В те оттепельные годы кино, проснувшееся от долгой сталинской спячки, искало новых героев, созвучных времени. Среди героев были трое выпускников школы из повести В. Аксенова «Звездный билет», которая вышла в свет в журнале «Юность». Кинорежиссер Александр Зархи задумал в 1961 году снять фильм по этому роману и отправил своих ассистентов во все столичные творческие вузы с заданием найти актеров на эти роли. Вскоре несколько десятков студентов были отобраны, начались пробы, которые и выявили счастливчиков: Андрея Миронова и Александра Збруева из училища имени Щукина и Олега Даля из Щепкинского (ему досталась роль Алика Крамера). Летом 61-го съемочная группа отправилась на натурные съемки в Таллин.
Фильм «Мой младший брат» вышел на широкий экран в 1962 году и имел неплохую прокатную судьбу — его посмотрели 23 млн. зрителей. Имена трех молодых актеров впервые стали известны публике.
В 1962 году на Даля обратили внимание сразу два известных режиссера советского кино: Сергей Бондарчук и Леонид Агранович. Первый пригласил его попробоваться на роль младшего Ростова в «Войну и мир» (пробы Даль так и не прошел), второй доверил ему главную роль в картине «Человек, который сомневается».
Этот фильм являл собой психологический детектив и повествовал о том, как после убийства десятиклассницы следственные органы арестовали невиновного — приятеля погибшей Бориса Дуленко, которого суд приговорил к расстрелу. Именно его и играл Даль.
В фильме есть такой эпизод: следователь допрашивает Дуленко и спрашивает его, почему он оговорил себя? В ответ тот заявляет: «А если бы вас били ногами в живот?» Эта фраза консультантам фильма из МВД показалась провокационной (получалось, что в милиции бьют подследственных!), и ее приказали изъять. Пришлось нашему герою переозвучивать этот эпизод и вставлять в уста своего героя другую, более лояльную, фразу.
На момент выхода фильма на экран (1963) Даль благополучно завершил учебу в театральном училище и какое-то время стоял на перепутье, раздумывая, куда пойти. И тут произошло неожиданное: побывавшая на его дипломном спектакле актриса театра «Современник» А. Покровская позвала его к себе в театр. Правда, прежде чем попасть в этот знаменитый театр, кандидату требовалось пройти экзамен из двух туров. Но Олег с таким блеском сыграл свои роли в обоих показах, что его тут же зачислили в труппу. Зачисленная тогда с ним же Л. Гурченко вспоминает: «В тот вечер я так сосредоточилась на своем показе, что поначалу очень многого не заметила. Я даже не помню, что за отрывок и какую роль играл Олег Даль под восторженные взрывы аплодисментов всей труппы. Труппа обязательно всем составом голосовала и принимала каждого будущего своего артиста. И когда реакция была особенно бурной, я заглянула в фойе, где проходил показ. Худой юноша вскочил на подоконник, что-то выкрикивал под всеобщий хохот — оконные рамы сотрясались и пищали, — а потом слетел с подоконника чуть ли не в самую середину зала, описав в воздухе немыслимую дугу. Ручка из оконной рамы была вырвана с корнем. На том показ и закончился. Всем все было ясно…
Даль стоял в середине фойе. В руке оторванная ручка. На лице обаятельная виноватая улыбка. Высокий мальчик, удивительно тонкий и изящный, с маленькой головкой и мелкими чертами лица, в вельветовом пиджаке в красно-черную шашечку, с белым платком на груди. Так он ходил постоянно».
Попав в труппу «Современника», Даль в течение пяти лет не играл больших ролей, довольствуясь лишь второстепенными. Однако он почти не переживал по этому поводу, так как одно пребывание в знаменитом молодежном театре уже достаточно тешило его самолюбие. К тому же его иногда приглашали сниматься в кино.
Следующей картиной молодого актера стал фильм режиссера Исидора Анненского «Первый троллейбус». Снимали его в 1963 году на Одесской киностудии. Сюжет его был бесхитростный: заводская молодежь каждое утро ездит на работу на троллейбусе, водитель которого молодая и симпатичная девушка по имени Светлана. Естественно, юношам она нравится, вокруг этих отношений и вертится весь сюжет. В картине, помимо уже сложившихся актеров, снималась целая группа молодых: О. Даль, М. Кононов, Е. Стеблов, С. Дорошина, С. Крамаров, Д. Щербаков.
