Казаки взяли укрепленный городок Чимга-Туру (позднее на его месте был построен русский город Тюмень) — столицу татарского княжества, находившегося в вассальной зависимости от сибирского хана. Они убили правителя княжества и «многие припасы и богатства взяша». В Чимга-Туре Ермак сделал остановку (по другим сведениям казаки даже зимовали в этом городке): надо было привести в порядок отряд, дать отдых людям, приготовиться к новым боям.
Из Чимга-Туры казаки поплыли дальше. В Тарханном, городке на реке Тоболе, недалеко от устья Туры, где начиналась граница собственно Сибирского ханства, казаки захватили Кучумова сборщика ясака Кутугая. Они дали ему богатые подарки и отпустили, но перед этим страшно напугали, продемонстрировав ему стрельбу из огнестрельного оружия.
В устье Туры отряды шести татарских князей преградили дорогу русскому войску (летописи сохранили имена трех из них: Кашкара, Варвара и Майтмас). Завязался бой, который продолжался несколько дней. Победа и на этот раз осталась за казаками, побившими множество татар и захватившими большую добычу.
В июне Ермак плыл уже по Тоболу. Здесь казакам пришлось выдержать еще две многодневных битвы у урочищ Березовый Яр и Караульный Яр. У Караульного Яра, близ городка есаула Алышая, татары перегородили узкий в этом месте Тобол железной цепью, стремясь задержать ею русские струги. Но дружинники сумели напором судов разорвать эту цепь, высадились на берег и нанесли татарам поражение.
Ряды казаков поредели в этих боях, а впереди их ждали кровопролитные сражения с главными силами Сибирского ханства. Русские узнали от захваченного в плен в устье Тавды ханского придворного Таусака (Таусина), посланного на рыбную ловлю, о больших военных приготовлениях Кучума. Тяжести длительного похода, непрерывные бои, ожидание еще больших опасностей вселили в некоторых казаков неуверенность в исходе их предприятия. В дружине появились недовольные, которые предлагали прекратить поход и вернуться в Прикамье старым путем через Тавду, Лозьву и Вишеру. Целую неделю казаки стояли в устье Тавды, «размышляша, яко да идут с вожами вспять по Тавде вверх чрез Камень Вогуличами да возвратятся». Однако наиболее храбрые настояли на продолжении похода. Казачий круг решил идти вниз по Тоболу навстречу новым боям и опасностям. Отряд выступил дальше.
Между тем сибирский хан принимал энергичные меры для встречи Ермака. В ставку Кучума были созваны его вассалы— «князья и мурзы и уланове». Хан быстро собрал большое войско из татар, манси, хантов и «протчая языцы под его властью». Главнокомандующим был назначен опытный военачальник племянник Кучума Магомет-Кули, тот самый, который еще в 1573 году приходил войной в Прикамье. Магомет-Кули занял с войском сильную позицию на берегу Тобола возле урочища Бабасан. Сам Кучум в это время занялся устройством засек и укреплений близ своей столицы — Кашлыка, у Чувашовой горы.
В конце июля Ермак доплыл до Бабасанского урочища, и началась кровопролитная битва, длившаяся пять дней. Ермак Тимофеевич сумел взять инициативу боя в свои руки. Русские высадились на берег, устроили там окопы и из них стремительно ударили по татарской коннице и пехоте, в основном состоявшей из манси и хантов. Сибирцы в ответ «немилостивно наступаху на конех, копейным поражением и острыми стрелами казаков уязвляют велми». Но у русских было огнестрельное оружие, которого почти не имели их противники[4].
Русский отряд был хорошо сплоченным, чего не хватало сибирскому войску. Казаки «начаша стреляти ис пищалей своих и ис пушечек скорострелных и из дробовых и из затинных». Войско Магомета-Кули не выдержало натиска и отступило, понеся огромные потери.
26 июля Ермак встретил множество татар у Долгого Яра. На этот раз он, вопреки своему обыкновению, не принял боя и поплыл дальше вниз по Тоболу.
1 августа отряд прибыл в городок Карачи — советника хана. «И тот город Карачин взяша и в нем бесчисленное богатство, злата и сребра, и камения драгого, и жемчюгу, и меду, довольно и скота…». В этом городке Ермак простоял около сорока дней, готовя свое войско к тяжелым боям за овладение столицей Сибирского ханства. Дружинники лечили раны, поправляли оружие, отдыхали.