Все данные события укрепили антигерманскую и просицилийскую ориентацию в папской дипломатии, что стало очевидным в течение последующих восемнадцати месяцев. В 1158 году, благодаря посредничеству Папы, между Вильгельмом Сицилийским и Мануилом Комнином было заключено тридцатилетнее перемирие. Весной или ранним летом следующего года Адриан послал Вильгельму знамя св. Петра в качестве символа их союза, которое, возможно, было доставлено ему канцлером Роландо. В июне 1159 года Курия перенесла свою резиденцию в Ананьи – недалеко от южных границ папских земель.
Тем временем предварительные переговоры, которые Папа вел с ломбардскими городами, только добавили недоверия в отношения между папством и Империей. В августе 1159 года, пока император все еще осаждал Кремону, союзницу Милана, из самого Милана, а также из Пьяченцы и Брешии к Папе прибыли послы просить его подтвердить свою верность Лиге. Города согласились не вступать в договор с императором без согласия Папы или его преемников, и, очевидно, Адриан обещал отлучить от Церкви Фридриха Барбароссу через сорок дней, если тот будет и дальше творить зло в отношении данных городов.
Одновременно с этими событиями император стал продвигаться вглубь, чтобы укрепить свое влияние в Центральной Италии. Той же весной 1159 года посольство римских граждан достигло его лагеря у Кремы, очевидно, в надежде вновь начать переговоры, которые император отверг в 1155 году. Хотя между ними не было достигнуто соглашение, император отправил послов обратно с дарами и в сопровождении Оттона Виттельсбаха и Гвидо из Бьяндрате, которые должны были выступать в качестве постоянных имперских послов в Риме. Таким образом, император установил некоторую прямую связь с его гражданами. Более того, в мае 1159 года, очевидно чтобы улучшить свои позиции в Курии, он даровал графство Терни – владения на территории папских земель – кардиналу Октавиану и его семье. Именно во время этих маневров 1 сентября 1159 года скончался папа Адриан IV.
На время смерти Адриана Курия была разделена. Группа кардиналов, все еще влиятельная, но не большая, осталась благожелательно настроенной к императору. Лидером этой группы был Октавиан. Однако большинство кардиналов сейчас поддерживало новую сицилийскую ориентацию. Роландо был наиболее выдающейся фигурой среди них. Адриан, проявляя объяснимое колебание при таком разделении, по-видимому, в основном следовал все-таки новому политическому курсу. По мнению Курии, это не означало забвения Констанцского конкордата, однако явилось новым и отчасти дерзким шагом, который должен был противостоять имперскому давлению, как церковному, так и политическому. Это, без сомнения, только усилило разделение в Курии.
В 1159 году, в канун своего избрания на Святой Престол, Роландо был одним из выдающихся кардиналов в Курии. Те достижения, которые привели его к столь высокому положению, проистекали из его учености и также того опыта, который он приобрел, будучи преподавателем и юристом. В истории развития политических институтов эти качества обычно не способствуют становлению успешного администратора. Людям подобного типа иногда недостает способности действовать решительно, поскольку их обучают смотреть на вопрос с разных позиций. Время правления Александра представляет нам некоторые такие примеры. Но Роландо обладал значительным опытом в административных делах и папской дипломатии, и едва ли можно поверить, что Адриан выдвинул бы и поддержал канцлера, в человеческих качествах которого он не был уверен. Также очевидно, что к Роландо благожелательно относилось большинство кардиналов.
При более благоприятных обстоятельствах те достижения, которые должны были ознаменовать последние годы понтификата Александра, Третий Латеранский Собор 1179 года и реформа Церкви, могли появиться и ранее, а административные способности, которые он проявил в конце правления, принести даже больше плодов. Но этому не суждено было случиться. Выборы нового Папы, когда впервые ученый-юрист занял Престол святого Петра, были оспорены и привели к возникновению схизмы, которая длилась восемнадцать лет. Шесть из них (1164-1170) омрачались разногласиями между Томасом Бекетом и Генрихом II в Англии. Только после 1170 года Александр получил возможность заботиться о делах Церкви в спокойной обстановке, что он и должен был делать, будучи Папой.