Несмотря на все эти строгости, Кроули удавалось читать нелегально. Неожиданно ему стали выдавать небольшое количество карманных денег, на которые он тайно покупал и контрабандой проносил домой книги, чтобы читать их в тишине туалета. Одной из таких книг, как он сообщает, была «Тайна кэба». Если бы его мать обнаружила эту книгу, разразилась бы катастрофа: она считала кэбы орудием дьявола, поскольку в её представлении они главным образом использовались мужчинами для связей с падшими женщинами.
Столь пристальный надзор и введенный в доме комендантский час ограничивали возможности Кроули относительно совершения грехов против Святого Духа, не позволяя ему мастурбировать и вынуждая видеть в каждом, кто находился вокруг него, шпиона. Эта черта, родственная изредка проявлявшейся у него застенчивости, осталась в его характере на всю жизнь. Тем не менее, когда бы ни возникали возможности согрешить, он старался использовать их все. Одна из таких возможностей появилась в виде горничной. Кокетливая девушка и Кроули однажды днём, воспользовавшись дьявольским транспортным средством, убежали из дома и провели несколько часов резвясь в Херн-хилле. Воскресным утром, когда вся семья была на традиционном воскресном богослужении, Кроули отлучился по какой-то причине и позднее утверждал, что занимался с горничной сексом на кровати своей матери. Их связь была обнаружена. Кроули всё отрицал, и девушку уволили. Он не испытывал раскаяния, поскольку считал, что всему виной пуританский настрой его семьи.
В жизни Кроули была одна отдушина, в которой он искал отдыха и расслабления и которой суждено было сопровождать его на протяжении всей жизни. Речь идёт о поэзии.
В школе Кроули познакомился с произведениями великих поэтов британской литературы, но вряд ли полюбил их. Изучение этих произведений заключалось большей частью в повторяющемся чтении отрывков из них и заучивании отдельных строк. В школе почти не учили вдумчивому чтению и интерпретации. Стиль «Потерянного рая» Мильтона был ему скучен, но его вдохновлял образ дьявола как всемогущего героя, нравственного изгоя, восставшего против Бога. Он отождествлял себя с мильтоновским сатаной и видел в нём союзника в своей собственной борьбе. Дома он имел доступ к книгам Тен-нисона и Лонгфелло, но нашёл, что «их невозможно отнести к поэтам. То, какими слабыми были образы их персонажей, вызывало у меня безграничное омерзение. Самые тяжкие их грехи были обывательскими». По схожей причине, — именно потому, что его произведения не были запрещены, — он пренебрёг Шекспиром и оценил его, только оказавшись в Форсинарде вдвоём со злополучным преподобным Фозергиллом, где трёхтомное собрание сочинений барда было единственной книгой в доме, которую, в сущности, можно было читать.
Подстёгиваемый чтением поэзии, Кроули сам начал больше сочинять. Его юношеские произведения, как он отмечал, распадались на три стилистических класса: пародии на песни того времени, лирические стихотворения, основанные на духовных гимнах, и эпические повествования, основанные на рассказах сэра Вальтера Скотта.
В автобиографии Кроули цитирует несколько строк из стихотворения под названием «Взгляд за кулисы». В стихотворении описывается больница:
На больничной кровати одна
Постепенно гниёт она! День и ночь проклятий полна
Постепенно гниёт она!
Из-под струпьев на коже почти не видна,
Не умыта, вонюча, грязна и страшна,
Громким криком и мёртвым в могилах слышна,
Постепенно гниёт она!
Нельзя не заметить здесь чёрного юмора. Кроме того, для отрывка, принадлежащего перу начинающего поэта, стихотворение выглядит слишком завершённым. С нескрываемой иронией стихотворение пародирует одну известную книгу о жизни «бродячих актёров и о том, как единственной их надеждой было обращение» в христианство. Поэзия стала ещё одним видом оружия в антихристианском арсенале Кроули.
По мере создания новых произведений поэтическое творчество Кроули сосредоточилось на любви и сатире. Однако любовь, о которой он писал, была не просто романтическим чувством. Она была злом, которое неизбежно приводит к возмездию со стороны Бога. Создаваемые им образы часто были мрачными, склонными к мазохизму и необычайно сильными для поэта его возраста. Мало что сохранилось из этих произведений, в которых Кроули часто изображал триумф молодости и чувства над возрастом и важностью стариков. Большинство их были им уничтожены или потерялись в течение жизни, критикуемые им как «топорные, подражательные и чувствительные». Истинного же поэтического мастерства Кроули достиг лишь годам к двадцати.
