Позднее отец устроил сына в Петербургский университет, где не требовался аттестат зрелости. При поступлении пришлось пойти на хитрость, и наиболее трудный для абитуриента экзамен по латыни сдал за Савву от его имени другой юноша. Вскоре молодой Мамонтов перевелся на юридический факультет Московского университета. В студенческие годы он увлекался не столько учебой, сколько участием в драмкружке, который возглавляли А. Н. Островский и А. Ф. Писемский. В 1862 г. Савва дебютировал в пьесе «Гроза» в роли Кудряша, причем Дикого играл сам Островский.
Иван Федорович Мамонтов присутствовал на спектакле и даже похвалил талантливую игру сына, но все же решил оградить его от влияния богемы. «Ты вовсе обленился, — писал он сыну, — перестал учиться классическим предметам, развлекался и предался непозволительным столичным удовольствиям музыкантить, петь и кувыркаться в драматическом обществе.» К тому времени отец уже потерял надежду привлечь к семейному делу старших сыновей — Федора и Анатолия — и очень рассчитывал образумить непутевого младшего. Винные откупа уходили в прошлое, необходимо было найти новую сферу деятельности. Поэтому в 1857 г. И. Ф. Мамонтов основал в Москве Закаспийское торговое товарищество, специализировавшееся первоначально на торговле шелком.
Недолго думая, отец услал сына-театрала в Бакинский филиал своей торговой фирмы. На новом месте сыну владельца Товарищества пришлось начинать с должности простого служащего с маленькой зарплатой. Неожиданно младший Мамонтов увлекся работой и проявил недюжинные коммерческие способности. Затем он был отправлен в служебную командировку в Персию, откуда через год вернулся уже опытным бизнесменом.
Осенью 1863 г. Савве Ивановичу доверили заведовать центральным (московским) отделением фирмы. В начале следующего года он выехал в Италию, намереваясь поправить здоровье и ознакомиться с местным рынком текстиля. Милан в то время был крупнейшим центром шелковой торговли и столицей оперного искусства. Здесь предприниматель не удержался, вспомнил былые увлечения и большую часть времени пропадал в театре, где знакомился с лучшими оперными постановками, слушал ведущих вокалистов, брал уроки пения и даже получил приглашение дебютировать в «Норме» Беллини.
В этой поездке С. И. Мамонтов познакомился с дочерью известного московского купца, крупного торговца тканями Г. Г. Сапожникова — Елизаветой Георгиевной. Молодые люди полюбили друг друга и решили пожениться. Старшего Мамонтова выбор сына очень обрадовал, так как мать невесты происходила из известнейшей семьи купцов Алексеевых, а отец занимал одно из почетных мест в предпринимательской иерархии. Породнившись с ними, Мамонтовы получали возможность войти в элитарный круг купеческой Москвы.
Бракосочетание состоялась в апреле 1865 г. вКлеве. После свадебного путешествия по Италии молодая чета поселилась в Москве, в доме на Садовой-Спасской у Красных ворот. Этот особняк, подаренный новобрачным Иваном Федоровичем Мамонтовым, постепенно превратился в один из известнейших центров художественной жизни не только Москвы, но, пожалуй, и всей России.
К тому времени торговля шелком была оставлена из-за убыточности, и Мамонтовы переориентировали свой бизнес на железнодорожное строительство. В 1863 г. Иван Федорович построил Троицкую железную дорогу, связавшую Москву с Троице-Сергиевой лаврой. Вслед за ней стали прокладывать дорогу на Ярославль. Завершал строительство в 1870 г. уже Савва Иванович. За год до этого И. Ф. Мамонтов умер, и сыну пришлось сменить отца на посту крупного акционера и директора Общества Московско-Ярославской железной дороги. Одновременно он стал владельцем торговой конторы, специализировавшейся на поставках строительных материалов. С делами молодой человек справлялся отлично и скоро занял прочное место среди московского купечества.
Со временем у Саввы Ивановича появился грандиозный план соединения железными дорогами Северного Ледовитого океана с Азовским и Черным морями. Сначала он продлил Ярославскую дорогу до Костромы и Вологды, что принесло ему хорошую прибыль. Затем выиграл конкурс на строительство Донецкой каменноугольной железной дороги, связавшей Донбасс с Мариупольским портом. Позднее началось строительство дороги Москва — Архангельск.
