Начиная с 7-го класса Высоцкий стал частенько прогуливать уроки — в год у него порой набегало до месяца прогулов. Где же он пропадал в это время? Мест, где в ту пору бывал Высоцкий с друзьями, было много. Это и театр-сад «Эрмитаж», где постоянно выступали известные артисты, и ближайшие кинотеатры: «Центральный», «Метрополь», «Экран жизни», «Москва» и др. А после посещения этих мест шумная компания обычно собиралась на квартире Левона Кочаряна — это в том же доме, где жил Высоцкий, только несколькими этажами выше. Там они слушали музыку, играли в карты, выпивали. Что касается последнего увлечения, то, судя по воспоминаниям М. Влади, Высоцкий впервые пригубил вино в 13 лет именно в компании сверстников с Большого Каретного.
В июне 1955 года Высоцкий окончил десятилетку и получил на руки аттестат зрелости. В нем были проставлены отметки по 14 предметам, из которых пять были пятерки, остальные — четверки.
Тем же летом Высоцкий уехал с Большого Каретного к матери — на Первую Мещанскую. Однако свою прежнюю компанию не забыл и постоянно пропадал у друзей по старому адресу.
По настоянию отца, который хотел видеть сына при настоящем челе, Высоцкий поступил в Московский инженерно-строительный институт на механический факультет. Однако проучился он гам недолго — уже через три месяца он бросил институт с твердым намерением вскоре поступить в театральное училище. Друг семьи Высоцких Н. М. Киллерог (она тогда жила в Киеве) позднее вспоминала: «Вдруг зимой звонит мне Евгения Степановна и говорит: «Неля, мы в отчаянии! Приезжай!!!» — «Что случилось?» — «Вова бросает строительный институт, хочет поступать в театральный!»
Близкие Володи были в ужасе, пытались отговорить его от мого, как нам тогда казалось, безрассудного поступка. Когда все аргументы были исчерпаны, я нанесла ему «удар ниже пояса»: Да посмотри ты на себя в зеркало — какой из тебя артист!»
При этих словах Володя густо покраснел, глаза его наполнились слезами, и в ответ я услышала: «Вот посмотришь, ты еще оудешь мной гордиться!»
Летом 1956 года Высоцкий подал документы в Школу-студии МХАТа и, к удивлению своих близких, поступил туда с первого же захода (помогли регулярные посещения драмкружка под руководством В. Н. Богомолова). Именно там произошло его л 1акомство с девушкой, которой вскоре суждено будет стать его первой женой. Звали девушку Иза Жукова, она была на год старше Высоцкого и училась на третьем курсе. Их знакомство состоялось в тот момент, когда Высоцкий был приглашен для участия в курсовом спектакле третьекурсников «Гостиница «Астория» И. Штока, в котором ему досталась бессловесная роль солдата с ружьем. Высоцкий был захвачен этой работой и ходил на все репетиции. Одним словом, довольно быстро он стал среди третьекурсников своим парнем, что при его общительном характере было не столь сложно. Тогда и произошло его близкое знакомство с Изой Мешковой-Жуковой. Они стали встречаться, а осенью 1957 года Высоцкий окончательно уговорил Изу переехать из общежития, где она жила, к нему на Первую Мещанскую. Всего добра у девушки и было, что небольшой чемоданчик, так что переезд этот не доставил молодым особых хлопот.
Свадьбу они сыграли только в мае следующего года, когда Иза закончила учебу в студии и получила на руки диплом. Свадьба, по настоянию родителей жениха, происходила на Большом Каретном.
Стоит отметить, что Иза к тому времени была уже вполне самостоятельной девушкой, поэтому семейная жизнь для нее не была чем-то обременительным. Про 20-летнего Владимира Высоцкого этого сказать было нельзя. Даже женившись и став семейным человеком, он не изменил своим старым привычкам и продолжал посещать шумные мужские компании, в которых ему было гораздо интереснее, чем в стенах собственного дома. На этой почве у молодых вскоре после свадьбы начались первые серьезные ссоры.
В 1959 году состоялся дебют Высоцкого в кино. В фильме режиссера Василия Ордынского «Сверстницы» он сыграл крохотную роль студента театрального института. Появившись в кадре всего лишь на несколько секунд, Высоцкий произнес одну фразу: «Сундук и корыто» и больше на экране не появлялся. Но его боевое крещение состоялось.
