Юность Помпея совпала с грозной эпохой гражданских войн в Риме. В этот период в столице противостояли друг другу две группы: бывших крестьян бедняков (пролетариев), живших только на государственные подачки, и богачей - оптиматов, в руках которых была земля, богатства, рабы и государственная власть. Большинство римской бедноты уже давно не имели постоянного заработка: его нельзя было найти, потому что везде- и в ремесле, и в сельском хозяйстве - рабовладельцы предпочитали пользоваться даровым трудом рабов. Свободным людям оставалась жалкая участь нищих. Однако они были римскими гражданами, и в Народном Собрании от их голосов зависели результаты выборов должностных лиц и принятие законов. Во главе популяров (народная партия) стояли такие вожди, как Марий, Цинна и другие, во главе оптиматов - Сулла.
Власть в Риме переходила несколько раз от одной партии к другой, и каждый раз победители жестоко расправлялись с побежденными.
Молодой Помпеи, колеблясь и не зная, к какой партии примкнуть, отправился было в лагерь Цинны, который, казалось, одержал верх над аристократами. Прослышав, что Цинна не доверяет ему, как сыну одного из вождей оптиматов, и даже будто бы приказал его убить, Гней Помпеи срочно покинул популяров и удалился в италийскую область Пицен, где у него были имения.
В это время вождь оптиматов Сулла, возвращаясь после войны с понтийским царем Митридатом, во главе своих победоносных легионов шел на Рим. Приближалась решительная схватка между оптиматами и народной партией. Зажиточные граждане ждали Суллу как своего избавителя, а бедняки со страхом думали о готовящейся над ними расправе.
Находясь в Пицене, Помпеи видел, как богатые и знатные граждане оставляют собственные имения и стекаются под знамена Суллы. Он твердо решил тогда примкнуть к оптиматам, но считал ниже своего достоинства явиться к Сулле жалким беглецом, умоляющим о помощи. Честолюбивый юноша предпочел прибыть к вождю оптиматов во главе набранного им войска. Поэтому он, пользуясь старыми связями отца с зажиточными гражданами Пицена, сделал попытку привлечь их на сто-" рону Суллы. Зажиточные пиценцы охотно откликнулись на призыв Помпея. Один из сторонников народной партии как-то, обращаясь к жителям города, сказал с насмешкой:
- Вы хотите взять себе вождем Помпея, мальчишку, только что сошедшего со школьной скамьи.
Пиценцы пришли в ярость и убили насмешника. В городе Авксиме Помпеи организовал свой штаб, энергично занимаясь вербовкой и обучением войска. Вскоре ему удалось изгнать из области демократов, набрать три полных легиона, заготовив для них продовольствие и оружие. Затем двадцатилетний полководец не спеша двинулся к Сулле, по пути уничтожая представителей народной партии.
Со своими легионами Помпею пришлось пробиваться через вражескую территорию. Войска демократов много раз пытались его окружить и уничтожить. Но молодой полководец сам во главе конницы нападал на неприятеля. Так, в одной из битв Помпеи выказал исключительную храбрость. Он первый метнул дротик и поразил командира вражеской кавалерии. После этого неприятельские всадники повернули назад, чем расстроили ряды своей пехоты.
Вскоре против Помпея двинулась армия под командой Сципиона. Дело, однако, не дошло до битвы, так как солдаты консула перешли (как это случалось в гражданской войне) на сторону Помпея. После этого все италийские города стали переходить на сторону Помпея, считая, что народная партия уже побеждена.
Между тем Сулла еще ничего не знал об этих событиях. При известии, что Помпеи вынужден действовать против столь превосходящих сил противника, Корнелий Сулла испугался за его судьбу и немедленно выступил на помощь. Когда Помпеи узнал о приближении сулланской армии, он приказал выстроить войско для торжественной встречи главнокомандующего, чтобы произвести на него впечатление. Гней Помпеи рассчитывал на великие почести со стороны Суллы, но получил награду еще большую, чем ожидал. Приветствуя Суллу, Помпеи назвал его императором. Сулла, отвечая Помпею, также назвал его императором. Никто не ожидал, что Сулла даст столь высокое звание молодому человеку. Однако не только при первой встрече, но и впоследствии диктатор старался оказывать Помпею особые знаки внимания, отличая его среди множества других людей. Сулла вставал и обнажал голову при появлении Помпея (почесть, которую всесильный властитель оказывал только немногим).
