательной экспедицией против вологодских горожан за их поддержку великого князя. Однако позднее, вероятнее всего уже после окончания феодальной войны, великий князь Василий Васильевич отобрал свою уступку вологодским горожанам и восстановил иммунитет монастырских владений в городе.
