В начале октября Каннингхэм совершил еще один поход, чтобы прикрыть конвой со снабжением. На сей раз в море вышел весь флот. Итальянцы ограничились отправкой в море небольшой группы эсминцев, чтобы попытаться провести ночную торпедную атаку. В результате произошел жаркий ночной бой между ними и крейсером «Аякс», в ходе которого были потоплены 3 итальянских корабля, а еще 1 получил повреждения. Английский крейсер отделался попаданиями 7 мелких снарядов.
Тем не менее, в октябре события внезапно помчались галопом. 28 октября Муссолини сделал шаг, который в конечном счете оказался роковым для Оси. Он объявил войну Греции. Впрочем, англичанам это тоже стоило больших потерь в людях и кораблях. И без того перегруженный Средиземноморский флот теперь был вынужден сопровождать конвои в Пирей и на Крит. Зато Каннингхэм получил прекрасную передовую базу в бухте Суда на северном побережье Крита.
А чуть раньше произошло менее заметное событие, которое, однако, имело гораздо более серьезные последствия. На Мальту прибыло 431-е звено КВВС, состоящее из 3 разведчиков Гленн-Мартин «Мэриленд». Они были быстроходнее и имели более высокий потолок, чем летающие лодки «Сандерленд». Это позволило, наконец, наладить регулярное слежение за итальянскими базами. Теперь Каннингхэм сразу узнавал о любых перемещениях итальянских кораблей. Ему больше не приходилось дожидаться, пока противник будет замечен в море. Появилась возможность реализовать давно задуманный план.
Некоторое время назад Каннингхэм изложил Первому Морскому Лорду заманчивую идею атаки с помощью торпедоносцев итальянских линкоров, стоящих в гавани. Когда в Александрию прибыл на «Илластриесе» контр-адмирал Листер, который возглавил авианосную эскадру Средиземноморского флота, у Каннингхэма появился еще один сторонник. На «Илластриесе» также прибыли подвесные баки для торпедоносцев, что позволяло им излететь на большом удалении от берега. Это давало неплохой шанс добиться внезапности. До появления дальних разведчиков идея оставалась несбыточной мечтой, однако план операции был разработан в мельчайших деталях, и Каннингхэм не упускал ни одного подходящего случая, чтобы дать летчикам необходимую тренировку. Особое внимание уделялось ночным полетам. Вопрос о посылке тихоходных неуклюжих «Суордфишей» в дневную атаку против хорошо защищенной вражеской базы даже не обсуждался.
Теперь «Мэриленды» начали регулярно доставлять подробные донесения и фотоснимки, на которых было видно, что итальянские линкоры сосредоточены в Таранто. Можно было приступать к реализации плана. Для операции был выбран день Трафальгарского сражения — 21 октября. Но случайный пожар в ангаре «Илластриеса» заставил отложить операцию. Вслед за этим случилась новая неприятность — отказала система заправки самолетов на «Игле». Она была повреждена сотрясениями от близких разрывов бомб. Авианосец не смог участвовать в операции. И наконец была потеряна часть торпедоносцев «Игла», переведенных на «Илластриес», — загрязненный бензин вызвал на них поломки моторов. Несмотря на все эти происшествия, операция «Джаджмент» была назначена на 11 ноября. Но вместо 30 торпедоносцев, ранее выделенных для атаки, в ней приняли участие только 21.
Тем временем англичане провели еще несколько операций. Соединение Н адмирала Сомервилла вечером 7 ноября вышло из Гибралтара и направилось на восток. Вместе с ним шли новые подкрепления для Средиземноморского флота — линкор «Барэм», крейсера «Глазго» и «Бервик» и 6 эсминцев. По пути они должны были доставить на Мальту 2150 солдат. Каннингхэм тоже вышел в море, чтобы прикрыть конвой с топливом и боеприпасами, идущий в Грецию и на Крит. Его эскадра состояла из «Уорспайта», «Вэлианта», «Малайи», «Рэмиллиса» «Илластриеса» и группы эсминцев. Кроме того, он намеревался провести 5 транспортов на Мальту. С острова в Александрию возвращались 4 пустых судна.
Итальянское командование знало о всех передвижениях обоих английских соединений. Адмирал Кампиони приготовился вывести в море свои линкоры 8 ноября, когда должны были поступить более подробные донесения авиаразведки. Хотя итальянский флот уже ощущал нехватку топлива, эта задержка была совершенно непонятной, если итальянцы хотели дать бой противнику. Когда наконец самолеты сообщили о конвое, идущем на Мальту, итальянский флот, все еще стоявший в Таранто, уже не успевал перехватить его. Легко можно было догадаться, что и корабли Каннингхэма тоже находятся где-то в центральном бассейне, однако адмирал Кампиони не двинулся с места.