Князь Алексей Григорьевич Долгорукий, человек невеликого ума, но колоссальных амбиций, решил повторить опасный путь Меньшикова и стать императорским тестем. Рассчитывал он на то, что красота и отсутствие предрассудков у его старшей дочери, княжны Екатерины, заставят Петра потерять голову и сделать решительный шаг. А уж "покрыть грех" после можно будет только свадьбой. Как-никак Долгорукие по происхождению считали себя выше императора - Романова, да и старый обычай: жениться на русской боярышне, а не на "иноземке", ещё не был забыт. К тому же княжна Екатерина была не менее честолюбива, чем её батюшка, и ради царской короны готова была пожертвовать всем, включая любовь.
Красавица была почти официально обручена с австрийским посланником, графом Миллезимо, и по скандальной хронике того времени отношения между ними были куда ближе, нежели приличествовало жениху и невесте. Когда Екатерина стала почти все время проводить в обществе юного императора, австрийцу быстро указали на дверь, даже не объясняя причины. Последовал громкий скандал, Остерману пришлось улаживать отношения чуть ли не со всем дипломатическим корпусом в России. Тут и Петр начал понимать, что всего лишь сменил опекуна, и вместо одной нелюбимой невесты ему подсовывают другую такую же. Но было уже поздно.
Когда император стал проявлять явные признаки охлаждения к той, кого уже негласно считали будущей царицей, Долгорукие уже зашли слишком далеко, чтобы отступать. Пришлось заманить Петра в довольно примитивную ловушку: напоить и доставить прямиком в опочивальню к княжне. По свидетельству современников, даже молодой князь Иван, не отличавшийся чрезмерной щепетильностью и высокой моралью, был шокирован поведением своих родственников и в тот же вечер покинул родительскую усадьбу. Протрезвевший Петр хмуро подтвердил свое обязательство жениться на княжне Екатерине и... ускакал вслед за своим любимцем в Москву. Но в день своего рождения, который праздновался в Туле, император объявил о свадьбе и повелел начать все необходимые приготовления. Ни он, ни невеста не выглядели счастливыми, и многочисленным гостям невольно приходило в голову, что и вторая царская невеста может последовать за первой, благо березовские ссыльные уже доживали последние недели.
Обручение Петра Второго и Екатерины Долгорукой было отпраздновано в Москве 30 ноября 1729 года. Невеста уже получила титул Императорского Высочества, но, в отличие от Марии Меньшиковой, равнодушно принимавшей лесть и почести, была просто опьянена сознанием своего нового величия. Первым её распоряжением было - изобразить царский герб на всем её белье, а иное носить она наотрез отказалась. Когда Екатерина ехала на церемонию обручения, её роскошные косы украшала крохотная бриллиантовая корона, а вторая - хрустальная - сверкала на крыше кареты. Именно эта корона зацепилась за перекладину триумфальной арки, воздвигнутой на пути царской невесты, и обратилась в пыль под копытами коней. Народ, толпившийся на пути шествия так и ахнул: примета была более чем зловещей. Но Екатерина сохранила абсолютное спокойствие и величественно вошла в парадную залу, где её уже ждал император и придворные.
Вторую ложку дегтя в бочку меда добавил один из Долгоруких - дядя невесты Василий Владимирович. Человек весьма прямолинейный и, в отличие от других своих родственников, здравомыслящий, он крайне неприязненно относился к предстоящему браку, предвидя от него сплошные неприятности "фамилии". Он пожелал сказать напутственную речь и его пожелания племяннице звучали следующим образом:
"Вчера я был твоим дядей, нынче ты моя государыня, а я буду твоим верным слугой. Позволь дать тебе совет: смотри на своего августейшего супруга не как на супруга только, но как на государя, и занимайся только тем, что может быть ему приятно. Твоя фамилия многочисленна, но, благодаря Богу, не терпит недостатка ни в чем, и члены её занимают хорошие места, и так если тебя будут просить о милости кому-нибудь, хлопочи не в пользу имени, но в пользу заслуг и добродетели, это будет настоящее средство быть счастливою, чего тебе желаю."