В том же году Высоцкий впервые вышел и на эстраду. Игру на гитаре он освоил сразу после окончания школы и к тому времени успел сочинить несколько собственных песен. Их он и исполнил на сцене студенческого клуба МГУ и, по словам П. Леонидова, имел у публики успех. Правда, спеть все свои песни Высоцкий тогда не сумел — в зале находился кандидат в члены Политбюро П. Поспелов, и один из его охранников, прибежав за кулисы, потребовал прекратить выступление «хрипатого артиста».
В июне 1960 года Высоцкий с успехом окончил Школу-студию, и перед ним встала проблема выбора места работы. Так как по молодости ему хотелось новизны и остроты ощущений, то он выбрал Театр имени А. Пушкина, к руководству которого тогда пришел новый режиссер — Борис Равенских. С этим режиссером Высоцкий связывал свои самые лучшие мечты, но они, к сожалению, так и не осуществились. Равенских предложил ему роль в спектакле про колхозную жизнь «Свиные хвостики», причем роль возрастную — 22-летний актер должен был сыграть 50-летнего председателя колхоза. Это предложение повергло Высоцкого в настоящее смятение, но отказаться он не мог. А режиссер, видимо не доверяя молодому актеру, назначил на эту роль еще одного актера-дублера. В конце концов, в процессе работы Высоцкого полностью вытеснили из этой роли, и он был занят лишь в массовке. Точно такая же история произошла с ним и в следующем спектакле, что, естественно, не прибавляло молодому актеру веры в собственные силы. У Высоцкого начались срывы, и он все чаще стал пропадать из театра. Его несколько раз пытались уволить, но каждый раз от изгнания его Выручала Фаина Георгиевна Раневская, которой он нравился как талантливый человек.
Хотя к концу 60-го года Высоцкий был занят в шести спектаклях, но настоящими ролями это назвать было трудно, так как все ограничивалось несколькими, часто бессловесными, выходами на сцену. Единственным светлым эпизодом в тогдашней творческой биографии Высоцкого было его приглашение осенью того же года на съемки фильма «Карьера Димы Горина», в котором он получил роль гораздо шире и интереснее, чем в «Сверстницах». А попал на эту роль Высоцкий случайно — после того, как актер, который должен был играть роль Софрона, на первую же пробу пришел нетрезвым, режиссер Л. Мире кий его с роли снял и ввел Высоцкого.
Между тем первые месяцы 1961 года не принесли ни Высоцкому, ни его молодой жене ни творческого, ни душевного облегчения. Иза, напрасно прождав приглашения в Театр имени А. Пушкина, вынуждена была уехать из Москвы в один из драм-театров Ростова-на-Дону. Следом за ней готовился отправиться и Высоцкий, которому работа в Пушкинском театре откровенно опостылела. Однако судьбе было угодно распорядиться по-своему. Внезапно одна за другой Высоцкому стали подворачиваться эпизодические роли сразу в нескольких фильмах. В мае он снялся в телеспектакле «Орлиная степь», в июле — в картине «Увольнение на берег», в августе — в «Грешнице». А осенью режиссер Г. Никулин пригласил его на роль американского пехотинца в фильме «713-й просит посадку». Так как фильм снимался в Ленинграде, Высоцкому пришлось отправиться туда. И эта поездка перевернула его личную жизнь, потому что там он встретил молодую киноактрису Людмилу Абрамову и влюбился в нее. Она так вспоминает об этой встрече: «Когда я приехала в Ленинград, меня оформили, но на зарплату поставить еще не успели. И вскоре я уже самые последние деньги истратила в ресторане гостиницы «Европейская», в выставочном зале.
Поздно вечером я поехала в гостиницу, ребята меня провожали. У каждого оставалось по три копейки, чтобы успеть до развода мостов переехать на трамвае на ту сторону Невы. А я, уже буквально без единой копейки, подошла к гостинице — и встретила Володю.
Я его совершенно не знала в лицо, не знала, что он актер. Ничего не знала. Увидела перед собой выпившего человека. И пока я думала, как обойти его стороной, он попросил у меня денег. У Володи была ссадина на голове и, несмотря на холодный дождливый ленинградский вечер, он был в расстегнутой рубашке с оторванными пуговицами. Я как-то сразу поняла, что этому человеку надо помочь. Попросила денег у администратора — та отказала. Потом обошла несколько знакомых, которые жили в гостинице, — безрезультатно.
