Сентябрь — октябрь. Занимается обмером крестьянских лесов в Зарайском уезде Рязанской губернии. Пишет в середине октября Л.И. Елпатьевской, что «с утра раннего до глубокой ночи занят делом, не дающим мне ни одной — буквально ни одной минуты свободной. Дело заключается в том, что я взял нечто вроде подряда — обмерить около 600 десятин крестьянского леса в Зарайском уезде».
Начало ноября. Приехал в Москву. Неудачная попытка вступить в труппу Московского Художественного театра (МХТ). Встреча с И.А. Буниным. На заседании литературного кружка «Среда» знакомится с Н.Д. Телешовым, Л.Н. Андреевым, И.А. Белоусовым, Ф.И. Шаляпиным.
Конец ноября. Вместе с И.А. Буниным выехал из Москвы в Петербург.
Начало декабря. Приступил к работе заведующим беллетристическим отделом в редакции «Журнала для всех» (до начала февраля следующего года).
Декабрь 20. На товарищеском ободе петербургских писателей знакомится с М. Альбовым, К. Баранцевичем, Вас. Немировичем-Данченко, А. Измайловым, И. Потапенко, Ф. Фидлером и другими литераторами.
1902
Начало января. В журнале «Мир Божий» (№ 1) напечатан рассказ «В цирке».
Январь 22. А.П. Чехов пишет Куприну: «Дорогой Александр Иванович, сим извещаю, что вашу повесть «В цирке» читал Л.Н. Толстой и она ему очень понравилась».
Февраль 3. Женился на Марии Карловне Давыдовой (1881–1966).
Февраль 24. Умерла А.А. Давыдова, приемная мать М.К. Куприной.
Начало марта. Приступил к работе заведующим беллетристическим отделом в редакции журнала «Мир Божий».
Март 20. Вместе с женой уезжает в Крым.
Конец марта. Вторым изданием вышла книга очерков Куприна «Киевские типы».
Март — июнь. Живет в Ялте, часто бывает у Чеховых.
Июнь 25. Первая встреча и личное знакомство с Л.Н. Толстым в Ялте на пароходе «Святой Николай».
Конец июня. Переехал с женой из Ялты в Мисхор.
Начало июля. Возвратился в Петербург.
Сентябрь. Живет в Кореизе, наезжает в Ялту, встречается с А.П. Чеховым.
Начало октября. Вернулся в Петербург.
Ноябрь. В журнале «Русское богатство» (книга XI) напечатан рассказ «На покое».
Декабрь. В журнале «Мир Божий» (№ 12) напечатан рассказ «Болото».
1903
Январь 3. Рождение дочери Лидии.
Январь. В «Журнале для всех» (№ 1) напечатан рассказ «Трус».
Начало февраля. Издательство «Знание» выпустило первый том Куприна «Рассказы».
Март 2. Выехал в Крым.
Март — начало апреля. Живет на даче Давыдовых в Мисхоре. Посещает Ялту, встречается с А.П. Чеховым, И.А. Буниным, М. Горьким, С.И. Гусевым-Оренбургским и другими писателями. Работает над повестью «Поединок».
Начало апреля. Вернулся в Петербург.
Апрель 19. Пишет А.П. Чехову в Ялту: «Петербург кислый и мокрый. Говорят больше всего о погроме и о спектаклях Худож. театра».
Апрель. Уничтожил не понравившиеся жене главы «Поединка», написанные в Мисхоре.
Июль — август. Живет с женой и дочерью в Мисхоре и Алупке.
Конец августа. Поселился на даче А. Богомольца в окрестностях Одессы.
Середина сентября. Вернулся в Петербург. Продолжает редакторскую работу в редакции журнала «Мир Божий».
Сентябрь 20. Участвует в состоявшемся в Петербурге вечере в честь 25-летия литературной деятельности В.Г. Короленко. На вечере были также И.А. Бунин, М. Горький, Н.К. Михайловский.
Ноябрь. В журнале «Русское богатство» (книга XI) напечатан рассказ «Конокрады».
Ноябрь — середина декабря. Болеет брюшным тифом.
1904
Январь 15. Приехал в Москву на премьеру в МХТ спектакля «Вишневый сад» по пьесе А.П. Чехова. Премьера состоялась 17 января. Но Куприн на ней не присутствовал, он 16 января уехал в Сергиев Посад и пробыл там до начала февраля.
Февраль 4. Вернулся в Петербург.
Февраль — март. В петербургском журнале «Юный читатель» (№ 2, 3) напечатан рассказ «Белый пудель».
Апрель. В журнале «Мир Божий» (№ 4) напечатан рассказ «Корь».
Май. Проживал в Ялте.
Начало июня. Вернулся из Ялты и поселился вместе с семьей в деревне Изори около станции Преображенская Варшавской железной дороги.
Июль, до 9. Приехал в Москву на похороны А.П. Чехова, скончавшегося 2 июля в Баденвейлере.
Середина июля. М. Горький сообщает Бунину о том, что Куприн пишет воспоминания о Чехове и добавляет: «Мне страшно понравился Куприн, — на похоронах это был единственный человек, который молча чувствовал горе и боль потери. В его чувстве было целомудрие искренности. Славная душа!»