Немалую роль в строительстве московского белокаменного кремля в 1367 году играло и московское боярство. Само решение о его постройке было принято советом князей — совладельцев Москвы и «старейших бояр». На Руси, как и в феодальных городах Западной Европы, строительство, содержание в порядке и организация обороны городских укреплений были обязанностью представителей знатных городских фамилий. На эту мысль наводят и некоторые древние названия кремлевских башен. Так Чешкова позднее — Тайницкая) и Тимофеевская позднее — Константино-Еленинская) башни названы по именам московских бояр Даниила Чешка и Тимофея Воронцова-Вельяминова. Можно предположить, что эти бояре были обязаны обеспечить строительство и оборону соответствующих башен, как это делали патриции западноевропейских городов, носившие звание «господ башни». Недаром в XIV–XV веках договоры между русскими князьями, предоставляя боярам свободу служить тому или иному князю, обязывают их участвовать в обороне того города, в котором они живут: «А кто которому князю служит, где бы ни жил, тому с тем князем а и ехати, кому служит речь идет о военном походе. — Прим. авт.). А городская осада, где кто живет, тому тут и сести…»
Итак, огромными усилиями всего московского населения в 1367 году был построен каменный кремль. Несомненно, митрополит Алексий понимал, что мирным путем русские княжества под властью Москвы не объединить. Он готовился к войне. А на войне, как говорится, все средства хороши. Постепенно набирая мощь, московский великий князь, «надеясь на свою великую силу, князей русских начал приводить в свою волю, а которые начали не повиноваться его воле, на тех начал посягать злобою», — писал тверской летописец.
В 1367 году главный соперник Дмитрия Ивановича, тверской князь Михаил Александрович, был приглашен в Москву «любовию», якобы для решения спора со своими удельными князьями. Михаил Александрович приехал, надеясь на беспристрастный суд великого князя и митрополита. Но обещание справедливого суда было только приманкой. Доверившийся митрополиту Михаил был посажен под арест на дворе одного из московских бояр — Гавриила (Гавши) Андреевича. Тверская летопись, повествуя об этом событии, жалуется в первую очередь на митрополита Алексия, как виновника обиды, нанесенной князю. Таким образом, в глазах тверичей авторитет митрополита Алексия серьезно пошатнулся.
Москвичи вскоре выпустили Михаила Александровича, видимо, опасаясь резкой реакции ханского представителя, прибывшего в Москву. Однако тверского князя принудили к подписанию невыгодного ему договора с Москвой.
Что ж, Михаил справедливо счел, что крестное целование, данное им под угрозой расправы, силы не имеет, и уже на следующий год началась война. На стороне своего зятя, Михаила, выступил литовский великий князь Ольгерд.
Ольгерд, предприняв поход на Москву, действовал скрыто и решительно, так что в Москве очень поздно узнали о приближении литовского войска. Тотчас же из Москвы были разосланы грамоты по городам для сбора рати, но войска не подоспели сойтись из отдаленных мест. Поэтому из воинов, бывших в Москве, спешно составили сторожевой полк под воеводством боярина Дмитрия Минина. Тем временем Ольгерд вошел в московские пределы и ознаменовал свое движение пожарами и грабежами, принявшись «…порубежные места жечи, сечи, грабити, пленити». Он дошел до реки Тростны, вытекающей из Тростенского озера к востоку от Волоколамска, и тут разбил московский сторожевой полк (21 ноября 1367 года). Пытая пленников, Ольгерд требовал от них ответа: «…где великий князь, есть ли при нем сила?» Пленники единогласно показывали, что великий князь Дмитрий сидит в Москве, а войска к нему еще не успели собраться. Тогда Ольгерд поспешил к Москве и остановился под городом.
В Кремле засел великий князь Дмитрий с двоюродным братом Владимиром Андреевичем и митрополитом Алексием. Все деревянные строения вокруг города были заблаговременно сожжены, и кремль приготовился к осаде. Построенный по последнему слову тогдашней техники, московский кремль был неприступной крепостью. Ольгерд простоял под Москвой три дня и три ночи, сжег церкви, монастыри и остатки строений вокруг кремля, но саму твердыню не взял. Он разорил окрестные села и со множеством пленных тронулся в обратный путь.
