В витрине магазина Липтона продукты всегда были разложены затейливо, сами витрины украшали забавные картинки, а плакаты, приглашающие покупателей, менялись каждую неделю. Их рисовал специально нанятый молодой художник Вилли Локхарт, впоследствии ставший знаменитым карикатуристом. Все это давало свои результаты: у магазина постоянно толпился народ. Причем не только днем, но и ночью, так как витрины специально подсвечивались газовыми горелками. Постепенно затеи неистощимого на выдумки предпринимателя становились все более масштабными.
В конце концов бизнес пошел настолько успешно, что спустя 11 лет после открытия первого магазина Липтон владел уже двадцатью торговыми точками по всей западной Шотландии, а в 1885 г. он приобрел фабрику по упаковке продуктов и продовольственные склады в Чикаго. Чуть позже было открыто несколько магазинов в Америке. К 1890 г. Липтон владел уже тремя сотнями магазинов и стал богатым и известным человеком. Популярность бизнесмена была основана на его врожденной склонности к театральности и неутомимой рекламной деятельности. Людей привлекали организованные им уличные парады и развлекательные представления, сопровождавшие открытие каждого его нового магазина. К этому времени доходы Томаса позволяли ему в любой момент отойти от дел, но он уже не мог остановиться.
Летом 1890 г. Липтон покинул родные берега и отправился в плавание, запутав конкурентов рассказами о том, что отправляется открывать очередные магазины в Австралии. Однако настоящей его целью был Цейлон. Начиная со времен чайного бума 1880-х гг., брокеры с Минсин-Лэйн убеждали Липтона в необходимости заняться торговлей чаем наряду с ветчиной и сырами. Они понимали, что такое огромное количество торговых точек, находящихся в его распоряжении, можно использовать полнее. Бизнесмен решил разобраться сам, насколько продажа чая может быть для него выгодной.
Когда Томас приехал в Коломбо и остановился в Восточном Гранд-отеле, он никак не думал, что его жизнь скоро круто изменится. Однако сразу понял, что приехал вовремя. После того как на Цейлоне от грибка погибли все кофейные плантации, большая часть территорий острова пошла с молотка или была засажена чайными кустами, а цены на землю сильно упали. Липтон посетил местечко Дамбатин, где легко приобрел 5 чайных плантаций общей площадью 5500 акров, заплатив за сделку только половину того, что ожидал потратить. И вскоре Липтон сделался миллиардером.
Английский предприниматель реорганизовал купленные плантации и повсеместно использовал последние достижения науки и техники. Под его руководством были освоены машины для скручивания чайного листа, сушилки, а канатные дороги для транспортировки корзин с листьями с крутых склонов к месту переработки Томас придумал лично. Для перевозки чая в Европу он арендовал традиционные парусные клиперы. Первое появление чая Липтона у берегов его родины сопровождалось большим парадом — 200 безработных, нанятых специально для этого события, одетые в сингалезские одежды, маршировали за группой всадников по Глазго, приплясывая и играя на экзотических инструментах.
Тут же Томасу пришла в голову мысль устроить между чайными клиперами гонки, учредив для экипажа-победи-теля немалую награду. Эти соревнования стали необыкновенным зрелищем и дополнительной рекламой для его продукции. С тех пор в память о предприимчивом и остроумном бизнесмене по обе стороны океана ежегодно разыгрывается Кубок Томаса Липтона между парусными судами. Сам учредитель несколько раз участвовал в этих гонках на своей яхте «Трилистник», но ни разу не смог прийти к финишу первым и получил особый приз «Самому достойному проигравшему». Впрочем через некоторое время у Липтона появился собственный флот — сначала легкие парусники, способные развивать огромную по тем временам скорость, а затем и пароходы, более вместительные и менее зависимые от погодных условий.
Несмотря на все растущую популярность, чай в Британии все еще не был доступен простому народу, оставаясь уделом аристократии. В Лондоне фунт чая стоил 3 шиллинга. Липтон справедливо считал, что для семьи, принадлежащей к среднему классу, это слишком дорого, и решил, что сможет без потери качества снизить цену на чай почти в половину и таким образом увеличить объемы продаж.