При таком напряженном графике жизни Мамонтову приходилось разрываться между бизнесом и искусством. Иногда он шутил, что хочет порвать с «делами»: «Благо не было бы, что кусать, а то, слава Богу, на наш век хватит. Нет, я, право, пресерьезно думаю оставить себя так, чтобы все-таки до известной степени принадлежать себе». Скульптор М. М. Антокольский убеждал Мамонтова, что его призвание — искусство, а не строительство железных дорог.
С другой стороны, знакомые находили, что Савва Иванович отлично справляется с самым широким кругом взятых на себя обязательств. Станиславский с удивлением отмечал, как бизнесмен с душой художника в одно и то же время руководил постановкой домашнего спектакля, писал пьесу, шутил с молодежью и диктовал деловые бумаги по железнодорожным делам. Да и для самого Мамонтова предпринимательство было страстью не меньшей, чем искусство. Однажды он написал жене: «Мне вообразить даже немыслимо, чтоб я бросил это дело, уж больно полюбилось, и удача заманчива».
Все его начинания в культурной и общественной жизни требовали больших финансовых вложений, заработать которые можно было лишь в результате предпринимательской деятельности. Однако Савва Иванович руководствовался не только возможностью получить прибыль, он хотел еще и принести пользу людям. Под его руководством в начале 1890-х гг. правление Московско-Ярославской дороги приняло решение продлить железнодорожную линию от Вологды до Архангельска. Коммерческие соображения при этом не были определяющими, так как в обозримом будущем от новой магистрали не ожидалось особых доходов. Но Мамонтов был уверен, что реализация проекта будет способствовать развитию русского Севера.
Практическое воплощение этой сложной инженерно-хозяйственной задачи потребовало увеличения длины железнодорожного полотна почти вдвое, до 1826 верст, что сделало ее одной из самых протяженных в России. Правление общества Московско-Ярославско-Архангельской железной дороги назначило С. И. Мамонтова своим председателем, а одним из двух директоров стал его брат Николай.
Строительство участка дороги Архангельск — Вологда было завершено в 1897 г., а уже в следующем году по нему началось регулярное движение. Профессор И. В. Цветаев писал Савве Ивановичу: «Спешу приветствовать Вас с завершением важного исторического дела, с которым отныне и навсегда будет связано ваше имя. Вся грядущая счастливая судьба нашего Европейского Севера будет напоминать о той гигантской смелости и энергии, которую Вы, с истинной отвагой русского человека, положили на этом деле».
В своей жизни Мамонтов не гонялся за наградами и званиями. Он скромно выполнял свою работу, без оглядки на то, какое впечатление это производит на окружающих. Подобное отношение предпринимателя к оценке своего труда не всем было понятно. Поэтому не удивительно, что друзей в купеческой среде у него было не так уж и много.
Параллельно со строительством архангельской ветки Савва Иванович приступил к воплощению грандиозного проекта, целью которого было создание крупного промышленного объединения. После того как в 1890 г. Донецкая железная дорога была выкуплена государством, Мамонтов решил вложить вырученные средства в приобретение механических мастерских и заводов. Предполагалось, что вновь приобретенные предприятия позволят не зависеть от сторонних, большей частью заграничных, поставщиков железнодорожного оборудования и подвижного состава.
В Петербурге был куплен Невский суд о- и паровозостроительный завод, на базе которого было создано «Московское товарищество Невского механического завода». Там планировалось наладить выпуск вагонов и паровозов, а также необходимого инструмента и оборудования, используемого на железных дорогах. Для снабжения производства сырьем Мамонтов приобрел Николаевский металлургический завод в Нижнеудинском округе Иркутской губернии, преобразованный в «Общество Восточно-Сибирских железоделательных и механических заводов», а также приступил к расширению вагоностроительного завода в подмосковных Мытищах. В этих компаниях он стал председателем совета директоров.
