Сергей Иванович занимался не только делами семейной фирмы. После трагической кончины в 1893 г. своего родственника, известного московского благотворителя и городского головы Н. А. Алексеева, он стал совладельцем торгово-промышленного Товарищества «Владимир Алексеев», а затем занял место его директора-распорядителя. Кроме того, Четвериков вошел в правление Товарищества «Даниловская камвольная прядильня», которая в начале 1990-х гг. пользовалась незавидной репутацией. Клиенты, если уж и покупали здесь пряжу, то давали за нее немного, так как не знали наверняка, какого качества заказ им доставят. Это, конечно, не могло устроить нового владельца, который всегда действовал по принципу «в основе успешного дела — репутация предприятия, обеспеченная строгим стандартом и высоким качеством товара». Став председателем правления, он сразу внес ряд предложений по технической модернизации производства и вызвался лично заняться закупкой шерсти. Предложения Сергея Ивановича были приняты, и через несколько лет продукция Даниловской мануфактуры оценивалась на рынке дороже самых высококачественных заграничных марок.
Но главной заслугой своей жизни Четвериков считал создание новой отрасли народного хозяйства России — сибирского овцеводства. «Если я имел успех в устроении возглавляемых мною фабрик, Городищенской и Даниловской, то в этом устроении я шел все же торными путями. Не то было в сибирском предприятии. Там все было сплошным творчеством, так как никаких прецедентов не было. Это и была причина того громадного нравственного удовлетворения, которое оно мне дало». Товариществу «Владимир Алексеев» на Кавказе принадлежало уникальное стадо овец-мерино-сов в 65–70 тыс. голов, которое поставляло лучшую тонкорунную шерсть для Даниловской камвольной прядильни. В 1908 г. истекал срок аренды земли, где были расположены пастбища, и продлить его не представлялось возможным. Попытки Товарищества арендовать подходящие территории в близлежащем районе не увенчались успехом, и на повестке дня стал вопрос о ликвидации элитного стада. Тогда Четвериков решился на смелый шаг.
Он перевез овец в бескрайние приенисейские степи Сибири. Считалось, что эта земля непригодна для животноводства из-за продолжительных зим и отсутствия воды. Однако Сергей Иванович с удвоенной энергией принялся за новое дело: заранее построил кирпичный завод, оборудовал специальные зимники для скота, заложил в безводной степи колодцы, раздал кредиты местным крестьянам, поручив им заготовку кормов на зиму.
Накануне Октябрьского переворота сибирское стадо овец Четверикова насчитывало уже 50 тыс. голов, причем, вопреки прогнозам скептиков, шерсть по качеству превосходила самую лучшую австралийскую. Тем временем его Городищенская фабрика к 1917 г. перешла в разряд сверх-доходных предприятий России. Как с гордостью потом говорил Сергей Иванович: «Я не только вернул выплаченные суммы на покрытие долга отца, но ко дню захвата власти большевиками мог считать себя богатым человеком».
К этому переломному моменту он стал не только известным предпринимателем, но и заметной политической фигурой с репутацией умеренно-либерального деятеля. Сначала Четвериков работал в уездном земстве, был выбран губернским гласным. В феврале 1905 г. возглавлял комиссию по рабочему вопросу при Московском биржевом комитете. Опубликовал в «Русских Ведомостях» статью, в которой выражал беспокойство возможностью превращения Думы в придаточный к бюрократическому строю консультативный орган. С лета 1905 г. вместе с П. П. Рябушинским, А. И. Коноваловым, С. Н. Третьяковым возглавлял так называемую группу «молодых» капиталистов, выступавших за проведение политических реформ, гарантирующих дальнейшее развитие страны. Предлагал представителям промышленности и торговли отказаться от участия в Государственной Думе, саботировать реализацию новых внутренних займов и уплату промыслового налога, а также закрыть все фабрики и заводы для того, чтобы создать массовое рабочее движение.
В июле 1905 г. торгово-промышленный съезд избрал Четверикова в бюро для подготовки проекта программы и организации промышленно-политической партии. В дни всеобщей октябрьской забастовки он считал, что «насильственным действиям “социал-революционной партии” должно быть противопоставлено насилие», но эти меры не достигнут цели, а обострят обстановку, если «одновременно не придать Государственной Думе законодательного характера и не привлечь к выборам всего класса фабричного населения».
