В 1949 году Ободзинский пошел в школу, однако гранит науки давался ему с трудом. Это и понятно: на голодный желудок никакие задачки и примеры в голову не шли. Поэтому вместе с дворовой шпаной юный Валера почти ежедневно ходил «на дело». Что же они делали? На знаменитом одесском пляже каждый день собирались толпы отдыхающих, которые были лакомым куском для малолетних воришек. Шайка ловко «чистила» карманы фланирующей публике, причем Валере отводилась роль «отвлекалы». Обладая прекрасным голосом, он пел популярные шлягеры тех лет, зрители, завороженные его талантом, «развешивали уши», и этим успешно пользовались юные воришки. Навар затем делили поровну.
Стоит отметить, что именно воровская среда приобщила Ободзинского к алкоголю. Впервые он сильно напился в 15 лет и с тех пор долго не мог отвыкнуть от этой пагубной привычки.
Окончив школу, Ободзинский одно время работал кочегаром на пароходе, но затем ушел в творчество: стал массовиком на «Адмирале Нахимове» (том самом, который затонет в 1986 юду). В начале 60-х Валерий отправился в Томск, где поступил в музыкальное училище по классу контрабаса, а затем устроился в местную филармонию. Тогда же впервые начал выступать с концертами как профессиональный певец.
В 1961 году в Красноярске он встретил свою первую жену — Нелю. Женившись на ней, он твердо пообещал, что бросит пить. И слово свое сдержал. На собственной свадьбе он не выпил ни грамма спиртного, даже шампанского не пригубил. В этом браке у него родились две девочки — Анжелика и Валерия.
В 1964 году судьбе было угодно занести Ободзинского с концертами в Норильск. На одном из тех концертов совершенно случайно оказался Павел Шахнарович, которому выступление певца очень понравилось. Узнав его имя, Шахнарович запомнил его и вскоре уехал в Москву. А через какое-то время из столицы Валерию пришло сразу два заманчивых предложения: его приглашали в свой состав оркестры Эдди Рознера и Олега Лундстрема. Ободзинский выбрал последний.
Работа в оркестре Лундстрема научила певца многому, но главное — она сделала его профессионалом. Кроме этого, она позволила ему завести массу новых знакомств в столичной музыкальной тусовке, хотя эти знакомства не всегда приносили ему пользу. Например, маститые композиторы наотрез отказывались работать с «безродным» певцом, поэтому в основном ему отдавали свои песни молодые композиторы. Первый успех пришел к Ободзинскому с песней «Луна на солнечном берегу».
В 1967 году, видимо, устав от слишком высокомерного отношения к себе со стороны композиторской мафии, Валерий принял предложение перейти в Донецкую филармонию. В том же году он отправился в двухмесячное гастрольное турне по маршруту Красноярск — Томск — Хабаровск — Владивосток и имел огромный успех у сибиряков. Тогда же его узнала вся страна. Молодой тогда композитор Давид Тухманов отдал ему две свои новые песни: «Эти глаза напротив» и «Восточную песню». Последнюю певец исполнил в новогоднем «Огоньке» и на следующее утро проснулся знаменитым.
Ободзинский ворвался на эстрадный Олимп стремительно, оуквально в считанные дни оставив за спиной признанных корифеев советской песни И. Кобзона, Э. Хиля, В. Мулермана, Ю. Гуляева. Наверное, единственным певцом, кто мог тогда составить конкуренцию Валерию, был Муслим Магомаев. Чем же привлекал слушателей Ободзинский? Во-первых, он был одним из немногих тогдашних певцов, кто совсем не исполнял пафосных, так называемых «гражданских» песен. Основной темой певца Ободзинского была любовная лирика. Во-вторых, у него был прекрасный голос, который соответствовал его имиджу «героя-любовника», хотя в реальной жизни он никогда не блистал выдающимися внешними данными. Он был небольшого роста (поэтому всегда носил обувь на высокой подошве), курносый. Но за голос ему прощали все. Вот что рассказывает о тогдашней популярности Ободзинского директор его ансамбля П. Шахнарович: «Приведу для сравнения такие цифры: в Запорожье у Магомаева — 7 дней, 8 концертов, на круг 89 % заполняемости зала. Мы работаем 10 дней, 14 концертов, 100 % аншлаг плюс еще процентов двадцать мы продаем входных. Вот что такое тогда был Ободзинский. Конечно, основная часть публики — молодежь и особенно девочки. Девочки — это был наш бич. Мы переезжаем из города в город — за нами человек десять девочек едут всегда. Бывало, по месяцу за нами ездили. В этом отношении он был большой специалист. Говорил:
