Помимо доброты, Анна Петровна обладала ещё и удивительной непрактичностью. При выходе замуж получила в приданное большое имение в Тверской области и значительную сумму денег. Имение некоторое время спустя попросил её заложить отец, который находился в стесненых обстоятельствах. Так, в залоге, оно и пропало. Денежную часть приданного прокутил бравый генерал Керн. В результате уже сравнительно немолодая красавица перебивалась кое-как литературными переводами и грошовыми подачками от друзей и знакомых. Грошовыми не потому, что знакомые и друзья были скупы, а потому, что сами в деньгах отнюдь не купались. Анна Петровна вращалась в Петербурге в блестящем обществе литераторов и композиторов, поэтов и живописцев. Блестящем, потому что только имена Дельвига и Глинки - её преданных поклонников - показывают, какой уровень культуры имело это общество. В великосветские же салоны жену-беглянку не приняли бы никогда.
Тем не менее, культурой сыт и одет не будешь. И Анна Петровна в 1836 году написала отчаянное письмо-мольбу "на высочайшее имя":
"Августейший монарх, всемилостивейший Государь!
Отчаяние, безнадежное состояние и жесточайшая нужда повергают меня к стопам Вашего Императорского Величества. Кроме Вас, Государь, мне некому помочь! Совершенное раззорение отца моего, равно отказ мужа генерал-лейтенанта Керна давать мне законное содержание лишают меня всех средств к существованию. Я уже покушалась работою поддерживать горестную жизнь, но силы мне изменили, болезнь истощила остальные средства, и мне остается одна надежда - милосердное воззрение Вашего Императорского Величества на мои страдания. Я не расточила своего достояния - это внушает мне смелость взывать к милосердию..."
Удивительно, но Анна Петровна получила в ответ на свое прошение единовременную материальную поддержку от двора, а её супруг - строжайший приказ впредь содержать жену так, как подобает. Императора не интересовали интимные проблемы супругов, он требовал соблюдения закона. Генерал попробовал возмутиться, но с императором Николаем Павловичем спорить не приходилось и пришлось формальному супругу исправно содержать Анну Петровну, которой только что исполнилось тридцать девять лет и которая ждала своего третьего ребенка от человека, бывшего моложе неё почти на двадцать лет.
По существу её любовник - Александр Марков - Виноградский, воспитанник Кадетского корпуса в Санкт-Петербурге - приходился Анне Петровне троюродным племянником. На правах родственницы, она взяла над ним опеку, когда его, шестнадцатилетнего юношу, привезли в Северную Пальмиру. Первоначально искренние почти материнские чувства Анны Петровны к красивому мальчику постепенно сменились чувствами совершенно иными, а юный кадет без ума влюбился в свою прекрасную тетушку. Та была все так же романтична, восторженна и готова к любви, как и в юности. В результате в 1839 году у незаконной четы родился сын Александр.
Скандал разразился грандиозный. Молодому офицеру, выпускнику Кадетского корпуса, с этих пор не приходилось рассчитывать ни на материальную поддержку, ни на наследство. Ему пришлось стать строевым офицером, он получал мизерное жалование. Его связь с сорокалетней женщиной выглядела в глазах других офицеров, мягко говоря, странно, и в 22-летнем возрасте подававшему блестящие надежды Александру Васильевичу пришлось выйти в отставку в чине всего лишь подпоручика. Огорчило ли это его? Нимало! Он по-прежнему души не чаял в своей подруге и маленьком сыне.
Но если молодого человека, неопытного, поглощенного первой любовью ещё можно понять, то поведение Анны Петровны понятно и непонятно одновременно. В 1841 году её законный супруг, генерал Керн, скончался. Она могла бы оставаться вдовой генерала, получать приличную пенсию и спокойно жить в Петербурге с дочерью-невестой, Сашей-большим и Сашей-иаленьким. Сплетни вокруг её поведения и имени давно уже её не волновали. Но она выбрала иную судьбу.
В 1842 году Анна Петровна обвенчалась с Александром Васильевичем, получив "в приданное" проклятие отца, который заявил, что не даст ей ни копейки, и потеряв право на генеральскую пенсию. Снова нищета... Зато с этого дня и до конца жизни она с гордостью подписывалась: Анна Виноградская. Ненавистная фамилия Керн осталась в прошлом. А в настоящем, помимо вечной бедности, было то, о чем она писала одной из своих подруг:
