Наиболее эффективно в ходе боевых действий использовались военно-воздушные силы, прикрывавшие Кронштадт и Лужскую губу, поддерживавшие десантные операции на островах и наносившие значительный ущерб финскому судоходству и торговым портам.
Разведку полуострова Ханко и острова Руссарэ два самолета СБ провели еще 26 октября, а в первый день войны бомбардировщики этого типа атаковали остров Руссарэ. Три бомбардировщика ДБ-3 нанесли безрезультатный удар по находившимся на рейде Ханко финским броненосцам береговой обороны «Väinämöinen» и «Illmarinen».
В подписанной еще 3 ноября 1939 года наркомом ВМФ СССР Н. Г. Кузнецовым директиве, ставившей задачи Балтийскому флоту, в частности говорилось: «Найти и уничтожить броненосцы береговой обороны Финляндии, не допустив их ухода в Швецию». «Väinämöinen» и «Illmarinen» были самыми крупными и ценными боевыми кораблями финского флота>3 и являлись главной целью авиации Краснознаменного Балтийского флота, но ни одна из следующих бомбардировок (8 декабря 1939 года, 11 января и 8 февраля 1940 года), во время которых было сброшено 1100 бомб, цели не достигла. Итогом их стала лишь гибель шести мирных жителей Ханко. К концу войны с полуострова было эвакуировано 6000 человек, а оставалось не более 3000.
Как показал ход боевых действий, перед Краснознаменным Балтийским флотом было поставлено больше задач, чем он мог выполнить. В периоде 30 ноября по 3 декабря 1939 года корабли осуществили высадку десантов на острова в восточной части Финского залива. Правда, из-за слабо организованной разведки, оставленные финнами острова Сейскари (Лесной), Лавенсаари (Мощный), Суурсари (Гогланд), Большой и Малый Тютерсаари и несколько других усиленно обстреливали корабли (в том числе линкор «Октябрьская революция») и бомбила авиация, израсходовав более 6000 снарядов и бомб.
Основу береговой обороны Финляндии составляли три отдельных полка и два отдельных дивизиона, включавших в себя как стационарные береговые, так и противодесантные батареи, расположенные на мысах и островах. Оборону ханковского направления, имевшего протяженность около 150 км, обеспечивал дивизион, штаб которого размешался в Ханко. Дивизион имел в своем составе два сектора: Турку и Ханко; последним командовал майор Ю. Викстрем. Береговая артиллерия ханковского сектора состояла из шести 234-мм орудий на острове Руссарэ (главный форт сектора, командир — капитан Р. Ф. Эссен), трех 152-мм орудий на острове Хесте-Бусе и шести 75-мм орудий на острове Эрэ. Численность личного состава сектора к началу войны составляла 59 офицеров, 196 унтер-офицеров и 849 солдат; в ходе войны, когда выяснилось отсутствие прямой угрозы военно-морской базе Ханко, значительная часть их была переведена на Карельский фронт.
По плану боевых операций против ханковского сектора должна была действовать авиация флота и Отряд легких сил (ОЛС), в который к началу войны входил крейсер «Киров», 1-й дивизион эсминцев в составе лидера «Ленинград», эсминцев «Сметливый», «Стремительный», «Стерегущий»>4 и 2-й дивизион эсминцев в составе лидера «Минск», эсминцев «Гневный», «Гордый», «Грозящий».
Командир ОЛС капитан 1 ранга Б. П. Птохов в 21 ч 20 мин 30 ноября 1939 года получил приказ Военного Совета флота обстрелять батарею острова Руссарэ 27 выстрелами. В 00 ч 15 мин 1 декабря Б. П. Птохов доложил заместителю командующего флотом капитану 1 ранга В. А. Алафузову о своем намерении обстрелять остров 180-мм фугасными снарядами. Ни командование флота, ни командир крейсера «Киров» капитан 1 ранга Н. Э. Фельдман не знали о минном заграждении, поставленном финнами на ханковском направлении 25 октября.
Утром 1 декабря 1939 года к острову Руссарэ с юго-востока приблизились крейсер «Киров» и два эсминца — «Сметливый» и «Стремительный». В 10 ч 54 мин орудия Руссарэ с расстояния 24 км открыли огонь, сделав 15 выстрелов. Через 3 мин открыл огонь и «Киров», сделав 36 выстрелов главным калибром; снаряды, как упавшие в центре острова, так и попавшие в бетонные сооружения, не причинили вреда: был разрушен только дом смотрителя маяка. При стрельбе крейсер «Киров» двигался непосредственно на неразведанное минное заграждение, но близкие разрывы финских снарядов заставили его изменить курс, поставить дымовую завесу (принятую финнами за попадание) и выйти из зоны обстрела. Получается, что менее точная стрельба орудий форта Руссаре могла бы привести к крупным потерям… Бывает, оказывается, и такое!
