Статьи и рецензии Чулкова прокладывали дорогу новому театру: именно в эти годы идея символистского театра носилась в воздухе, но еще не было театрального деятеля, который бы "дерзнул на рискованный опыт". Таким деятелем вскоре стал В. Э. Мейерхольд, не без помощи Чулкова перебравшийся в Петербург. Его репертуар и театральные принципы стали предметом постоянного внимания Чулкова, приветствовавшего реформу театра и всегда связывавшего ее с именем Мейерхольда. Выступления Чулкова как театрального критика способствовали возникновению зыбкого и непродолжительного творческого содружества В. Ф. Комиссаржевской и В. Э. Мейерхольда, отмеченного возобновлением постановки "Кукольного дома" и перенесением на. театральную сцену замечательной феерии Блока "Балаганчик".
В 1910 году, когда утихли споры по поводу "мистического анархизма", Чулков полностью посвящает себя прозе: в дореволюционную пору пользовались известностью его романы "Сатана", "Метель", "Сережа Нестроев", сборники рассказов "Люди в тумане", "Посрамленные бесы". Многие рассказы Чулкова изобилуют автобиографическими параллелями, в основном относящимися к революционным страницам жизни писателя.
Февральскую революцию Чулков встретил восторженно и сразу же включился в литературную работу, регулярно выступая по вопросам культуры и общественно-политической жизни на страницах издававшейся им газеты "Народоправство". С наступлением революции завершился тот этап в творчестве Чулкова, который был связан с его практическим и теоретическим участием в развитии символистского искусства в России. Конечно, нельзя сказать, что после революции коренным образом изменились воззрения Чулкова, но теперь в литературном творчестве он стал обращаться к исторической тематике, которая ранее его не увлекала. Занятия историей русского общественного и литературного движения вскоре захватили его настолько, что стали широко известными в научных кругах и главенствующими во всей его деятельности. В эти годы он работает в литературе и в науке с той же поразительной настойчивостью и неутомимостью, с упорством и удивительной плодовитостью, как и в дореволюционные годы. "В сущности, я стал настоящим писателем именно после Октябрьской революции, а у меня репутация дореволюционного литератора", - сетовал он в написанных на закате жизни воспоминаниях.
Психологическая проза в творчестве Чулкова в послереволюционные годы уступила место прозе исторической: появляются повести, психологические очерки, историко-публицистические эссе, посвященные декабристам и связанные с пушкинско-декабристской эпохой: "Мятежники 1825 года" (1925), "Братья Борисовы" (1929), Salto mortale, или Повесть о молодом вольнодумце Пьере Волховском" (1930), ненапечатанными остались биографическая повесть о Рылееве, роман о петрашевцах. Параллельно с декабристской темой в деятельности Чулкова развиваются серьезные пушкиноведческие интересы, реализуемые в десятках статей, публикаций, рецензий, посвященных Пушкину. Углубившись в изучение его творчества, Чулков вскоре пришел к мысли о необходимости создания научной биографии поэта. Будучи великим тружеником и человеком решительным, Чулков, не откладывая дела в долгий ящик, взялся за ее создание, и в 1927 году написанная им биография поэта появилась на страницах журнала "Новый мир", а в следующем году вышла отдельным изданием, почти одновременно с аналогичными трудами Н. Л. Бродского и Л. П. Гроссмана. Правда, критика встретила эту работу Чулкова далеко не восторженно, отмечая ее методологическое несовершенство, но тем не менее она сыграла свою роль и оказалась весьма полезной для дальнейшего развития советского пушкиноведения.
Будучи приверженцем психологического метода Достоевского в своей художественной практике, Чулков в 1920-е годы обратился к наследию великого писателя в своей научной деятельности и стал одним из виднейших в стране исследователей его творчества. Он выступает с лекциями, докладами и статьями о Достоевском, входит в редколлегию его Сочинений, наконец, в результате упорных и длительных разысканий создает капитальную монографию "Как работал Достоевский", изданную в 1939 году. Это была последняя книга Чулкова, увидевшая свет при его жизни. Творческая лаборатория Достоевского и история создания многих его шедевров впервые стали предметом внимательного изучения, основанного на глубоком анализе многочисленных и разнообразных документально-биографических источников.