Но новоиспеченные родственники Ольгерд и Владимир Андреевич, похоже, не горели желанием победить любой ценой. Они предпочли переговоры.
«Литовщины» причинили большой вред Москве, особенно городским предместьям («посаду») и окрестным селам. Воспоминание о них было настолько прочным, что нашло свое отражение в былинах. Они поют о женитьбе князя Владимира на литовской королеве Апраксии, конечно, давно спутав Владимира Андреевича XIV века с любимым былинным персонажем Владимиром Красное Солнышко. Да и в самой Литве сложился легендарный рассказ об этом событии. В нем говорится, что Ольгерд и Дмитрий поддерживали дружеские отношения. Вдруг Дмитрий Иванович без всякой причины прислал к Ольгерду своего посла с упреками, а с ним огонь т. е. огниво) да саблю, со словами: «Буду в земле твоей по красной весне и по тихому лету». Ольгерд вынул из огнива губку и кремень, запалил губку и отдал ее послу с обещанием: «Яз у него буду на Велик день и поцелую его красным яйцом-щитом, и с сулицею, а божиею помощию к городу Москве копье свою прислоню». На самый Великий день (т. е. на Пасху) князь великий с князьями и с боярами шел из церкви, а Ольгерд показался под Москвою на Поклонной горе. Испугавшись литовской силы, Дмитрий Иванович сам выехал к Ольгерду, поднеся ему большие дары, и помирился. Но Ольгерд этим не удовлетворился. В знак победы он сел на коня и с копьем в руке подъехал к городу, «…и копие свое к городу приклонил».
В этом рассказе чувствуется отголосок какого-то предания, а возможно, народной песни, сложенной в честь Ольгерда, с языческими мотивами о красной весне и тихом лете. Ольгерд в легенде поступает примерно так же, как древний Олег, повесивший щит на вратах Царьграда.
Несмотря на пошатнувшийся авторитет ханской власти, русские князья продолжали ездить в Орду за ярлыками. Вот только теперь порой получалось, что ярлыки на одно и то же великое княжение получали сразу два князя из рук разных, враждующих между собой ханов.
Так в «Перемирной грамоте послов великого князя литовского Ольгерда Гедеминовича с великим князем Дмитрием Ивановичем» (июль 1371 года) в «любви и докончаньи» с князем Дмитрием Ивановичем значатся князья Олег Рязанский и Владимир Пронский, оба названные великими. А ведь в Рязанском Великом княжестве (а Пронск входил в него) мог быть только один великий князь. Причем решение о том, кто будет великим князем, принимали в Орде. Самовольно, не имея на то законных оснований, москвичи не могли в официальном документе именовать Пронского великим князем. Видимо, эта запись отражает конфликт из-за великого Рязанского княжения между Владимиром Пронским и Олегом Рязанским, аналогичный конфликту между Дмитрием Московским и Дмитрием Суздальским и Нижегородским за великое Владимирское княжение. То есть перемирие с Литвой было заключено в тот момент, когда на руках и у Олега Рязанского, и у Владимира Пронского были ярлыки на великое княжение от разных ханов.
Однако между Олегом Рязанским и Владимиром Пронским, несмотря на спор из-за великого Рязанского княжения, в то время не было военного конфликта. Олег даже доверил пронскому князю свою дружину, послав Владимира на помощь Москве против Ольгерда. Возможно, оба князя надеялись решить спор законным путем в Орде.
Так же, опираясь на Орду, задумал получить великое княжение Владимирское князь Михаил Тверской. Отчаявшись захватить Москву с помощью Ольгерда, Михаил едет в Сарай. Там в это время эмир Мамай (в очередной раз захвативший столицу Золотой Орды) посадил нового ставленника — царя Мамат Салтана. Михаил Тверской получил от него ярлык на великое княжество Владимирское. Видимо, реальное усиление Московского княжества послужило веской причиной для подобного шага Мамая. Но Дмитрий Иванович Московский отказался подчиниться Орде и не пустил Михаила Тверского во Владимир.
Дмитрий Иванович даже разослал «на все пути заставы», чтобы схватить тверского князя, но «много гонявше за ним, и не обретоша его…». Михаил возвращался через Литву.
Тогда Дмитрий Иванович с братом своим Владимиром Андреевичем встали с войском в Переяславле-Залесском, перекрыв, таким образом, Михаилу Тверскому дорогу. Михаил, собравшийся было во Владимир, вынужден был отступить. Заметим, что во Владимир крупных военных сил Дмитрий не посылал. Достаточно было уже и того, что там сидели его наместники. Скрытно пробравшись к Владимиру с малой дружиной, князь Михаил Тверской не смог бы принудить их открыть ворота. А провести незаметно крупные военные силы через Переяславль-Залесский — личное владение Дмитрия Ивановича, он не решился, опасаясь военного столкновения со стоящими там силами Московского князя.
