Март 24. В приложении № 6 киевской газеты «Жизнь и искусство» напечатан рассказ «Нарцисс».
Апрель. В приложении № 7 киевской газеты «Жизнь и искусство» напечатан рассказ «Наташка» (впоследствии «По-семейному»).
Апрель — май. В киевской газете «Жизнь и искусство» напечатана повесть «Кэт» (впоследствии — «Прапорщик армейский»).
Май 17. В приложении № 9 киевской газеты «Жизнь и искусство» напечатан рассказ «Барбос и Жулька».
Май. Живет на даче Карышевых под Одессой.
Май 29. Познакомился в Люстдорфе под Одессой с И.А. Буниным.
Весна — лето. Путешествует по украинскому Полесью, служит на Волынщине. Род деятельности быстро меняется: управляющий имением в Ровенском уезде, охотник, рыбак, псаломщик, занимается разведением махорки-серебрянки.
Лето. Возвращается в Киев. Работает носильщиков, чернорабочим, изучает зубоврачебное дело и протезную технику.
Август 24. В житомирской газете «Волынь» напечатан рассказ «Детский сад».
Сентябрь 28. В житомирской газете «Волынь» напечатан рассказ «AIIEZ!»
Октябрь 28, 29. В киевской газете «Жизнь и искусство» напечатан рассказ «Первый встречный».
Конец октября. В Киеве издана книга очерков и рассказов Куприна «Миниатюры».
Декабрь 25. В киевской газете «Жизнь и искусство» напечатан рассказ «Недоразумение» (впоследствии — «Путаница»), а в газете «Киевское слово» — рассказ «Чудесный доктор».
1898
Январь 30, 31. В киевской газете «Жизнь и искусство» напечатан рассказ «Одиночество».
Зима — весна. Живет в селе Курша Касимовского уезда Рязанской губернии у сестры Зинаиды и ее мужа лесничего С.Г. Ната. Работает над повестью «Олеся».
Вторая половина июня. Живет в Люстдорфе под Одессой.
Июнь, 24. Иван Бунин пишет брату из Люстдорфа: «Тут живет теперь еще Куприн, очень милый и талантливый человек».
Лето. Служит актером «на выходах» в театре в Сумах Полтавской губернии, затем — суфлером в украинской театральной труппе в Киеве.
Сентябрь. В журнале «Русское богатство» (книга IX) напечатан рассказ «В лесной глуши» (впоследствии — «Лесная глушь»).
Октябрь 30 — ноябрь 17. В газете «Киевлянин» напечатана повесть «Олеся».
1899
Февраль. В журнале «Мир Божий» (книга 2) напечатан рассказ «Ночная смена».
Май — июнь. В киевской газете «Жизнь и искусство» печатает воскресные фельетоны «Калейдоскоп» за подписью: Заратустра.
Сентябрь 8. В газете «Киевлянин» напечатан рассказ «Осенние цветы (Из женских писем)».
1900
Январь 2. В киевской газете «Жизнь и искусство» напечатан рассказ «Дух века».
Январь 9. В газете «Донская речь» напечатан рассказ «Ингольштадтский палач. Средневековая быль» (впоследствии — «Палач»).
Февраль 13, 14. В газете «Донская речь» напечатан рассказ «Погибшая сила».
Февраль — март. В киевской газете «Жизнь и искусство» напечатана повесть «На первых порах. Очерки военно-гимназического быта» (впоследствии — «На переломе (Кадеты)».
Апрель. В Ялте знакомится с А.П. Чеховым.
Декабрь 25. В газете «Одесские новости» напечатан рассказ «Тапер».
Конец года. Поселился в Одессе, где живет до апреля 1901 года.
1901
Январь 1. В газете «Одесские новости» напечатан рассказ «Убийцы» (впоследствии — «Бред»).
Январь 26. В газете «Одесские новости» напечатан рассказ «Больничный цветок» (впоследствии — «Сентиментальный роман»).
Февраль 13. Вместе с А. Федоровым посетил в гостинице в Одессе А.П. Чехова и подарил ему свою книгу «Миниатюры».
Март 4. В газете «Одесские новости» напечатан рассказ «Оборотень» (впоследствии — «Серебряный волк»).
Март 13. В газете «Одесские новости» напечатан рассказ «Астры».
Апрель 1. В газете «Одесские новости» напечатан рассказ «Таинственный незнакомец» (впоследствии — «По заказу»).
Апрель 10. Приехал в Ялту.
Апрель — май. Почти ежедневно посещает дачу А.П. Чехова в Ялте.
Июнь. Гостит у помещика Арапова в деревне Пановка Сердебского уезда Саратовской губернии.
Июнь 20. После посещения города Царицын написал очерк «Царицынское пожарище», который опубликовал 3 июля в газете «Одесские новости».
Июль. В петербургском «Журнале для всех» (№ 7) напечатал рассказ «В походе» (впоследствии — «Поход»).
Август. Живет в Ялте у Чеховых. Работает над рассказом «В цирке».
