Социальное положение предков Джеффри Чосера не вполне ясно; с определенностью можно сказать лишь то, что во времена деда Джеффри – отца Джона Чосера – это было недавно разбогатевшее, но уже вполне буржуазное семейство, если только термин «буржуазный» имеет смысл применительно к миру лордов и вассалов, мастеров и подмастерий, свободных и крепостных. Члены этой семьи, занимаясь основным своим ремеслом, пускались во всяческие побочные финансовые предприятия, сутяжничали, использовали все средства, чтобы выдвинуться и нажить состояние. О положении семейства Чосера в обществе кое-что говорят те фамилии, под которыми дед Чосера фигурировал в различных судебных тяжбах.
Выбор фамилии был в средние века сплошь и рядом делом случая. Фамилии давались по месту происхождения (так, фамилия Гонт – это англо-нормандское название города Гент, где родился Джон Гонт), по имени отца (Уильямсон – сын Уильяма), по профессиональному занятию (Уот Тайлер – кровельщик, хотя некоторые, непонятно почему, производят эту фамилию от слова «портной») или даже – особенно когда речь идет о королях – по особенностям характера или репутации (Педро Жестокий). По мере того как человек менял места жительства, профессии и привычки, менялась и его фамилия. Дед поэта Роберт Чосер происходил из семьи, которая имела родственников в Лондоне, но жила по большей части в Ипсвиче и носила фамилию «lе Taverner» (прадеда поэта звали Эндрю ле Таверне). Это значит, что они – по крайней мере некоторые – были трактирщиками – владельцами или содержателями таверн, членами гильдии и принадлежали, условно говоря, к мелкой буржуазии. Закон проводил различие между трактирщиками и виноторговцами: первые торговали в розницу, тогда как вторые являлись оптовиками, занимавшими высокое положение в обществе. Однако семья, владеющая несколькими тавернами, могла с выгодой для себя заняться оптовой виноторговлей, благо розничная торговля была у нее в руках. В Лондоне дед поэта Роберт Чосер жил на Кордуэйнер-стрит (что значит «Улица сапожников» или «Улица кожевников»), в лучшем районе кожевенного квартала, и был известен как Роберт Сэддлер («седельщик») и как Роберт Чосер (от французского chaussier – «сапожник»). Как место жительства Роберта Чосера, так и его фамилии побудили некоторых исследователей предположить, что он был кожевенных дел мастером. Но более вероятным представляется другое объяснение: он никогда не был кожевником (это нам известно с большой долей вероятности), а поселился на Кордуэйнер-стрит потому, что преуспевающему виноторговцу пришелся по вкусу этот фешенебельный район. Помимо того, дед Чосера упоминается в судебных отчетах как Роберт Деннингтон (точно так же, как его отец, прадед поэта, упоминается и под именем Эндрю Деннингтон) – это наводит на мысль, что он либо родился, либо когда-то жил, либо имел собственность в Деннингтоне (графство Суффолк); наконец, он фигурирует как Роберт Малин (очевидно, это значит: Роберт из Большого Линна), Роберт Ипсвич и Роберт Малин ле Чосер – что бы это ни значило. Во всех этих городах у него, как нам известно, были родственники.
Скорее всего, Роберт стал лондонским виноторговцем благодаря процветанию семейного трактирного промысла. Он еще больше укрепил свое положение, женившись на женщине со средствами, у которой, возможно, имелись знакомства и связи в кругу виноторговцев: ведь браки по расчету были среди людей его класса правилом, нормой – так же как среди крестьян и королей. О ее связях в мире виноторговли, похоже, свидетельствует и тот факт, что, хотя первым ее мужем был не виноторговец, а купец-бакалейщик по имени Джон Хейраун (Херон), после смерти Роберта она вышла замуж снова за виноторговца Ричарда Чосера – как видно, двоюродного брата Роберта. В том, что она была богата, сомневаться не приходится: Мэри Чосер, бабка поэта, происходила из зажиточной ипсвичской семьи Уэстхейлов (или Уэстхоллов). Тут следует отметить, что, если в сельской местности женщин, даже самого высокого положения, могли покупать и продавать, как скот, в городах картина была иная. В городах женщина могла юридически владеть собственностью и даже сама вести свои дела. То обстоятельство, что дважды мужьями бабки Чосера становились виноторговцы, заставляет думать, что либо в ее состоянии, либо в занимаемом ею положении было нечто такое, что делало брак с ней особенно заманчивым именно для виноторговцев. Роберт Чосер приумножил свое богатство, занявшись ввозом вина из-за границы, и выдвинулся настолько, что в 1308 и 1310 годах назначался помощником королевского виночерпия и сборщиком королевских податей; прибыльная эта должность могла озолотить даже человека, обремененного совестью, чего никак нельзя было сказать о большинстве сборщиков.