В автобиографии, хранящейся в Пушкинском доме, в собрании С. А. Вонгерова, Чулков сообщает: "Писать начал с тринадцати лет". Первым печатным выступлением будущего писателя стал рассказ "На тот берег", появившийся в московской газете "Курьер" в 1899 году. Профессиональным же литератором он стал позже, уже после возвращения из сибирской ссылки, когда получил разрешение проживать в Нижнем Новгороде. Постоянный, увлеченный и деятельный сотрудник газеты "Нижегородский листок", Чулков накануне первой русской революции печатает на ее страницах стихи, небольшие рассказы и серьезные литературно-критические и публицистические статьи, а пишет он в это время много, беспрестанно расширяя проблематику своих произведений, пробуя силы то в поэзии, то в прозе, то в критике или публицистике, уверенно и настойчиво завоевывая известность в литературных кругах.
Знаменательным в творческом развитии Чулкова как писателя и мыслителя стал 1905 год, отмеченный в его жизни двумя важными событиями: во-первых, он получил разрешение проживать в столицах и переехал в Петербург; во-вторых, тогда же судьба свела его с Д. С. Мережковским и 3. Н. Гиппиус, поручившими ему секретарские обязанности в издаваемом ими журнале "Новый путь". К этому времени Чулков уже заслужил репутацию многостороннего и широко образованного человека, не чуждого революционных и поэтических увлечений: как поэт и прозаик он по своим взглядам и творческим принципам принадлежал к группе "младших" символистов, вдохновителем и выдающимся представителем которых был Александр Блок. Между ними установились теплые, дружеские отношения, особенно оживленные в 1907 - 1908 годах: Блоку Чулков посвятил стихотворение "Да, мы убоги, нищи, жалки...". Впрочем, к художественному творчеству Чулкова А. Блок относился достаточно сдержанно и большого значения ему не придавал, но и не считал возможным выступать с критическими приговорами в адрес произведений писателя, ему близкого и им уважаемого.
Идейные и художественные тенденции "младших" символистов четко просматриваются во всех поэтических произведениях Чулкова, особенно относящихся к первым годам нашего века. Они заметны в стихах первой книжки Чулкова - "Кремнистый путь" (М., 1903), а также в его последующих поэтических сборниках "Весною на Север" (СПб., 1908), "Золотая ночь" (Пг., 1916), в поэме "Мария Гамильтон" (Пг., 1922), в его переводах из Метерлинка и Верхарна. Творческие позиции совершенно откровенно заявлены Чулковым на страницах журналов "Новый путь", "Вопросы жизни", в альманахе "Факелы", издававшемся им в 1906 - 1907 годах: формулируя свое понимание современного литературного развития, Чулков выдвинул теорию так называемого "мистического анархизма", представляющую собою неудачную попытку совмещения символизма с практическим радикализмом. Позднее сам Чулков признал неконструктивность "мистического анархизма", тем не менее полемика вокруг него стала знаменательным явлением литературной жизни эпохи. "С 1904 до 1908 года, справедливо отмечает в автобиографии Чулков, - я был во власти мучительного вихря литературных споров, которые совпали не случайно с грозными днями нашей революции. Мои повествовательные опыты вернули меня тишине". Действительно, это был самый бурный и тревожный период в творческой биографии писателя: его имя не сходило со страниц журналов и газет, привлекая к себе всеобщее внимание и находясь в центре жарких споров, дискуссий и полемических схваток.
Обсуждение теории "мистического анархизма", в котором такое деятельное участие принимал Чулков, сыграло свою роль в развитии отечественной критической мысли, литературной и театральной. Многочисленные его выступления в этой области в основном посвящены проблеме "кризиса символизма" на общем фоне развития литературы и театрального искусства начала XX века. Впрочем, среди критических работ увлеченного символизмом поэта встречаются и обстоятельные, не лишенные проницательности и тонкого художественного чутья статьи, посвященные Чехову, Горькому, А. Добролюбову и другим писателям, далеким от символистского искусства или относящимся вообще к иным эпохам (Тургенев, Тютчев и др.). Собранные вместе, литературно-публицистические и критические статьи в 1909 году были изданы отдельной книгой под названием "Покрывало Изиды", которая представила читателю Чулкова как одного из авторитетных критиков своего времени, сумевшего заинтересовать современников оригинальными размышлениями о литературно-театральном движении и его дальнейшем развитии в стране (статья "Принципы будущего театра").
