1966
«Саша-Сашенька» (режиссер В. Четвериков, «Беларусьфильм»). Высоцкий в эпизодической роли Актера. В фильме начала песня Высоцкого «Дорога, дорога», но в чужом исполнении.
«Вертикаль» (режиссеры С. Говорухин, Б. Дуров, Одесская киностудия). Высоцкий в роли радиста Володи. Съемки проходили летом на Кавказе. Для этого фильма Высоцкий написал целый цикл песен.
«Короткие встречи» (режиссер К. Муратова, Одесская киностудия). Высоцкий в роли геолога Максима. В фильме звучали песни Высоцкого. Одна из лучших его ролей.
1967
«Война под крышами» (режиссер В. Туров, «Беларусьфильм»). Высоцкий в эпизодической роли полицая. В фильме звучат песни Высоцкого: «Аисты», «Песня о новом времени».
«Интервенция» (режиссер Г. Полока, «Ленфильм»). Высоцкий в главной роли революционера-подпольщика Бродского. Сьемки проходили в Одессе до конца сентября. Первая по-настоящему крупная киноработа актера. Однако при жизни он ее 1ак и не увидел — фильм вышел на широкий экран в 1987 году.
«Служили два товарища» (режиссер Е. Карелов, «Мосфильм»). Высоцкий в роли поручика Брусенцова. Фильм снимался одновременно с «Интервенцией» (съемки велись в Измаиле и в дельтe Дуная). Как и «Интервенция», этот фильм стал одной из лучших киноработ Высоцкого, даже несмотря на то, что его роль пыла несколько урезана.
«Еще раз про любовь» (режиссер Г. Натансон, «Мосфильм»). И начале сентября Высоцкому предложили сыграть главную роль в паре с Т. Дорониной. Пробы прошли успешно. Однако задумка на так и не осуществилась. Вместо Высоцкого сыграл Александр Лазарев.
«Случай из следственной практики» (режиссер Л. Агранович, Одесская киностудия). Высоцкому была предложена главная роль — осужденного, но он от нее отказался.
1968
«Хозяин тайги» (режиссер В. Назаров, «Мосфильм»). Высоцкий в роли бригадира спладзщиков Ивана Рябого. Съемки велись летом в селе Выезжий Лог Красноярского края (300 км от Красноярска).
«Опасные гастроли» (режиссер Г. Юнгвальд-Хилькевич, Одесская киностудия). Высоцкий в роли большевика-подпольщика Николая Коваленко (Жорж Бенгальский). Съемки проходили в декабре 1968 и в 1969 году в Одессе.
1969
«Красная площадь» (режиссер В. Ордынский, «Мосфильм»). Высоцкий должен был играть матроса Володю. Однако после клинической смерти в июле он уехал отдыхать на Черное море, и роль досталась другому.
«Проверка на дорогах» (режиссер А. Герман, «Ленфильм»). Высоцкий должен был играть главную роль, однако чиновники от кино его кандидатуру «зарубили». Роль досталась Владимиру Заманскому.
«Один из нас» (режиссер Г. Полока, «Ленфильм»). Высоцкий должен был играть главную роль — советского разведчика. Однако начальники «Мосфильма» его кандидатуру не утвердили. Ему предложили эпизодическую роль немецкого шпиона, но он от нее отказался.
«Белый взрыв» (режиссер С. Говорухин, Одесская киностудия). Высоцкий в эпизодической роли капитана Красной Армии. К этому фильму Высоцкий написал две песни («Ну вот, исчезла дрожь в руках», «К вершине»), но Говорухин их в картину не включил, о чем позже жалел.
«Эхо далеких снегов» (режиссер Л. Головня, «Мосфильм»).
Высоцкий в роли Серого.
1970
«Двенадцать стульев» (режиссер Л. Гайдай, «Мосфильм»). Высоцкий впервые в своей кинокарьере должен был сыграть главную роль в эксцентрической комедии. Ему досталась роль Остапа Бендера. Однако Высоцкий от роли «ушел» и она досталась другому исполнителю — Арчилу Гомиашвили.
1972
«Земля Санникова» (режиссеры А. Мкртчян, Л. Попов, «Мосфильм»). Высоцкому предназначалась одна из главных ролей — ненца Крестовского. Но чиновники от кино запретили режиссерам его снимать. Роль досталась Олегу Далю.
«Четвертый» (режиссер А. Столпер, «Мосфильм»). Высоцкий в роли журналиста по имени Он. Съемки проходили на Рижском взморье в августе.
«Высокое звание» (режиссер Е. Карелов, «Мосфильм»). Высоцкий должен был сыграть главную роль — советского офицера, дослужившегося до маршала. Однако чиновники от кино кандидатуру Высоцкого отвергли. Роль досталась Евгению Матвееву.
«Плохой хороший человек» (режиссер И. Хейфиц, «Ленфильм»). Высоцкий в одной из главных ролей — фон Корена. За исполнение этой роли Высоцкий через год получит главный приз на фестивале в итальянском городе Таормина.
