Отдаленный от основных районов Северо-Восточной Руси, Галич сравнительно меньше подвергался нападениям. Только ок. 1420 г. Галич пострадал от мора, а в 1429 г. к городу подошли татары, но взять его им не удалось. Галич не подвергался таким разорительным опустошениям, как большинство русских городов XIV–XV вв., и это не могло не отозваться благоприятно на развитии города. Галич был хорошо укреплен, остатки его оборонительных дерево-земляных сооружений сохранились. Московские войска смогли взять в 1450 г. Галич, расположенный на высокой горе, только обойдя город по оврагам со стороны озера. Характерно, что за 16 лет до этого, в 1434 г., великий князь Василий Васильевич «взя Галич и сожже, а люди в полон поведе». Уничтоженный Галич, однако, восстановился и вновь стал грозной крепостью, гарнизон которой в 1450 г. располагал даже пушками. Ничего неизвестно о местном производстве этих пушек, но несомненно, что ремесло в Галиче было хорошо развито, ибо без этого нельзя было воссоздать серьезные укрепления. В Галиче был посад, расположенный «на поле, у озера». Интересно, что соборная Спасо-Преображенская церковь Галича находилась на посаде. Галич был видным торговым центром, а сами галичане иногда отправлялись в весьма далекие торговые путешествия: источники называют галичанина Тереха, торговавшего в 1499 г. в Кафе.
Когда Галич был взят московской ратью в 1450 г., то «гражане же предавшася» великому князю, а «он град омирив и наместники своя посажав». До этого же времени галичане, видимо, поддерживали своего князя в феодальной войне, и не случайно их, как врагов, увел великий князь в плен в 1434 г. Когда соотношение сил окончательно изменилось в пользу великокняжеской власти, горожане, заинтересованные в сильном князе, «предаются» Москве даже в тех городах, которые долго служили опорой ее противников. Галичский удел был ликвидирован, а сам Галич стал местом ссылки противников великого князя — в 1493 г. туда отправился избежавший казни князь Ф. Вельский.
К северо-востоку от Галича находилась Чухлома при одноименном озере. В источниках она упоминается редко. В 1376 г. в далекую Чухлому был сослан опальный митрополит Пимен. В списке русских городов конца XIV в. Чухлома упомянута; повидимому, она имела укрепления. Во время феодальной войны противники великого князя укрывали в Чухломе пленную великую княгиню Софью Витовтовну.
Крупным городским центром в бассейне Сухоны и Северной Двины был Устюг, впервые упоминаемый в летописи под 1218 г, и уже в XIII в. получивший большое развитие. Устюг входил в состав Ростовского княжества и Ростовской епископии и, таким образом, в политическом и культурном отношениях был тесно связан с Северо-Восточной Русью. Но к Устюгу большой интерес постоянно проявляла и Новгородская феодальная республика. В XIV–XV вв. Устюг неоднократно был местом столкновения московских войск с новгородцами, стремившимися захватить этот очень важный центр Заволочья.
Устюг развивался в области мало удобной для земледелия и своим ростом обязан прежде всего богатым пушным промыслам. Не случайно устюжане откупались от новгородцев десятками тысяч белок и сотнями соболей. Устюг был богатым городом. Множество золота и серебра хранилось в каменном соборном Успенском храме, воздвигнутом в 1290 г. и разграбленном новгородцами в 1393 г… В 1399 г. новгородцы, пытаясь усилить свое влияние в Устюге, послали туда церковных мастеров и «чудотворные иконы»; в том же году был поставлен новый деревянный большой собор в Устюге. В летописи упомянут находившийся в Устюге десятник ростовского епископа, собиравший доходы в пользу своей епископии. В районе Устюга находились владения московских князей, а в самом Устюге и около него существовали монастырские хозяйства. Развитие Устюга, таким образом, как и других городов, было связано с ростом феодального промыслового хозяйства в этом районе. В XV в. Устюг приобрел и немалое военное значение в борьбе с Казанским ханством и в продвижении московских владений на Вятку.
В Устюге было богатое купечество, ведшее торговлю с Новгородом и Северо-Восточной Русью. Двинская уставная грамота великого князя московского Василия Димитриевича 1398 г. имела целью привлечение двинского купечества и боярства на свою сторону в борьбе за Подвинье с Новгородом и устанавливала льготы для движения купцов через Устюг. Под 1475 г. находим интересное сообщение о том, что на Каме казанские татары побили сорок устюжан, «идущи к Тюмени торгом», что указывает на роль устюжского купечества в продвижении в Западную Сибирь.
