Нападения крестоносцев на страну эстов всё учащались. В 1215 г. немцы предприняли из Вендена поход на Унгавнию и Вайгу. Как пишет немецкий хронист, они, «не щадя никого: мужского пола всех перебили, женщин и детей увели в плен и… весело возвратились домой со всей добычей». В том же году немцы предприняли из Риги первый поход на остров Саремаа (Эзель), население которого было тесно связано с эстами и затрудняло действия немцев в Рижском заливе.
Несколько упрочив свои позиции в земле эстов, епископ Альберт ещё в 1212 г. добился прекращения выплаты ливской дани Полоцку («епископ иногда платил за ливов королю эту дань»). По условиям нового соглашения, князь Владимир был вынужден предоставить епископу «всю Ливонию безданно, чтобы укрепился между ними вечный мир, как против литовцев, так и против других язычников, а купцам был бы всегда открыт свободный путь по Двине». Этот шаг князя Владимира был вызван его обострёнными отношениями с литовскими князьями. Но эта неосмотрительная мера не улучшила положения Полоцка.
Неоднократные мужественные попытки эстов отбить наступление немецких феодалов, а также бесчеловечная жестокость последних на занятых ими эстских землях вскоре привели эстских старшин к выводу о необходимости искать помощи против немцев на Руси. Не считая удобным обращаться в Новгород, с которым отношения не были дружественными из-за прекращения выплаты дани, эсты в 1215 г. послали к полоцкому князю Владимиру «просить, чтобы он с многочисленным войском пришёл осаждать Ригу, а сами обещали в это время теснить войной (подчинённых немцами) ливов и лэттов, а также (с помощью эзельцев) запереть гавань Дюнамюндэ».
Князь полоцкий Владимир, «так как он всегда стремился разорить ливонскую церковь», одобрил предложение эстов; он отправил послов «в Руссию и Литву и созвал большое войско из русских и литовцев». Подготавливался крупный поход; однако в день выступления князь Владимир внезапно умер, и поход расстроился. Но всё же 1215 г. примечателен как начало оформления русско-эстонского антинемецкого союза.
Псковским боярам, как и новгородским, всё труднее становилось собирать дань в земле эстов. В 1216 г. псковские власти «разгневались на жителей Унгавнии за то, что те, пренебрегши их крещением, приняли латинское и, угрожая войной, потребовали у них оброка и податей». Эти требования псковичи подкрепили походом к Оденпэ и, видимо, добились своего. Крестоносцы по уходе псковичей так же пришли под Оденпэ и, соорудив здесь замок, сильно укрепили его и поставили гарнизон. В том же году, когда русские пришли «по обычаю, в землю лэттов Толовы собирать свой оброк», рыцари из Вендена пытались им помешать и захватили данщиков. Но по требованию «короля новгородского» (Мстислава Удалого), Бертольд венденский «освободил пленных и с почётом отпустил в Руссию». Однако следом за этим событием рыцари из Оденпэ вновь совершили набег на русские земли.
Встревоженные потерей Оденпэ, Новгород и Псков сейчас же стали подготавливать крупное наступление с целью изгнания немцев из Эстонии. Для начала были отправлены послы к эстам «по всей Эстонии, чтобы шли эсты осаждать тевтонов… в Оденпэ»; на призыв русских откликнулись «не только эзельцы и гарионцы, но и жители Саккалы, уже давно крещёные (немцами), надеясь таким образом сбросить с себя иго тевтонов…».
В то время Мстислав Удалой был в отъезде в Киеве, и поход возглавил Владимир Мстиславич, вновь ставший псковским князем. и новгородский посадник Твердислав. Русские в 1217 г. «сташа» под городом Оденпэ и осаждали его семнадцать дней; к ним на помощь пришли эстонские отряды, в том числе и эзельские. Чтобы отсрочить штурм, осаждённые начали переговоры, а сами отправили гонцов к немцам. Пока русские совещались, подошло основное немецкое войско во главе с магистром Волквином, со вспомогательными отрядами ливов и лэттов. Использовав момент смены русских сторожевых постов, это войско пробилось в город, правда, понеся при этом немалый урон: «убиша новгородци два воеводы, а третий руками яша, а конев отъяша 700», тогда был убит и Бертольд венденский.
